Charlie Harper s'apprête à passer une nuit de folie avec une de ses nombreuses conquêtes quand son téléphone sonne. Son frère, Alan Harper, vient de se faire mettre à la porte par sa femme après 12 ans de mariage. Et il ne débarque pas seul : en effet, son jeune fils de 10 ans, Jake l'accompagne. D'abord embarrassé, il va s'habituer de plus en plus à la présence de cet enfant qui a plus de ressemblances avec lui qu'avec son propre père.

Alan aimerait inciter Charlie à imposer son autorité avec son fils, Jake, qui n'écoute rien et arrive toujours à manipuler celui-ci. Il va même jusqu'à transformer sa chambre en volière. Alan lui doit faire face aux multiples sollicitations de sa femme qui lui demande d'effectuer plusieurs travaux ménagers dans son ex-foyer.

Charlie veut se débarrasser de sa nouvelle conquête qui est devenue très proche de Jake. Elle devient aussi amie avec les autres membres de la famille dont Evelyn. Alan et Rose deviennent amis mais il s'avère que ce n'est qu'un autre plan pour atteindre de Charlie. Jake est en colère contre Charlie qui a rompu avec son amie.

Charlie rencontre Lisa, une ex-copine qui est sur le point de se marier. Pour lui prouver qu'il a changé et qu'il est un homme de famille, il l'invite pour passer le Thanksgiving avec sa famille. Charlie invite aussi Judith et ses parents, Rose et Berta. La situation devienne délicate lorsque Evelyn annonce aux parents de Judith que leur fille est lesbienne. Judith est contrariée lorsque sa mère s'est met de côté d'Alan.

Charlie et Alan croisent dans un parking une femme qui démolit la voiture de son psychiatre. Charlie tombe sous le charme de la femme et malgré la réticence d'Alan, il décide de l'emmener chez lui. Le lendemain Alan et Charlie l'emmènent chez elle pour récupérer quelque chose qui s'avère être sa fille de 8 ans. Elles s'installent après chez Charlie.

Frankie explique à Charlie et Alan pourquoi elle et sa fille doivent se cacher. La fille de Frankie s'intéresse à Jake et ne veut plus le quitter mais lui n'est pas intéressé. Une relation nait entre Alan et Frankie et les deux finissent par coucher ensemble. À la fin, Frankie décide d'aller à San Francisco et laisse un soutien-gorge pour Alan comme souvenir.

Liz la sœur de Judith décide de venir à la fête d'anniversaire de Jake. Liz a déjà couché avec Charlie au mariage de sa sœur et de vieilles tensions sont ravivées. Liz décide de flirter avec Alan et pour se venger Judith décide de faire de même avec Charlie.

Charlie rencontre, Laura, l'avocate d'Alan et finit par coucher avec elle. Elle lui pose un pacte : à chaque fois qu'elle l'appelle Charlie doit venir et Charlie accepte. Charlie décide après d'annuler le deal et l'avocate se venge d'Alan. Le jour du procès, tous les objets que Judith demande, l’avocate leur laisse.

Alan s’avère être somnambule et Charlie décide de l’aider à surmonter cela. Jake continue d’aller voir son psy. Charlie est surpris de trouver Rose dans son lit qui lui rend visite chaque nuit. Alan décide de voir la psy de Jake pour savoir les causes de son somnambulisme qui pourrait être Judith.

Charlie reçoit l'appel d'une de ses ex-conquêtes qui lui annonce qu'elle croit être enceinte, mais heureusement pour lui, il s'avère que non. Pour ne pas prendre de risques, Alan lui conseille de faire une vasectomie. Charlie prend alors un rendez-vous mais change d'avis le jour de l'intervention lorsqu'il voit comment son docteur est heureux d'avoir un bébé.

Jake adore Greg, le nouveau petit ami de sa mère, qui lui apprend beaucoup d'activités ce qui ennuie Alan. Evelyn emprunte la voiture de Charlie et lui laisse sa voiture électrique. Alan et Charlie décident d'apprendre à Jake la conduite avec la voiture de leur mère. Judith rompt avec Greg et Alan est avec elle pour la soutenir. Charlie et Jake les surprennent en train de faire l'amour.

Pendant un diner en famille, Evelyn raconte à Jake que son père fut surpris en train de voler un jouet dans un magasin lorsqu'il était petit, ce que Alan nie. Alan croit plutôt que c’est son ego qui l'oblige à faire des choses mal. Charlie lui confesse après que c'était lui qui a volé le jouet et qu'il l'a mis dans sa poche. Alan refuse de lui pardonner jusqu'à ce que sa mère lui demande de déménager chez elle.

Pour montrer un bon exemple pour Jake qui a manqué de respect à sa mère, Alan et Charlie décident d'organiser une fête pour leur mère. Berta engage alors sa sœur, Daisy pour l'aider mais les deux ne s'arrêtent pas de se quereller. Pendant la soirée les invités s’intéressent au chant de Daisy plutôt qu'à Evelyn et la tension monte entre elle et ses fils.

Alan fait la rencontre d'une femme qui s'appelle Nancy, au supermarché qui lui permet de réaliser tous ses désires sexuels et Charlie est obligé de garder Jake pendant son absence. Juste après quelques jours, Alan envisage de se marier avec Nancy et Charlie et sa mère s’inquiètent pour lui. Alan appelle Nancy pour la demander au mariage mais celle-ci lui réponds qu'elle ne pouvait pas sortir avec lui car son mari est retourné très tôt de son voyage.

