Dawson, con l'aiuto di Jen, procede con la preparazione del suo nuovo film: è arrivato il momento di fare i provini a scuola; questi non vanno molto bene e gli unici degni di nota sono Chris ed Abby, ai quali vengono temporaneamente affidate le parti. Joey invece fa grandi progressi al suo corso d'arte, ma Jack, sbadato come al solito, rovina il suo compito che ritraeva un uomo nudo: si propone così di farle da modello con grande imbarazzo di lei. Andie invece sogna una prima volta indimenticabile e Pacey è disposto ad aspettare; non si accorge però del fatto che lei stia prendendo delle medicine, cosa che tiene ben nascosta. Arrivato il momento di ritrarre Jack, Joey è a disagio e inizialmente si tira indietro, ma infine lo disegna ugualmente e, parlando per tutta la notte, lo conosce meglio venendo a scoprire che non è più vergine. Jen infine convince Dawson a rivedere il suo copione che non prevedeva il sesso come culmine della storia amorosa; il consiglio però era duplice, e lui lo coglie, decidendo di passare la notte a casa sua. Anche Jack e Joey non hanno indugi ed hanno una notte di passione mentre Pacey decide, dopo aver organizzato una serata perfetta, di aspettare che Andie sia pronta al grande passo.