Jules aprende por las malas que salir con veinteañeros no es tan divertido. Desoyendo el consejo de su mejor amiga, Ellie, Jules intenta seguir el ritmo fiestero de los veinteañeros y queda totalmente en ridículo en el proceso.

Jules y su novio se acercan a la décima cita. La familia y amigos de Jules dificultan su décima y muy importante cita con su nuevo novio, Josh. Anteponer las necesidades de otros a las suyas tiene como resultado una desastrosa experiencia en la cama con su nuevo novio, por lo que sus amigas Ellie y Laurie ayudan a Jules a darse cuenta de que a veces no es malo ser un poco egoísta y cuidarse a sí mismo. Mientras tanto, Bobby debe actuar como un padre responsable y cuidar de su hijo Travis.

Jules está determinada a conseguir que Grayson admita que está buena. Cuando Jules le dice que él está bueno y éste no le corresponde, ella comienza una misión para conseguir que admita que ella es sexy. Con un poco de ayuda de Laurie y Ellie, Jules descubre lo último para poner a Grayson en su lugar. Mientras tanto, Ellie siente que ya no se cuida después del nacimiento de Stan, y Bobby y Travis buscan algo que tengan en común.

Jules realiza un juego de golf con Grayson con el fin de aumentar su antigua confianza. Lamenta el día en el que su ex-marido, Bobby, y Grayson se convierten en amigos rápidamente en una clase de golf que ella organizó para ayudar a reforzar la autoestima de Bobby. Mientras tanto, Laurie se sorprende incluso a sí misma cuando adquiere un nuevo cliente para probar su valía a Jules.

El joven novio de Jules se ha enamorado de ella. Cuando Josh le dice a Jules que está enamorado de ella, ella sabe que ha llegado el momento de romper con él. Desafortunadamente para Jules, no es la mejor para poner fin a las relaciones sin herir los sentimientos de la gente, aunque afortunadamente tiene la experiencia de sus amigos Laurie y Ellie. Mientras tanto, Bobby, Grayson y Andy se juegan al golf el dinero y el orgullo.