Charlie doit écrire un jingle pour un manga dont Jake est un grand fan. Jake n'approuve pas l'idée de Charlie et l'aide à écrire une nouvelle chanson. Pendant ce temps, Alan sort avec Rose et les deux partagent un baiser mais à la fin ils décident de rester amis.

Charlie apprend qu'un site lui est consacré dans lequel tous ses conquêtes donnent leurs avis sur lui. Il essaye donc de trouver le créateur du site et est obligé d'aller s'excuser auprès de toutes ses conquêtes. Alan achète une webcam pour Jake pour rester toujours en contact. Alan croit que Judith veut reprendre avec lui après avoir écouter sa conversation avec sa mère via la webcam qui est resté allumée.

Alan invite Judith chez Charlie après qu'un tremblement de terre a endommagé sa maison. Alan est jaloux de voir que, contrairement à lui, son ex-femme avait un rencard. Judith arrive même à le jeter hors de la maison de Charlie. Charlie organise alors un rencard pour Alan avec une jolie femme. C'est Judith qui est maintenant jalouse d'Alan et décide de quitter la maison de Charlie.

Charlie souffre d'un mal au dos et refuse l'aide d'Alan et décide d'aller à l'hôpital où il apprend que son médecin est mort et a été remplacé par une femme. À l'hôpital il essaye de draguer son nouveau médecin sans se rendre compte qu'il a déjà sorti avec elle. Pour lui apprendre à devenir propre, Berta contraint Jake à nettoyer sa salle de bains.

Charlie blesse accidentellement Alan à l’œil et l'emmène voir le médecin. Il l'invite après pour boire un café avec lui et rencontre Sherri, une ex-copine. Alan est attiré par Sherri et l'invite à diner. Sherri qui veut avoir une relation stable et durable accepte de sortir avec lui et lui dit qu'il est le type d'homme qu'elle recherche. Alan est gêné par la relation qu'elle a eu avec son frère et finit par rompre avec elle.

Charlie est énervé par sa mère et Alan par Judith. Charlie et Alan se rendent compte alors qu'ils ont des problèmes de communication avec les femmes. Charlie et Alan se disputent et Rose leur vient en aide. Ils passent toute l'après-midi à discuter de leurs problèmes.

Evelyn apprend que Jake a passé la semaine de relâche chez les parents de Judith et demande à Alan de laisser Jake passer une soirée chez elle. Charlie et Alan sont inquiets pour Jake mais ils l'emmènent quand même chez elle et vont après dans un bar. Evelyn veut préparer des sushis mais Jake n'aime pas. Elle prépare alors des spaghettis et Jake fait de la soirée un cauchemar. Alan et Charlie sont heureux qu'en une nuit Jake a fait ce qu'il n'ont pas pu faire pendant toute leur vie.

A l'école, Jake doit lire son exposé et décide de raconter ce qui s'est passé durant son week-end chez Charlie. L'histoire : Norman, un mari qui est venu pour se venger de Charlie, qui a couché avec sa femme, tombe amoureux d'Evelyn. Evelyn propose à Alan, Charlie, Jake et Berta d'aller au cinéma et à leur retour ils surprennent Evelyn et Norman en train de faire l'amour.

Alan monte sur le toit pour remettre en place l'antenne parabolique mais tombe de l'échelle et se casse des cervicales et les poignets. Cela oblige Charlie à s'occuper de Jake, ce qui va mettre ses nerfs à rude épreuve.

Charlie prend rendez-vous chez la thérapeute de Jake afin d'apprendre à gérer l'hypersensibilité de son frère. En effet, Alan est déboussolé par le fait que son fils préfère passer le weekend chez ses amis plutôt qu'avec lui, et ne cesse de piquer des crises d'angoisse.

Charlie n'arrive pas à se faire à sa nouvelle vie saine imposée par Mia. Il se met alors à cacher ses cigares et ses bières dans son garage. Lorsque celle-ci découvre sa cachette, il commence à se poser des questions quant à ses vrais sentiments.

Charlie met en garde Alan lorsque celui-ci dépense tout son argent pour faire plaisir à Kandi. N'écoutant pas ses conseils et n'ayant plus d'argent pour la pension alimentaire de Judith, Charlie se voit obligé de couvrir les arrières de son frère.

Le professeur de Jake, Francine, convoque Alan et Judith pour leur parler du comportement de leur fils en classe. Alan, désespéré du manque d'intelligence de Kandi, se prend alors d'affection pour Francine.

Pendant ce temps, Charlie est forcé d'aider Jake à répéter son audition pour la comédie musicale donnée par son école.

Jake est invité à sa première boum donnée par une fille. Charlie lui donne alors des conseils sur les relations avec les femmes. Alan, d'abord énervé par le fait que Charlie lui ait volé un moment père/fils important, se rend compte qu'il est également jaloux que son grand frère ne lui ait jamais donné ce genre de conseils par le passé.

Mia est de retour en ville et demande à Charlie de passer la voir. D'abord contre, et essayant de convaincre tout le monde qu'il ne ressent plus rien pour elle, il finit par céder. Là-bas, Mia lui demande un service: son sperme pour un bébé. Se rendant compte qu'il ne peut y arriver, Charlie lui fait alors une proposition.

Alan annonce à Charlie que son mariage avec Kandi est finit et qu'il a dépensé tout l'argent gagné à Las Vegas. Il retourne donc vivre chez son frère avec Jake, qui voit son père de plus en plus déprimé. Lorsque Rose le prévient qu'il pourrait se faire du mal, Charlie ne voit qu'une solution: Evelyn.

