Después que Ashley le revela que ella no disfruta tocando el violín, Will lo cambia por una batería en una tienda de intercambio, y le consigue a Jazz como su maestro.

Will entra en un programa después de la escuela, solo por las chicas en una clase de poesía. Crea un poema para impresionarlas e inventa el nombre de Raphael de la Getto, quien supuestamente lo escribió. Christina pide traer al poeta a la Noche de Poesía. Después que Jazz no encontró a un impostor, Geoffrey se presta como falso poeta. Al final Jazz se hace pasar por él y le roba la chica a Will.

Es el cumpleaños de Geoffrey y Will decide concertarle una cita a ciegas como regalo. Ashley le dice a Will que su amiga tiene una niñera inglesa y Geoffrey sale con ella. Los dos terminan bailando en una discoteca, bajo la sorpresa de Will, que no pensaba que Geoffrey era tan divertido. Más tarde cuando llega a casa, Geoffrey le brinda el número telefónico de ella.

Will se une al equipo de baloncesto de la escuela, donde Carlton juega. Se convierte en la estrella del equipo y Carlton empieza a tener celos y la competencia entre los dos comienza. En un juego Carlton decide robarle el balón a Will e intentar anotar para convertirse con esto en el héroe del juego, pero falla. Al final ambos discuten por saber quien es el mejor, pero el tío Phil los corrige y se vuelven a unir.

Jazz pide a Will que lleve a su hermana a una cita, pero se da cuenta de que prefiere ir por su cuenta. Pero ella ya tiene todo previsto para el futuro y eso a Will no le gusta..

Will se apuesta con Carlton que no es capaz de pasar un fin de semana en el barrio de Jazz con todas sus amistades que son puros pandilleros, él acepta y el asunto se le escapa de las manos, puesto que cambian completamente su forma de ser a la de un pandillero y planean ir al Parque MacArthur que es el más violento de la ciudad, Will trata de evitar a toda costa que vaya.

Hilary tiene un nuevo empleo como asistente de una actriz, Marissa Redman. La señora Redman resulta ser totalmente mandona. Hilary se sorprende con Jazz en la oficina. A Marissa le gusta Will, y quiere llevarlo a la apertura de un restaurante. Will pone el trabajo de Hilary en riesgo, porque si no tiene una buena relación con Marissa, Hilary será despedida. Más tarde Marissa grita a Hilary, Jazz la defiende y ella termina renunciando. Al final del episodio Hilary le da un beso en la mejilla a Jazz como agradecimiento.

Hilary está saliendo con un chico que tiene un choque con el coche de Will, y van a juicio para ver quién tiene la razón.

Cuando un juez le pide a Hilary que tiene que trabajar en un hospital gratis no le gusta el trabajo, hasta que ve lo guapo que es el médico.

Will necesita un compañero para ir a un concurso de televisión y no sabe por qué amigo decidirse. Al final se decide por Carlton.

Will regresa de sus vacaciones en Philadelphia con una nueva imagen y unos hábitos que preocupan a sus tíos.

Will es detenido por tener muchas multas sin pagar. Phil sigue trabajando con el juez Robertson.

Phil lleva a Will y a Carlton de excursión que termina siendo un desastre a causa de una gran nevada que los deja incomunicados, y atrapados congelándose ahí encuentran una bolsa llena de billetes con una cantidad de dinero muy grande pero no deciden si los echan al fuego ya que es lo único que tienen para mantenerse calientes.

Will trata de intimar con una chica y, para ello, monta una boda falsa haciendo pasar a Jazz por sacerdote.

El Campeón de peso pesado de boxeo Riddick Bowe causa estragos en la mente de Carlton y Will en la cara de un Funky Café-Casino en Nevada.

Vivian y Phil renuevan sus votos de matrimonio. Ésta fue la última actuación de Janet Hubert Whitten (Vivian) en la serie.

Will está en visperas de terminar la preparatoria y su madre ha venido ansiosa por estar en su graduación pero su profesora de música decide suspenderlo por lo que no podrá graduarse, Will le suplica que le dé una oportunidad y la convence, pero la profesora decide que deberá aparecer en la ceremonia de graduación vestido de flor bailando y cantando con niños de primaria frente a todos sus compañeros y público. El título de este capítulo hace referencia a una película estrenada por Will Smith el mismo año.

Will y Carlton empiezan su primer año de universidad por mudarse a su propio apartamento, mientras que Philip y Vivian disfrutan de su hijo recién nacido. Trevor tiene previsto proponer matrimonio a Hilary durante un salto en benji y Carlton cree tener al amor de su vida. Éste fue el primer episodio protagonizado por Daphne Maxwell Reid como Vivian Banks en remplazo de Janet Hubert-Whitten

En esta segunda parte, la chica que Carlton había conocido, Jacqueline, ya la conocía Will de Philadelphia y comienza a salir un poco con ella. Luego Will acusa a Jazz de haber enviado a las personas a su fiesta privada en su apartamento. El casero se da cuenta de que han destruido su jardín y los expulsa del apartamento. Mientras Hilary llora la partida de Trevor que murió en el salto mientras le pedía matrimonio.

Will y sus amigos empiezan a comentar cuando tuvieron su "primera vez" pero Carlton aún no la ha tenido, entonces de repente conoce a la mujer de sus sueños, Carlton pierde su virginidad con ella, pero a la mañana siguiente se entera en una reunión que esta mujer está casada con otro hombre.

