Dopo aver sorpreso il suo fidanzato Spencer con un'altra, Jess cerca un altro appartamento dove vivere e la ricerca la conduce a trovare la casa dei suoi sogni, un loft che deve però dividere con tre ragazzi: Nick, anche lui reduce da una recente rottura con Caroline; Coach, che non riesce a comunicare con le ragazze e Schmidt, il classico donnaiolo. Grazie ai suoi tre nuovi amici e alla sempre presente amica-modella Cece, Jess riprende presto in mano la sua vita; esce con i suoi tre amici e, dopo aver fatto ragionare Nick sulla fine della sua relazione, incontra un ragazzo che le chiede di uscire. L'indomani, mentre Nick, Coach e Schmidt si recano alla festa dell'anno dove Nick riesce finalmente a fronteggiare Caroline, i tre incontrano il ragazzo che doveva uscire con Jess (che le ha dato buca senza avvertirla) così, preoccupati per l'amica, corrono al ristorante da lei dove, grazie a loro, riesce a tirarsi su e a passare una bella serata.

Dopo la partenza di Coach e il ritorno del vecchio coinquilino Winston dalla Lettonia, le cose nel loft si complicano in quanto il ragazzo vorrebbe riprendersi la sua vecchia stanza (la più grande dell'appartamento), ora occupata da Schmidt. Jess intanto, dopo aver rotto l'unico televisore della casa, viene spinta dagli amici ad affrontare il suo ex fidanzato Spencer per riprendersi le proprie cose, tra cui la sua vecchia TV. Jess è preoccupata dall'incontro perché, pur odiandolo, non sa resistere ai suoi capelli, cosa che la manda completamente nel pallone. Il primo tentativo si rivela un fallimento. In seconda battuta Jess viene spalleggiata dagli amici e riesce non solo a riprendere tutte le proprie cose, ma a dire finalmente all'ex ragazzo quello che veramente pensa di lui. Infine Winston riesce a riavere la sua stanza dopo aver ingannato Schmidt con la psicologia inversa.

Invitati a un matrimonio, i ragazzi decidono di costruirsi dei personaggi: Nick finge di essere fidanzato con Jess per far ingelosire Caroline, anche lei invitata; Winston, lavorando al matrimonio nel personale addetto, cerca di mantenere alto il suo orgoglio, minato però dalla presenza di un irritante bambino; Schmidt, colto di sorpresa dalla presenza di Brooke, la sua ragazza dei desideri, prova finalmente a conquistarla. Il tentativo di Nick e Jess di far ingelosire Caroline sembra inizialmente funzionare, però presto si scopre che la ragazza ha una nuova relazione, cosa che manda Nick in crisi, superata solo grazie l'intervento dell'amica. Intanto Winston inizia una sfida a distanza col bambino, che termina solo con un duello sulla pista da ballo. Dal canto suo Schmidt sembra riuscire nel suo intento con Brooke, ma invece finisce di nuovo nel letto di Gretchen, una ragazza con la quale ha una strana relazione che ha luogo solo durante i matrimoni.

Nick ha un appuntamento con Amanda, una sua collega del bar, il primo dalla fine della storia con Caroline. Purtroppo le rivelazioni degli amici riguardo al suo fisico non perfetto lo mettono in crisi, tanto da portarlo a osservarsi per ore allo specchio. Accidentalmente, Jess entra in camera sua e lo sorprende nudo, mettendosi a ridere, creando così una situazione di grande imbarazzo tra loro; inoltre questo fatto porta a galla la strana gelosia di Schmidt, l'unico degli amici a non averlo mai visto nudo. Intanto Winston è alla prese con dei problemi di autostima, poiché dopo aver passato due anni all'estero si sente ora fuori dal mondo e non sa più che strada prendere nella vita. La sera, durante l'appuntamento con Amanda, Nick non riesce a togliersi dalla mente la risata di Jess, si comporta da idiota e finisce per scappare.