Charlie avoue à Alan la raison pour laquelle il ne s'est pas marié avec Mia. Celui-ci, se sentant coupable, essaie de remonter le moral à son frère.

Charlie, à bout de nerfs après avoir arrêté tous ses "hobbies", s'en prend à son voisin, le chanteur d'Aerosmith.

Charlie manque de se noyer en tentant d'épater une surfeuse. Pensant être sur le point de mourir, il a une apparition: son défunt père lui demande de s'occuper de sa mère.

Lorsqu'Evelyn apprend les motivations de Charlie, elle tente d'en profiter un maximum. Alan, lui, est déçu que son père n'ait pas parlé de lui, et apprend également qu'il n'était pas un bébé voulu.

Après sa séparation d'avec Kandi, Alan est déterminé à récupérer la garde de leur chien Chester. Il décide donc d'embaucher le meilleur avocat qu'il connaisse, celui-là même qui lui a tout pris lors de son premier divorce. Mais Judith lui réserve une surprise.

Jake connait ses premiers émois ainsi que sa première peine de coeur.

Alan est désespéré par ses deux pensions alimentaires et se rend compte qu'il ne peut même plus sortir manger dehors. Mais lorsque Judith lui annonce qu'elle compte se remarier avec Herb, il entrevoit la fin de son calvaire. Il va donc aider le futur marié à se remettre sur pieds afin que le mariage se fasse au plus vite. Jake, lui, ne voit pas ces noces d'un bon oeil.

Charlie sort avec une femme odieuse qui ressemble étrangement à Evelyn dans sa façon de se comporter. Tout le monde semble s'en rendre compte, excepté Charlie..

La fille cadette de Berta, qui attend un bébé, débarque chez Charlie pour aider sa mère à faire le ménage. Alan trouve irrésistible les femmes enceintes et ne cesse de s'occuper d'elle. Berta, elle, s'effondre dans les toilettes de Charlie et décide d'aller trouver le père du bébé. Lorsqu'ils reviennent de leur voyage dans les mauvais quartiers, Naomi est en train d'accoucher sur le canapé.

Alan est victime d'insomnies et décide d'aller voir la thérapeute de Jake. Il se rend alors compte que son amour et sa jalousie envers son frère en sont la cause.

Jake a une nouvelle amie qu'il aime beaucoup, et demande à Charlie de ne pas sortir avec sa mère. Mais lorsque celui-ci ne tient pas sa promesse, Jake lui réserve une surprise..

Alan est invité par Charlie à un double rendez-vous. Ils laissent seul Jake pour la première fois, soirée qu'il passe avec Rose devant un film d'horreur.

Au restaurant, Alan prétend aller au toilettes pour ne pas payer l'addition, mais Charlie ne compte pas le laisser s'en tirer à si bon compte.

Alan tente désespérément de faire vendre leur appartement à Kandi, ne pouvant plus payer le loyer. Mais ses tentatives sont mise à rudes épreuves lorsque celle-ci lui propose de recoucher ensemble.

Lorsque Lydia, la dernière conquête de Charlie, traite Berta comme une simple employée de maison, celle-ci menace de partir. Charlie se voit donc dans l'obligation de choisir.

C'est la veille de Noël, et Charlie entend bien passer la soirée seul avec l'une de ses conquêtes. Mais ses plans sont modifiés lorsque tout le monde débarque chez lui. Après avoir fait la connaissance de Gloria, Evelyn interdit formellement à Charlie de continuer sa relation avec elle.

Pendant ce temps, le Docteur Melnick tombe sous le charme de Kandi, ce qui met Judith hors d'elle.

Alan voit depuis quelques temps Naomi, la fille de Berta, en cachette. Lorsqu'Alan l'avoue à Charlie, celui-ci s'inquiète de la réaction que pourrait avoir Berta. Mais ils sous-estiment leur amie qui prend plutôt bien la chose... même trop bien.

Alan s'inquiète pour Jake lorsqu'il lui révèle qu'il entend Judith et Herb faire l'amour la nuit. Il se rend donc chez Judith afin de l'en avertir. De son côté, Charlie se rend compte qu'il avait réprimé certaines choses impliquant sa mère et l'un de ses partenaires lorsqu'il était enfant.

Charlie fait la connaissance de sa nouvelle voisine. Il découvre qu'elle partage beaucoup de points communs avec Alan, et décide de leur arranger un rendez-vous galant dans l'espoir de se débarrasser de son frère. Mais il se trouve que la voisine partage également une passion commune avec Charlie...

Charlie surprend Alan connecté à un site de rencontres en ligne. Ses recherches s'avèrent inutiles, jusqu'à ce qu'il tombe sur quelqu'un qui pourrait lui correspondre.

Pendant ce temps, Rose annonce à Charlie qu'elle déménage à Londres. Celui-ci ne la prend pas au sérieux, pensant à une ruse pour l'attirer dans sa toile.. Jusqu'au moment où il découvre que Rose est bel et bien partie. Il doit alors faire face aux sentiments qu'il éprouve pour elle.

Après avoir trop fait la fête, Alan explique à Charlie qu'il n'est plus tout jeune et devrait l'accepter. Mais celui-ci refuse les remarques de son frère et veut lui prouver qu'il peut encore s'amuser comme les jeunes. Pensant faire une crise cardiaque, Charlie est hospitalisé. Il se rend compte alors qu'il doit ralentir la cadence et accepter son âge.

Lorsqu'Evelyn revient des funérailles d'une amie et explique à ses fils que personne ne l'a réellement pleurée, Charlie et Alan tentent de lui faire comprendre que la même chose l'attend si elle continue à être aussi antipathique. Evelyn va alors tout mettre en œuvre pour leur faire regretter leurs paroles..