Cuando la familia Banks asiste a una sesión de espiritismo para que Hilary pueda contactar con su ex marido muerto, el espiritualista se molesta tanto con el escepticismo de Will que maldice a la familia con un maleficio que trae mala suerte a todos. Se despierta de una pesadilla, sólo para encontrar la fecha de comienzo de manera casi idéntica, con lo que vio en sus pesadillas.

Cuando invitan a Hilary a posar para la revista Playboy, Will y Carlton conocen a Hugh Hefner y a las "conejitas" en la mansión de Playboy. Tío Phil está furioso y se retira a su autoproclamada ermita. Cuando por fin ve la publicación, a primera vista parece una grata sorpresa ya que las imágenes son de buen gusto como había prometido Hugh. Pero en el centro están las dobles páginas que son más reveladoras.

Sorprendido por los costosos regalos que la familia Banks compra para el bautizo del bebé de Nicky en la víspera de Navidad, Will tontamente promete proporcionar una actuación en directo de los grupo de R&B, Boyz II Men. Geoffrey es elegido como padrino del niño.

Cuando Carlton se convierte en el nuevo gerente del restaurante del campus, Will se niega a trabajar como su empleado. Lo hace sin embargo, y no funciona.

Cuando Carlton, la mascota del equipo de fútbol de la universidad, es secuestrado por los estudiantes de una universidad rival, Carlton viste traje de pavo real para inspirar al equipo durante un partido de campeonato. No funciona porque están muy apegados a Carlton.

Will se enamora de una superestrella, Michelle Michaels. Sin embargo, su "romance" se ve amenazado cuando se encuentra con su antiguo y apuesto amante. Will aprende que las mujeres tentativas y glamorosas no son lo suficientemente cumplidas como para ser relaciones significativas.

Will se retira de sus clases de la Universidad para convertirse en un exitoso vendedor de autos. Su madre se enfurece cuando lo descubre y llega a Los Ángeles, y vuelve a inscribirle en la Universidad.

En el día de la boda de Jazz, su novia se insinúa sexualmente a Will. Pero era sólo porque estaba nerviosa de que no funcionara, pero una vez que confía en Will y está calmada, se casan en la residencia Banks. Hilary corre por las escaleras, aparentemente para detener la boda y declarar su amor por Jazz, antes de detenerse vergonzosamente a sí misma y sentirse un poco disgustada, pero confusa.

Jazz y su esposa Jewel intentan tener hijos sin éxito, le piden a Will que voluntariamente pueda ser el padre del bebé donando sus espermas.

Will quiere perseguir una carrera musical, pero se da cuenta que Ashley tiene talento y se dispone a ayudarla a impresionar a un ejecutivo de grabación.

Después de que Ashley experimenta el éxito musical, Will tiene grandes planes para ella, pero un ejecutivo discográfico le mueve el tapete.

Will y Carlton tienen una doble cita con una hermosa chica llamada Valery su prima Karen quien es la pareja de Carlton que resulta ser demasiado intimidante, pero al final Valery elije a Carlton. En lugar de Will comenzando una disputa entre ambos.

Will, Jazz y Carlton tienen una partida de póker y para distraer la racha ganadora de Jazz, Will y Carlton inventan una historia ficticia en la que Will presenció un homicidio en Filadelfia y es transferido junto con la familia Banks al programa de protección de testigos en transferidos al estado de Alabama.

Un grupo selecto de chicas encabezadas por una joven llamada Lisa están cansadas de Will y sus actitudes de Don Juan y Macho así que entre ellas planifican con la ayuda de Carlton una broma para darle una lección. Con la ayuda de Lisa como parte de su iniciación en una fraternidad.

Will se siente avergonzado cuando Lisa lo defiende de acoso, así que decide aprender defensa personal y termina necesitando usar sus nuevas habilidades.

Will y Lisa mienten para evitar salir en una cita arreglada por Philip, pero terminan en el mismo club y encuentran a Ashley en una posición comprometedora.

Mientras que Will se recupera en el hospital, le pide a Lisa que se case con él, y Lisa lucha por tomar una decisión.

Will convence a su tío Phil de comprar el edificio de departamentos de Jazz como una inversión, pero sucede que inesperadamente Phil se transforma en un casero de barrio.

Will, Carlton y Jazz se quedan varados en un elevador y se ponen a recordar pasados infortunios.

El día de la boda de Will y Lisa, el romance en ciernes entre la mamá de Will y el papá de Lisa, les roba los reflectores.

Will sustituye a Carlton como coordinador asistente de talentos de Hilary para su programa de entrevistas en TV. Phil preside un juicio sensacional de Hollywood.

Will y Hilary entrevistan a un jurado destituido del caso de Phil en su programa, y él no tiene nada bueno qué comentar sobre Phil.

Sintiéndose insatisfecha a pesar de su debut en la televisión nacional, Hilary decide que quiere tener un bebé.

Un encantador joven afirma ser el hijo que Geoffrey perdió hace mucho tiempo, pero Will sospecha que el tipo no es lo que parece.

Conforme los niños Banks se preparan para salir de casa, Will se da cuenta que no tiene planes para su futuro. Phil anuncia que planea vender la casa.

La familia Banks se prepara para mudarse de California en el final de la serie. Will lamenta que lo hagan a un lado.