Dopo la rottura con il suo ultimo ragazzo, Cece viene ospitata per un paio di giorni a casa di Jess. La sua permanenza crea scompiglio nelle abitudini degli uomini: in particolare, Schmidt entra in competizione con Winston nel cercare di far colpo sulla ragazza. Nick invece, che rimane estraneo a questa competizione, viene preso di mira da Jess la quale, dopo un discorso con Cece, ha ora il dubbio che Nick provi qualcosa per lei. Dopo aver chiarito tutti i problemi tra loro, Nick e Jess riescono a tornare amici come prima con, forse, qualcosa di più profondo tra loro. Cece, dal canto suo, dopo aver capito di essersi comportata male con Schmidt, gli permette di dormire insieme nel suo letto, rendendo il ragazzo molto felice anche solo per averle potuto tenere la mano durante la notte.

È il giorno del ringraziamento e Jess invita Paul, suo collega a scuola, a trascorrerlo nel loft con lei e i ragazzi. Al pranzo va anche Cece che, cucinando insieme a Schmidt, inaspettatamente capisce di provare qualcosa per lui. Intanto tutti cominciano ad apprezzare Paul, del quale Jess è innamorata, tranne Nick, il quale non riesce proprio a capire cosa abbia di speciale il ragazzo. Per via di un incidente durante la cottura del tacchino, il gruppo si vede costretto a trasferirsi per il pranzo a casa della loro vicina, dove però trovano la donna morta, cosa che sciocca Paul. Il pranzo inevitabilmente salta e Jess si arrabbia con Nick per via del suo comportamento, dato che Paul le piaceva molto. I ragazzi finiscono così per trascorrere la festa come facevano tutti gli anni, andando al centro commerciale, dove li seguono anche Jess e Cece; qui a sorpresa li raggiunge anche Paul, rendendo felice Jess.

Nick e Schmidt hanno un duro litigio in quanto Schimidt, guadagnando di più, fa pesare la cosa all'amico rinfacciandogli di essere uno sfigato. Jess intanto aiuta dei ragazzi a organizzare uno spettacolo musicale con le campane; durante i preparativi Winston decide di aiutarli, ma la sua vena agonistica prende il sopravvento, finendo per essere licenziato dal suo nuovo lavoro, ed essere cacciato da Jess. La situazione in casa degenera e, mentre Nick e Winston si rendono conto che non possono andare avanti così, Jess incoraggia i suoi ragazzi a esibirsi. Proprio nel momento dello spettacolo, i suoi tre fedeli amici si presentano da lei e, insieme a Winston, i ragazzi si esibiscono davanti a un piccolo pubblico, a dir la verità non molto interessato, tra cui Nick e Schmidt, che sono riusciti a chiarirsi del tutto.

Jess e Paul provano a copulare per la prima volta, ma la ragazza si blocca e, per ovviare al problema, chiede consiglio ai suoi tre amici, che però non fanno altro che peggiorare la situazione. Così, pronta per il nuovo appuntamento, va a fare shopping con Cece, ma una volta tornata a casa, mentre sta per prepararsi, viene rapita dai video porno presenti sul computer di Schmidt: quella visione la fa cadere ancor più in depressione, in quanto pensa di essere totalmente incapace a letto. Di nuovo chiede aiuto ai suoi coinquilini, che però non riescono ad aiutarla e, nuovamente, il tentativo di copulare con Paul si rivela un fallimento. Schmidt intanto, minacciato da una sua collega, riesce a farsi invitare alla festa pre-parto del suo capo, durante la quale fa un'ottima impressione su di lei, riuscendo a entrare nelle sue grazie.

È Natale: i ragazzi, come tutti gli anni, prima di tornare dalle rispettive famiglie partecipano alla festa organizzata dal capo di Schmidt, durante la quale quest'ultimo è costretto a ridicolizzarsi vestendosi da Babbo Natale sexy. Prima di recarsi alla festa Jess si scambia i regali con Paul ma, durante i ringraziamenti, il ragazzo le confessa di amarla, ricevendo in cambio solo un imbarazzato «grazie». Durante la festa, dopo aver raccontato tutto a Nick, Jess si rifugia in bagno dove trova anche Cece, in fuga dal suo nuovo ragazzo (che neanche le ha fatto il regalo, a differenza di Schmidt). In sala intanto, Nick parla con Paul e, a causa di un fraintendimento, racconta della chiacchierata con Jess facendo entrare in crisi il ragazzo; più tardi, Paul ha un confronto con Jess, alla fine del quale si sente obbligato a lasciarla.