Lorsqu'Alan surprend Jake à afficher des photos de femmes dans sa chambre, il se rend compte que son fils est à l'aube de l'adolescence et qu'il aurait aimé faire plus de choses avec lui. Il l'emmène donc camper, mais l'aventure s'avère plus rude que prévue. De retour, il rend visite à Kandi où ils remettent en cause la raison de leur séparation...

Le mariage de Judith et Herb approche. Mais la future mariée ne supporte plus la sœur de Herb, Myra. Une occasion en or se présente alors pour Charlie lorsqu'il lui propose de l'héberger quelques jours. Mais son envie d'une relation sans lendemain se transforme vite en vrais premiers sentiments..

Alan prépare difficilement Jake pour le mariage. Alors que Charlie et Myra continuent leur histoire, Alan s'en prend à son frère, lui expliquant que les conséquences de cette relation - comme de toutes les autres - lui retomberont forcément dessus.

À l'église, Alan fait la connaissance de l'ex fiancée de Herb.

Alan présente à Charlie son nouvel ami, Greg, qui se trouve aimer les hommes. Alors que leur amitié progresse, Charlie consulte son psychologue, pensant que ses problèmes avec les femmes viennent peut-être du fait qu'il pourrait être homosexuel sans le savoir.

Alan, de son côté, se pose les mêmes questions que Charlie. Lorsque Judith, Berta et Evelyn apprennent la supposée nouvelle, elles sont toutes ravies pour lui.

Alan reste bloqué toute la journée au département de renouvellement du permis de conduire. Charlie décide alors d'emmener Jake parier sur des courses de chevaux. Lorsqu'il revient avec plus de 1000 dollars en poche, Charlie lui dit d'en profiter alors qu'Alan tente de lui expliquer la valeur de l'argent.

Alan embauche un nouvel homme de maison afin de réparer la terrasse. Berta, Judith et la nouvelle conquête de Charlie tombent sous son charme. Charlie se sent alors menacé par la jeunesse et la beauté de Fernando, et lorsqu'Alan lui dit qu'il ne peut combattre un homme deux fois plus jeune que lui, Charlie trouve un moyen efficace de reconquérir Chloe.

Lorsque Charlie et Alan tombent sur le nouveau petit ami d'Evelyn, Teddy, ils doivent faire face à leur passé avec les nombreux ex maris de leur mère. Teddy les invite alors à passer une soirée à Las Vegas, et Charlie, au départ contre cette idée, se laisse finalement convaincre. Ils découvrent alors un nouveau beau-père potentiel qu'ils adorent.

C'est le grand jour pour Jake : il fait sa rentrée au collège. Mais Alan ne cesse de l'effrayer en le mettant en garde contre toutes les mauvaises choses qui lui sont arrivées à lui pendant sa scolarité.

Pendant que Charlie passe une plutôt bonne soirée en compagnie d'Evelyn à jouer les commères, Alan tente de convaincre sa nouvelle amie de faire l'amour avec lui avant qu'elle le rejette "sans avoir essayé".

Charlie se rend compte qu'il est fatigué de sortir avec des jeunes femmes qui n'ont pas vraiment de conversation approfondie. Et lorsqu'Alan lui propose un rendez-vous avec une femme qui a le même âge que lui, il se laisse convaincre...

Alors qu'il entame une vraie relation sérieuse avec Linda, Charlie ne cesse de voir le visage de Rose partout. Il décide donc d'aller voir le Docteur Freeman.

Lorsqu'Alan ramène à la maison un nouveau bol pour mettre dans l'entrée, Charlie enrage et fait comprendre à son frère qu'il n'est pas vraiment chez lui et n'a donc pas de droit sur la décoration. Vexé, Alan décide de partir avec Jake, et, n'ayant nul part où aller, se rend chez Evelyn.

Charlie devient Charlie Gaufres, chanteur pour enfants. Les gosses l'adorent et les mères aussi. Mais lorsqu'on lui annonce qu'il doit donner un concert devant 1200 personnes, celui-ci avoue à Alan qu'il a le trac sur scène.

De son côté, Alan se bat contre sa jalousie envers son frère.

Alors qu'Alan et Charlie tentent de réconforter Jake après une rupture, Alan décide d'appeler sa petite amie du lycée afin de savoir pourquoi elle l'avait quitté. Il découvre alors que Charlie est impliqué, ce qui le met dans une rage folle et le pousse à se venger.

Charlie tombe malade et personne ne semble disposé à s'occuper de lui. C'est alors que Rose, revenue d'Angleterre, débarque chez lui. Mais l'infirmière Rose va bientôt prendre le contrôle de Charlie grâce à une "pilule non identifiée".

Jake, lui, est en pleine adolescence et Alan essaie de lui faire comprendre qu'il aimerait avoir quelques moments à partager tous les deux.

Alan tombe sur Cynthia, une vieille amie perdue de vue depuis son divorce. Il décide de l'inviter à sortir, et demande d'abord son avis à Judith. Alors que celle-ci lui affirme que Cynthia ne sortira jamais avec lui, il décroche un rendez-vous.

Mais après avoir fait l'amour, Cynthia commence à déballer la vie sexuelle de Judith, ce qui perturbe légèrement Alan.

Charlie accumule les conquêtes à une vitesse inimaginable, et Alan s'inquiète sérieusement pour lui. Après deux yeux au beurre noir et un nez cassé par un mari mécontent, il se fait finalement arrêter pour racolage par une policière en civil. S'ensuit un deuxième mari mécontent, ce qui pousse Charlie à aller consulter son psychiatre.

