Il ragazzo con cui Jess ha perso la verginità è in città e vuole uscire con lei: la notizia fa impazzire di gelosia Nick. I ragazzi si sfidano a raccontare le loro prime volte, per decidere quale sia la più imbarazzante. Schmidt pensa di vincere, perché la prima volta che l'ha fatto con Elizabeth ha combinato un pasticcio con del lubrificante e Nick, che si trovava lì per caso. Winston ricorda fiero la sua prima volta da ragazzo a New York, ma Nick gli confessa che la signora era una prostituta pagata da suo padre. Cece perde la verginità la sera del ballo, con Mick Jagger che passava lì per caso.