Dopo che Phil aveva appreso i reciproci sentimenti provati da Haley e Andy, era riuscito a mettersi in contatto con la figlia, la quale aveva deciso di rincorrere il ragazzo e impedirgli di chiedere alla fidanzata Beth di sposarlo. La madre tuttavia l'aveva invitata a pensarci bene prima di condizionare Andy e mentre veniva colta dai dubbi su cosa fare aveva avuto modo di assistere alla proposta di matrimonio, accettata da Beth. Rintristita, aveva deciso quindi ormai di non intromettersi. Durante la seguente estate, tuttavia, Andy accidentalmente era venuto a sapere dell'intera vicenda da Phil e Claire, proprio mentre era in procinto di partire per organizzare le sue nozze. Chiaramente tormentato da ciò, si ripresenta due mesi dopo vistosamente ingrassato, ma ancora fidanzato con Beth. Haley, intanto, ha avuto modo di ricominciare a frequentare per l'ennesima volta Dylan e, quando prova a confrontarsi con Andy su quanto avvenuto nei mesi scorsi, i due litigano.

Nel frattempo, Mitchell, non riuscendo a trovare lavoro, si concede una pausa professionale iniziando a dipingere. Il compagno, anche se preoccupato dal loro futuro finanziario, non ha il coraggio di chiedergli di riprendere a cercare lavoro, ma alla fine dell'estate Mitchell realizzerà comunque di aver avuto una crisi di mezza età, convincendosi di non essere adatto alla pittura e di voler tornare a fare l'avvocato. Alex, che aveva iniziato una relazione con Sanjay, aveva deciso con lui di lasciarsi prima di partire per il college, viste le statistiche negative sulle relazioni a distanza, ma alla fine cambieranno entrambi idea provando a dare una possibilità al prosieguo del loro rapporto. Jay e Gloria sono invece impegnati nell'iscrivere Joe a scuola.