Il gruppo accompagna Schmidt a New York per ricevere un premio speciale dal suo vecchio liceo, dove era stato vittima di bullismo a causa della sua ingenuità e obesità. Jess affronta la sua paura di tornare a New York, nonostante abbia avuto una terribile esperienza in quella città. Finisce col farsi requisire la macchina dal detective Jake Peralta, che la distrugge scontrandosi con un'edicola. Jess è quindi costretta a recarsi al novantanovesimo distretto per affrontare la situazione. Alla fine, capisce perché ha avuto quella pessima esperienza nella città. Nel frattempo, cercando di guadagnare dei soldi per poter tornare a casa di Schmidt a Long Island, Nick e Winston si improvvisano musicisti di strada in metropolitana. La madre di Schmidt, Louise, e Cece competono tra di loro per soddisfare Schmidt. Alla fine Schmidt viene nuovamente deriso dai suoi ex compagni, così Cece interviene per difenderlo insultando tutti e per questo viene apprezzata dalla suocera.