Charlie fait la connaissance de la fiancée du fils d'Angie, et réalise qu'ils ont couché ensemble dans le passé. Lorsque celle-ci débarque chez lui et lui annonce qu'elle craque toujours pour lui, il se doit de résister à la tentation d'une jeune beauté. Alan, lui, doit jongler entre la fainéantise de Jake et les sentiments qu'il pense avoir pour la petite amie de son frère.

Alors qu'il boit un café avec Alan et Jake, Charlie tombe sur une ancienne conquête qui date de 8 ans auparavant. Il se trouve que celle-ci a un enfant de 8 ans qui ressemble étrangement à Charlie...

Charlie emprunte de l'argent à Alan, mais ce dernier s'impatiente de se faire rembourser. Charlie décide alors de jouer un peu avec ses nerfs, avant de le mettre à la porte. Alan se retrouve donc sur le canapé de Judith, pendant que Herb passe du bon temps chez Charlie devant une margarita.

Alors qu'Alan voit deux femmes divorcées en même temps, Charlie lui conseille de prévoir des mensonges pour ne pas se faire prendre. Mais l'honnête Alan se fait finalement piéger.

De son côté, Jake achète de l'alcool et se saoule malgré les interdictions de Charlie.

Alors que Charlie rattrape le temps perdu avec un vieil ami de débauche, celui-ci meurt brutalement. Dévasté, Charlie commence à remettre en cause son style de vie, et se rend compte que la vie est trop courte pour ne pas montrer son amour aux gens à qui il tient.

Alan tente de résister à la tension sexuelle présente entre lui et sa réceptionniste, Mélissa. Il finit par succomber, et se rend chez elle. Il fait alors la connaissance de sa mère.

Charlie et Jake sympathisent avec la serveuse du bar de Charlie, et sont invités à manger chez elle. Là-bas, les deux essaient d'attirer l'attention de Janine, essayant de jouer au plus fort.

Judith attend une petite fille et Alan est convaincu d'être le père de son bébé. Il aide donc Herb à préparer la chambre comme lui l'aurait souhaité, avant que Judith ne lui dise de ficher le camp.

Jake, lui, est de très mauvaise humeur et Charlie pense savoir pourquoi.

Charlie se retrouve coincé dans une thérapie de couple lorsque Chelsea le quitte après avoir réalisé qu'il ne la connaissait pas du tout. Alan lui donne de fausses informations au sujet de Chelsea pour s'amuser.

Lorsque Charlie se goinfre de tous les pots de pudding du frigo, Jake décide de riposter.

Chelsea tombe sur une photo d'une ex conquête de Charlie à moitié nue. Mélissa ne pardonne pas à Alan d'avoir couché avec sa mère sous l'influence de la drogue, et Judith hurle sur Herb à longueur de journées. Tous les trois se retrouvent donc à boire entre hommes chez Charlie accompagnés du voisin, pendant que Jake part en rendez-vous avec Céleste.

Chelsea et Evelyn se rencontrent pour la première fois et décident d'aller manger ensemble. Charlie tente par tous les moyens d'empêcher Chelsea d'apprécier sa mère, mais lorsqu'il se rend compte que c'est peine perdue, il décide de se venger.

Chelsea propose à Charlie d'emmener Alan à un blind date avec l'une de ses amies. Arrivés au restaurant, ils découvrent avec grande surprise que cette amie n'est autre que... Rose! Persuadé qu'elle prépare un mauvais coup, Charlie prévient son frère. Mais Alan passe quand même la nuit avec elle.

Charlie doit mettre un terme à ses petites habitudes de célibataire endurci lorsque Chelsea emménage chez lui. Mais le changement se fait un peu trop vite à son goût et, après une énième dispute, il s'en va.

Alan découvre que les affaires de Chelsea sont maintenant entassées dans sa chambre et se rend compte qu'il n'y a plus beaucoup de place pour lui dans la maison.

Alan tombe sur Mia au café du coin. Lorsque Charlie apprend qu'elle est de nouveau célibataire, il remet en question sa relation avec Chelsea.

Alors que Judith est aux toilettes chez Charlie, elle perd les eaux. Alan, Charlie et Herb la conduise à toute vitesse à l'hôpital.

Charlie tombe sur Mia au café et est un peu désorienté lorsque celle-ci lui dit qu'il lui a manqué. Il refuse poliment de l'aider dans sa nouvelle carrière de chanteuse, mais Chelsea le pousse à le faire puisqu'il proclame ne plus avoir de sentiments envers Mia.

Jake trouve que sa nouvelle petite sœur ressemble étrangement à une version féminine de son père qui, lui, s'est réconcilié avec Mélissa.

Alors que Judith confie la garde de Millie à sa mère pour le weekend, Alan se retrouve à faire du baby-sitting pour son ancienne belle-mère et sa supposée fille.

Jake, lui, utilise une photo compromettante pour faire du chantage à Charlie afin que celui-ci le laisse conduire sa Mercedes.

Charlie et Alan ne cessent de se disputer en public, mettant Jake mal à l'aise. Ce dernier ne veut même plus passer ses weekends en leur compagnie. Ils tentent alors d'améliorer la situation et de se réconcilier. Mais la tâche n'est pas si facile...

Charlie enseigne ses méthodes d'infidélité à Jake lorsque ce dernier lui annonce que Céleste est partie pour les fêtes de Noël. Mais il va vite être rattrapé par ses actes.

Evelyn, elle, amène un vieil ami à dîner pour le Réveillon. Il se met alors à draguer Berta.