I ragazzi incitano Schmidt a mettere 50$ nel barattolo degli idioti. Due giorni prima: Schmidt organizza una mega festa per i suoi 29 anni, che però per un imprevisto salta. Jess, intenerita dall'amico, decide di organizzargli a sua volta una festa su un bus e per farlo ricorre all'amica Tania. Durante la festa, Nick presenta agli amici la sua nuova ragazza, Julia che, però, ha problemi di controllo con la rabbia e finisce per colpire Benjamin, un vecchio amico di Schmidt che non smette di umiliarlo. Nonostante qualche imprevisto, la festa va alla grande e, rimasti soli, Schmidt prova a baciare Jess: motivo dei 50$ da mettere nel barattolo. Dopo un iniziale tentativo di negoziare il prezzo, Schmidt paga il suo debito e, tra le risate, tutto torna alla normalità.

La storia tra Julia e Nick continua e, nonostante gli sforzi di Jess, tra le due ragazze sembra non scorrere buon sangue. Jess prova a informare Nick della cosa ma il ragazzo non capisce le dinamiche femminili e non riesce a seguire il discorso dell'amica. Incontrata Julia al bar poi, Nick si rende conto che i desideri nella coppia sono diversi: la ragazza infatti, gli confessa di frequentare altri uomini. L'indomani, preso coraggio, Jess si sfoga con Julia per come l'ha trattata e, la sera, la ragazza va a casa sua per scusarsi e, di contro, trova Jess pronta a perdonarla. Tornato Nick, Julia gli confessa di volere una storia solo con lui e, finalmente, i due si dichiarano fidanzati. Winston comincia a rifrequentare una ragazza lasciata due anni prima. Schmidt comincia una sua battaglia per gli asciugamani in bagno sempre umidi quando, per una fatalità, scopre di condividere il suo asciugamano con Nick.

Jess accusa Nick di essere troppo chiuso e di dare poca fiducia alle persone così, per dimostrargli che tutti hanno un lato buono, va a parlare con Remy, il padrone di casa il quale, dopo un inconveniente, sale a casa dei ragazzi scoprendo che all'interno dell'appartamento vivono quattro persone invece di tre. Jess però, riesce a calmare l'uomo e a fargli fare qualche lavoro per casa, cosa che Nick non vede bene. Durante la cena, i tre rimangono soli e Remy, fraintendendo le intenzioni dei ragazzi, pensa che Jess e Nick vogliano fare un ménage à trois, fermato solo grazie l'ammissione di Jess di avere torto e l'arrivo di Winston in casa. Schmidt deve fare i conti con il suo capo che gli manda messaggi controversi. Così, dopo aver chiesto consiglio a Cece, si decide finalmente a baciarla, venendo però fermato dalla polizia che pensa stia violentando la donna.

È San Valentino e, mentre Nick prova a passare un vero e proprio San Valentino con Julia, Winston prova ancora a riconquistare la sua vecchia fiamma. Jess esce con Schmidt per provare ad avere una storia di una notte sola. I piani dei ragazzi però, non vanno come previsto: Nick si ritrova a festeggiare San Valentino prima insieme all'assistente di Julia, occupata dal lavoro, e poi solo; Winston festeggia insieme a tre donne passando una serata tra trattamenti di bellezza che, però, gli permettono di ottenere la sua secondo possibilità; Jess incontra un ragazzo con il quale sembra poter realizzare il suo desiderio ma, poco dopo, si rende conto di non esserne capace. Così tornata a casa, decide di provarci con Schmidt ma, fortunatamente, viene fermata da Nick. Schmidt intanto, è con Cece la quale, dopo averci passato la notte insieme, vuole mantenere il segreto.

