Valentinstag in Quahog: Meg hat ein Date mit einem Internet–Flirt. Der Traumprinz entpuppt sich als Organdieb er lässt Megs Niere mitgehen, doch sie ist trotzdem froh, am Valentinstag nicht allein zu sein. Quagmire ereilt zur Feier des Tages ein ganz besonderes Schicksal: Er wird in eine Frau verwandelt, um für alle seine Schandtaten gegenüber dem weiblichen Geschlecht zu büssen. Doch das hält Quagmire keinesfalls davon ab, wie üblich seinen Spass mit den Damen zu haben...

Der Alkoholkonsum hat so überhandgenommen, dass die Altersgrenze auf 50 Jahre angehoben wird. Peter ist entsetzt, bis er erkennt, dass Brian über 50 Hundejahre alt ist.