Alan se retrouve à passer une nuit en garde à vue après une bagarre dans un bar. Evelyn et Charlie engagent un avocat, mais ce dernier s'inquiète lorsqu'il croit que Chelsea pourrait craquer pour lui après l'avoir invité à une sortie organisée par son association venant en aide aux enfants.

Alan, lui, a peur du 'monstre' violent qui pourrait sommeiller en lui, et Jake ne croit pas à son histoire de bagarre et de prison.

Charlie attend de pied ferme Chelsea qui n'est toujours pas rentrée de sa journée avec Brad. Leur relation est mise à rude épreuve lorsque la jalousie de Charlie se met dans leur chemin. Alan tente de faire comprendre à son frère qu'il doit devenir un homme meilleur aux yeux de Chelsea afin de la récupérer...

Charlie a beaucoup de mal à se remettre de sa séparation avec Chelsea. Alors qu'il se rend à l'église, il fait la connaissance d'une jeune femme. Le lendemain, ils reviennent tous deux à Malibu... en tant que mari et femme.

Charlie tombe sur Chelsea au cinéma, accompagnée d'un autre homme. Mais celle-ci finie par atterrir chez Charlie, et ils passent la nuit ensemble. Heureux, Charlie est persuadé que le mariage est de nouveau sur les rails. Mais Chelsea n'est pas encore sure qu'ils aient un futur tous les deux...

Le fils de Lyndsey les empêche à elle et Alan d'avoir un peu d'intimité. Ils décident alors de retenter l'expérience dans un hôtel. Mais il se trouve que Lyndsey est dans "la mauvaise période du mois". De son côté, Charlie réserve une prostituée pour la nuit afin de réessayer "l'expérience petite amie".

Alan emmène Jake pour un road trip direction Sacramento afin d'aller récupérer une horloge que le grand-père de Judith lui a légué. Pendant ce temps, Charlie, toujours déprimé du départ de Chelsea, se rend à la pharmacie pour chercher ses somnifères et en repart avec de la marijuana. C'est alors qu'il va être hanté par les fantômes de ses ex conquêtes...

Alors qu'ils sont sur la route, Jake et Charlie se font arrêter par la police. Charlie se fait alors retirer son permis de conduire à cause d'innombrables contraventions impayées depuis des années. Jake devient alors son chauffeur attitré. De son côté, Alan est invité à l'anniversaire de Chelsea, et, après le lui avoir formellement interdit, Charlie lui donne son consentement...

Alan couche avec Lyndsey, la mère d'Eldridge qui est le meilleur ami de Jake. Lorsque Jake le découvre il décide de ne plus aller le voir durant les weekends et s'installe définitivement chez sa mère et Herb. Charlie essaye d'arrêter sa consommation d'alcool.

Lyndsey avoue ses sentiments à Alan et lui demande de s'installer chez elle. Alan refuse au début mais après il change d'avis pour énerver Judith qui n'apprécie pas l'idée qu'il s'installe près de chez elle. Jake et Eldridge ne sont pas d'accord pour vivre ensemble mais Charlie réussit à les convaincre en leur donnant de l'argent. En allant chez Lyndsey, Alan tombe sur Melissa qui lui avoue qu'il lui manque et décide de passer la nuit avec elle.

Alan quitte enfin la maison de Charlie pour s'installe chez Lyndsey. Il continue aussi de voir Melissa et lui fait croire qu'il vit toujours chez Charlie. Alan accepte le conseil de Charlie et Evelyn et rompt avec Melissa en lui envoyant un SMS. À son retour chez Lyndsey, Alan cause un incendie et tout le monde s'installe chez Charlie en attendant l'argent de l'assurance.

Charlie part à Las Vegas pour faire une chirurgie esthétique. Pendant ce temps, Alan prétend être Charlie et réussit facilement convaincre une femme de venir chez lui. La femme savait qu'il n'est pas Charlie car elle avait déjà une relation avec lui mais il a rompu avec elle parce qu'il aimait pas les jeux de rôles.

Michelle quitte Charlie lorsqu'elle découvre qu'il a toujours des sentiments pour Rose. Rose annonce à Charlie qu'elle va se marier mais il ne croit pas à cette histoire. Lui et Alan vont à l'église pour vérifier les dires de Rose qui s'avèrent vrais. Il est révélé après que le mari de Rose est un mannequin et elle a tout organisé pour piéger Charlie.

Charlie et Courtney, qui vient de sortir de prison, se remettent ensemble. Il abandonne sa famille et vont à Vegas. À leur retour Alan remarque que Courtney profite de Charlie qui dépense des sommes énormes d'argent pour la satisfaire.

La routine s'est installée dans la relation de Charlie et Courtney et ils ne sont plus attirés l'un vers l'autre et décident de rompre. Le comportement de Charlie devient alors erratique. Il décide d'aller voir sa psychiatre, Dr. Freeman pour se faire aider. L'épisode se termine par Alan et Charlie regardant ensemble la série « Glee ».

Quelques mois après son soi-disant mariage, Rose tombe sur Charlie dans un supermarché. Charlie réalise qu'il l'aime toujours et essaye de la récupérer. Il réussit à la convaincre de coucher avec lui. Pendant ce temps, Jake et Eldridge essayent de tourner des vidéos dans le même style que dans Jackass.

Rose découvre le plan d'Alan et le menace de le dévoiler à tout le monde. Alan la menace aussi de parler à son mari de sa relation avec Charlie. En allant chez elle, il découvre que son mari est en fait un mannequin. Rose lui offre 50 000 $ pour rembourser tous les autres en échange de son silence. Charlie et Rose décident d'aller à Paris pour passer le weekend.

