Un hombre rico se suicida, aparentemente, en un rancho de caballos de lujo en Kentucky. Raylan debe buscar su desaparecida colección de arte y al mismo tiempo resistir los coqueteos de la atractiva viuda.

Raylan se pone en acción cuando un negociador de rehenes que es un preso peligroso tiene un grupo de personas como rehenes.

Después de haber sido suspendido del servicio como alguacil, Raylan decide utilizar su tiempo libre e ir de uno en uno a visitar a los mafiosos que están molestando al nuevo marido de Winona.

La influencia de Boyd Crowder cada vez es mayor y está totalmente fuera de control. Raylan se propone traer a su padre, Arlo, para ayudarle a calmar la situación. Raylan tiene un encuentro íntimo con su ex esposa Winona que es presenciado por Ava.

Raylan y Tim se encuentran persiguiendo a una fugitiva embarazada cuando descubren que ha caído en manos de una red de traficantes de personas. La pareja teme que puedan quitarle el bebé que está a punto de tener. Mientras tanto, Boyd trata de adaptarse a la vida civil como puede.

Cuando el cuñado de Rachel se escapa de forma violenta de la casa de rehabilitación, Raylan se ve obligado a buscarle y traerle de nuevo.

Winona es víctima de un atraco en un banco. Raylan empieza una búsqueda sin tregua para atrapar a los culpables antes que nadie y darles su merecido.

Cuando Winona se da cuenta que Raylan no ha recuperado lo que ella perdió en el atraco bancario, le pone contra las cuerdas. Mientras tanto, Boyd encuentra un nuevo trabajo adaptado a sus habilidades, en la mina de carbón.

Winona empieza el proceso de divorcio y esto provoca que Raylan se plantee su futuro como marshal. Mientras tanto, Dicky Bennett se pone en contra del nuevo negocio que su familia quiere empezar con Boyd Crowder.

Raylan intenta descubrir quien intentó asesinarle, pero su investigación le lleva a unas pistas que hubiera preferido no saber. Mientras tanto, Dicky sigue enfrentado al nuevo negocio de tráfico de marihuana del clan Bennett.

Mientras sus esfuerzos por arrebatarle al clan Crowder el control de las actividades criminales en Harlan alcanzan su punto álgido, el capo mafioso Robert Quarles (estrella invitada Neal McDonough) intenta hacerse con el poder a base de sobornos e investigando el pasado de Raylan en busca de alguien que ponga fin a su investigación.

El marido de Winona se convierte en un peón en un intento mortal por desacreditar a Raylan incriminándolo de asesinato y convirtiéndolo en el blanco de una investigación del FBI sobre la corrupción en la oficina de los U.S. Marshals. Mientras tanto, Ellstin Limehouse (estrella invitada Mykelti Williamson) se convierte en un codiciado aliado en la guerra por controlar el condado de Harlan.