Charlie hat sich heftig in Julia verknallt, macht sich jedoch aufgrund seines vermasselten Dates mit ihr keine allzu großen Hoffnungen mehr. Schließlich fasst er sich mit Hilfe von Caitlin doch noch ein Herz, um Julia seine Gefühle zu gestehen. Inzwischen kämpft Bürgermeister Winston immer noch mit seinem verschlechterten Image – bis ihm eine U-Bahn-Panne zu Hilfe kommt. Paul hingegen versucht, sich per „Beziehung“ Eintritt in das In-Café „Superieur“ zu verschaffen.