Jess, Nick, Schmidt e Winston si preparano per giocare a football ma, durante uno scontro, Jess colpisce duramente Nick che, impossibilitato a muoversi, viene accompagnato dalla ragazza dalla sua amica ginecologa. Dopo avergli dato degli antidolorifici, la dottoressa nota una cisti sul collo di Nick e, vista anche la posizione, gli prenota un esame specifico per l'indomani. Jess, disperata per l'amico, condivide la notizia con Schmidt, Winston e Cece che, riunitisi al bar proprio da Nick, sembrano preparargli una veglia per il suo funerale. A fine serata, per farlo sfogare, i ragazzi convincono Nick ad andare al mare e tuffarsi cosa che, però, rivela la paura del ragazzo di andare al controllo. Dopo aver dormito in spiaggia, i ragazzi corrono in ospedale dove, dopo aver pagato la visita per l'amico, scoprono che, in realtà, non era niente di grave ma solo una cisti.

A scuola Jess scopre che uno tra i suoi studenti segue veramente le sue lezioni e ha portato a termine il compito assegnatogli al meglio delle aspettative della ragazza. Incuriosito dalla ragazza, Nick legge il romanzo di Edgard e, preoccupato dalla strana storia, decide di intrufolarsi alle lezioni di Jess con il nome di Julius Pepperwood e conoscere così Edgard. Sempre più convinto del lato oscuro di Edgard, Nick convince Jess a recarsi a casa del ragazzo dove anche lei si convince di avere di fronte a sé un assassino. Tornata a scuola per i ricevimenti, Jess si trova da sola con Edgard mentre Nick viene preso dalla compagna del ragazzo. Tornato a casa, Edgard viene fermato da Jess, accorsa in aiuto di Nick. Parlando, Edgard spiega di non essere un assassino e non voler uccidere Jess ma che le sue lezioni lo hanno ispirato e per questo l'ha fatta diventare la protagonista del romanzo. Jess insieme a Nick, si scusa con il ragazzo.

Nick riesce ad avere un primo appuntamento con Jess ma durante la cena incontrano l'ex di lei, Russell. Nick si trova in difficoltà e non riesce ad ammettere a Jess di voler iniziare una relazione con lei. A fine serata i due si fanno una promessa: tenersi a distanza fino a che non riusciranno a definire ciò che c'è tra loro.

Jess e Nick decidono all'improvviso di mettere un punto alla relazione scoprendo di essere troppo diversi. L'unica cosa che sembra accomunare i due sembra essere il sentimento d'amore che l'uno prova per l'altra, che però sembra non bastare più. La situazione esplode quando Jess inizia a parlare degli ipotetici futuri figli: il discorso, oltre a paralizzare dalla paura Nick, apre un dibattito acceso su importanti questioni come l'educazione e i valori stessi della vita. Nick è un bambino sognatore, mentre Jess è al contrario concreta e disillusa. I due decidono così di lasciarsi e di ritornare amici come prima.

Jess e Nick decidono di frequentare altra gente, così Jess punta a un sito di incontri visto sul cellulare di Schmidt. Tuttavia, lui le sconsiglia di iscriversi, non ritenendola in grado di gestire questo tipo di relazioni. Jess fa di testa sua e, iscrivendosi di nascosto, organizza un appuntamento che non va a buon fine ed è così costretta a chiamare Schmidt per salvarla. Jess implora Schmidt a insegnarle come avere un appuntamento sicuro su siti di incontri e Schmidt, sia per amicizia e sia per compiacere se stesso, decide di aiutarla. Dopo una lezione accurata su come capire e subito dopo scaricare gli uomini del sito di incontri, le organizza a sua insaputa 10 appuntamenti al buio per permetterle di fare pratica. Un po' impacciata e goffa, vacilla facendo qualche errore ma alla fine con un po' di fortuna, ce la fa.