Il signor Monk scopre di essere stato avvelenato da un complice nell'omicidio della defunta moglie Trudy. Ha solo tre giorni di vita a causa di un avvelenamento, ordinato da il "Giudice", e il terzo giorno decide di aprire il regalo che Trudy gli aveva fatto 12 anni fa, ma per lui "impossibile" da aprire. Vi trova una videocassetta, dove Trudy rivela di avere un segreto che riguarda la sua vita molto prima di conoscere Monk.

Il segreto rivelato nella cassetta è il fatto che la moglie Trudy ha dato alla luce una bambina, nata dalla relazione con un professore universitario, ora giudice Rickover. Monk scopre che questo giudice ha ucciso la levatrice che aveva messo al mondo la figlia e fatto uccidere la moglie di Monk.