Le premier épisode de la saison commence par l'enterrement de Charlie avec Alan en maître de cérémonie, où l'on apprend qu'il est décédé en passant sous une rame de métro lorsqu'il était à Paris avec Rose après l'avoir demandée en mariage. Après avoir reçu les cendres de son frère, il aperçoit par la fenêtre un homme qui attend sur la terrasse, surpris il lâche l'urne. Il s'agit de Walden Schmidt (Ashton Kutcher), un homme devenu milliardaire en vendant un logiciel à Microsoft pour 1.3 milliard de dollars. On le voit mouillé de la tête aux pieds en demandant à Alan s'il peut utiliser son téléphone. Alan le fait entrer et Walden lui explique qu'il a voulu se suicider dans l'océan car Bridget, sa petite amie, ne veut plus de lui. Il appelle sa petite amie et lui raconte ce qu'il a fait, mais elle reste indifférente. Alan lui propose donc de sortir boire un verre. Deux femmes entrent dans le bar; Alan, comble de l'ironie quand on connait la série, explique à Walden comment faire pour aborder les deux femmes. Walden tombe en sanglot en racontant à l'une des femmes qu'il est malheureux à cause de sa rupture. Voyant que cela fonctionne, Alan se précipite, dépité, sur l'autre fille, adoptant la même technique. Tous les quatre rentrent à la villa de Charlie qui est en vente; Alan propose aux filles un verre mais lorsqu'il part dans la cuisine, les deux filles amènent Walden en haut. Alan revient proposer des margaritas mais entendant les bruits à l'étage, il laisse tomber. Le lendemain, Walden, nu, annonce à Alan et à Judith qui amenait Jake à son père qu'il a l'intention d'acheter la maison de Charlie...

Alan s’apprête à partir vivre chez sa mère alors que Walden vient de racheter la villa de Malibu et de réembaucher Berta comme gouvernante. Walden se rend vite compte qu'il ne pourra pas vivre seul et part chercher Alan pour l'aider a récupérer son ex-petite amie Bridget. Malgré le fait qu'ils aient tout fait pour la convaincre, Bridget refuse toujours de reprendre Walden, le trouvant trop immature. Alan et Walden se réveillent le lendemain, visiblement très éméchés et c'est alors que Bridget revient sonner chez eux en disant vouloir s'expliquer avec Walden et regrettant son comportement trop dur avec lui. Pour le remercier d'avoir réussi à faire changer son ex d'avis, Walden accepte qu'Alan revienne vivre quelque temps chez lui.

Alan se réinstalle "temporairement" dans la villa de Walden à Malibu. Alors que Berta, devenu gouvernante à domicile, a pris l'ancienne chambre d'Alan, il est contraint de s'installer dans celle de Jake. Ce dernier se disputant le fait de dormir dans le même lit, Alan sera obligé de coucher par terre sur un matelas gonflable. Après avoir eu une conversation avec Walden sur le fait qu'il ait quitté l'école jeune pour lancer son entreprise et faire fortune, Jake décide d'abandonner ses études pour suivre le même chemin. Ses parents évidemment opposés à cette idée refusent de le suivre dans sa démarche. Alors que Walden revient d'un rendez vous avec son ex petite amie, Judith tente de le consoler du fait que celle-ci n'ait pas voulu le reprendre, mais les choses dérapent : Judith et Walden s'embrassent. Jake ayant assisté à la scène, il les prend en photo et décide d'utiliser cette preuve comme moyen de pression sur sa mère pour la dissuader de l'empêcher de laisser tomber ses études.

Toujours très abattu de sa rupture avec Bridget, Walden décide qu'il est temps de commencer à chercher la nouvelle Mme Schmidt. Il rencontre Courtney (Jenny McCarthy) dans un bar et les deux finissent par très bien s'entendre. Ils entament alors une relation superficielle, un peu comme celle que Charlie et Courtney partageaient. Alan, qui sait que Courtney est une escroc, décide de se confronter à elle par rapport au fait qu'elle profite de Walden qui, de son côté, a le cœur brisé. Courtney décide d'ignorer Alan. Ce dernier appelle Bridget et lui explique la situation. Bridget arrive et Walden est obligé de choisir entre Courtney, avec qui il prend beaucoup de plaisir au niveau charnel, et Bridget, celle qu'il aime vraiment. Après une hésitation, Walden choisit Bridget qui lui révèle que Courtney est une escroc et donne 50 000 $ à cette dernière pour laisser Walden tranquille.

Très reconnaissant de l'aide qu'Alan lui a apporté, Walden accepte qu'Alan s'installe de façon permanente et Berta décide de ne plus vivre dans la maison à Malibu mais de continuer tout de même son travail.

Alan découvre que Lyndsey a joué dans un film porno étant plus jeune et se met en colère contre elle. Ils finissent alors par avoir une conversation sur l'honnêteté et Alan lui révèle beaucoup de secrets à propos de sa vie (notamment les boucles d'oreilles en diamant volées de la boîte à bijoux de Judith, la possibilité d'être le père du bébé de Judith et Herb...). Dégoûtée, Lyndsey le jette dehors et le quitte. Walden, inspiré par le film porno de Lyndsey "Cinnamon Buns", apprend à faire des gâteaux. Il fait alors des brownies fourrés au cannabis (space cake) et organise une soirée pour qu'Alan se sente mieux. Lyndsey vient frapper chez Walden pour s'excuser auprès d'Alan, sauf que ce dernier est recouvert de crème chantilly et entouré de filles en bikini prêtes à enlever ce qui est sur son corps. Walden décide de le balancer par-dessus le balcon pour éviter de mentir à Lyndsey et lui dire qu'il n'est vraiment pas là.

Le lendemain, Alan et Lyndsey se retrouvent chez elle, et cette dernière s'excuse de s'être comportée aussi méchamment avec lui. Alan joue donc la carte de l'honnêteté et lui avoue où il était la veille et Lyndsey finit encore par le jeter dehors.

Walden reçoit les papiers du divorce, il devient fou à l'idée qu'il ne retrouvera peut être jamais l'amour et décide d'enterrer son passé en brûlant ses souvenirs et en décidant de déménager à New York. Alan est contre cette idée de peur de ne pas trouver de foyer et conseille Walden de consulter un psychologue. Ce dernier suit le conseil et consulte le psy de Charlie qui constate une dépression due à la colère d'avoir inconsciemment traité Bridget comme sa mère. Walden retrouve Bridget avec son nouveau petit ami Alex, ce qui engendre sa jalousie. Pour se consoler, Walden séduit avec Alan deux lesbiennes et les ramène chez lui, car l'une d'entre elles ressemble à Bridget.

Walden fait appel à Evelyne pour redécorer sa maison. Nous verrons que ce n'est pas la seule chose dont elle s'occupera. Pendant ce temps, Jake prend des cours particuliers avec une tutrice qui l'attire beaucoup mais dont l'attention est plus portée vers Walden.

Charlie manque énormément à Alan. Quand Walden vend le piano, dernier souvenir du défunt, Alan noie son chagrin dans l'alcool. Il commence à se comporter comme son défunt frère, ce qui suscite l'inquiétude de son entourage...

Alan, qui semble avoir retrouvé la forme et le moral, peut enfin quitter l'hôpital psychiatrique. Mais dès sa sortie, les choses se gâtent : il a la sensation que le monde entier s'est ligué contre lui pour le faire replonger...

Malgré les problèmes financiers qu'il rencontre, Alan se refuse à emprunter de l'argent à Walden. Ce dernier rencontre Zoey, une Anglaise, au supermarché. Il décide de l'inviter à dîner. Avant le rendez-vous, Alan lui conseille toutefois de retirer son alliance...

Sa relation avec Zoey ayant considérablement évolué, Walden se résout à signer les papiers du divorce. C'est alors que Bridget, qui prend soudain conscience de la situation, revient sur sa décision...

La mère de Walden lui rend visite pour Noël et lui annonce pendant le repas qu'il a été élevé avec un gorille...

Walden essaie de profiter de Alan Harper pour garder son entreprise que Bridget convoite

Zoey essaie de convaincre Walden qu'il doit se couper les cheveux et se raser la barbe

Zoey et Walden doivent faire face à un problème sexuel qu'ils vont devoir chercher à résoudre et à surmonter.

Une Saint-Valentin qui va mal tourner pour Walden et Alan à cause de leurs femmes qui n'arrivent pas à s'entendre

Après un quiproquo durant le tranjet en avion, Walden pense à rompre avec Zoey lorsque elle l'apprend, Zoey prend ceci mal et part à Londres

Alan tente de renouer les liens entre Walden et son ancien partenaire Billy pour monter un projet informatique rapportant beaucoup d'argent

Après un repas avec la mère de Alan et celle de Lindsey, celle ci vont s'entendre plus que prévu

Après trois semaines d'absence, Zoey retrouve Walden. Il l'avertit qu'il a monté une société avec son ancien partenaire, Billy, et son ex, Bridget. Zoey prend très mal cette information. Pourtant, elle accepte de rencontrer Bridget lors d'un dîner. Evelyn et Jean, les mères respectives d'Alan et de Lyndsey, annoncent à leurs enfants qu'elles s'installent ensemble dans l'immense maison d'Evelyn...

Walden's commitment is tested when Zoey and her daughter come to live with him. Meanwhile, Alan gets more than he bargained for when he moves in with Lyndsey

Walden est déstabilisé : au moment même où il allait la quitter, Zoey lui avoue être conquise par sa gentillesse envers sa petite Ava. Il est décidé à tenter sa chance avec elles. En comprenant qu'il doit définitivement déménager, Alan fait une attaque cardiaque...

Alan entend profiter de la culpabilité ressentie par sa famille et par Walden après sa crise cardiaque. Zoey n'est pas dupe et s'emploie à prouver qu'il les manipule tous...

Fraîchement libérés de leurs obligations scolaires, Jake et Eldridge décident de gagner leur indépendance... en demandant un boulot à Walden, qui vient de fonder une nouvelle société d'informatique avec son ex-associé Billy. Malheureusement, il suffit de quelques heures seulement au duo pour détruire tous les serveurs. À la suite de ce malencontreux incident, ils se décident à rejoindre... l'armée !

Walden a pris une grande décision et se prépare à en faire la surprise lors de l'anniversaire de Zoey. Cela va entraîner une révélation venant de Zoey et inquiéter Alan.

Walden, qui pensait que le plus difficile pour lui serait de demander la main de Zoey, vit très mal la rupture avec cette dernière au point même de faire une dépression. Pendant ce temps, Alan semble avoir une nouvelle lubie : il est obsédé par sa dentition...

Afin de pimenter leur vie sexuelle, Lyndsey suggère à Alan une relation à trois avec Walden. Après avoir beaucoup réfléchi, Alan finit par être prêt à envisager cette idée tandis que Walden, toujours amoureux de Zoey, ne se montre pas très emballé.