Schmidt continua ad avere una relazione sessuale con Cece, che, nonostante voglia smettere, continua sempre per tornare da lui. Schmidt però, dopo essersi reso conto che la ragazza si vergogna di lui, convince Cece a fare colazione con lui e, addirittura a farle accettare di rendere pubblica, in quel locale, la loro relazione. Nick riceve un cactus da Julia, in viaggio per lavoro a Pechino. Subito il ragazzo pensa che lei voglia rompere con lui e, dopo averle mandato diversi messaggi, riceve la conferma dei suoi sospetti quando Julia torna dal viaggio e rompe con lui. Jess intanto, deve confrontarsi con Brianna, una bulletta della sua classe che, dopo aver preso di mira un suo compagno, ora prende di mira proprio la maestra. Dopo averle giocato un colpo basso, Jess però riesce a parlare con la bambina e a instaurare un rapporto civile con lei.

Jess, Nick, Schmidt e Winston si preparano per giocare a football ma, durante uno scontro, Jess colpisce duramente Nick che, impossibilitato a muoversi, viene accompagnato dalla ragazza dalla sua amica ginecologa. Dopo avergli dato degli antidolorifici, la dottoressa nota una cisti sul collo di Nick e, vista anche la posizione, gli prenota un esame specifico per l'indomani. Jess, disperata per l'amico, condivide la notizia con Schmidt, Winston e Cece che, riunitisi al bar proprio da Nick, sembrano preparargli una veglia per il suo funerale. A fine serata, per farlo sfogare, i ragazzi convincono Nick ad andare al mare e tuffarsi cosa che, però, rivela la paura del ragazzo di andare al controllo. Dopo aver dormito in spiaggia, i ragazzi corrono in ospedale dove, dopo aver pagato la visita per l'amico, scoprono che, in realtà, non era niente di grave ma solo una cisti.

I rapporti tra Winston e Nick sono molto tesi a causa di un debito di gioco e la situazione peggiora quando Jess, convinta di poter cambiare Schmidt e aiutarlo a sciogliersi, riesce nel suo intento trasformando il ragazzo in una sorta di hippy. Le condizioni della casa, la cucina e il cibo, mansioni di Schmidt vanno sempre di più verso il declino fino a quando Jess non riesce ad ammettere di aver sbagliato e cerca di far tornare in sé l'amico. Dopo un lungo discorso, Schmidt torna finalmente a essere quello di sempre e anche la casa torna in ordine. Tutti stanno dormendo, Schmidt compreso, quando Cece si intrufola in camera sua per fare l'amore con lui senza farsi scoprire.

Nick non riesce a comprare un cellulare a causa del suo basso credito di affidabilità e, quando Jess si trova costretta a chiedere scusa a Russell, un ricco donatore della scuola, nonché padre di una sua alunna, Nick è il primo a sostenere che l'amica non dovrebbe abbassarsi a tanto. Spinta dai consigli degli amici, Jess decide di andare in ufficio dall'uomo ma, durante il tragitto, la sua macchina si ferma e, casualmente, è proprio Russell ad aiutarla e a invitarla poi a casa sua per una festa. Jess decide di andare con Nick che, però, si lascia conquistare dal fascino della ricca casa dell'uomo e da Russell stesso che, tra le tante cose, gli regala un cellulare. Jess solo grazie l'aiuto di Nick capisce di dover dare una possibilità all'uomo e decide di accettare l'invito a cena da parte sua. Schmidt supera Winston d'intelligenza nei giochi Trivial ma, nonostante i suoi sforzi, Winston conquista Shelby e i due finalmente decidono di mettersi insieme.

Nick invita a casa un suo amico, Dirk che con le sue supposizioni fa nascere una situazione di tensione tra Schmidt e Cece: il ragazzo infatti non vuole più essere il suo schiavo sessuale. Winston dopo aver capito di aver sbagliato a lasciar andare Shelby in Messico, decide di prendere la macchina di Schmidt per raggiungerla, ignaro del fatto che proprio l'amico insieme a Cece è nel portabagagli a copulare. Solo alla dogana i due verranno scoperti e pregano Winston di mantenere il loro segreto. Nick intanto decide di assecondare Dirk e di organizzare una festa per uscire con le ventenni. Jess, dopo l'imbarazzante uscita con Russell, ascolta i consigli di Cece e decide di uscire di nuovo con lui che, dopo l'ennesima imbarazzante uscita, la raggiunge a casa dove decide di accompagnarla a riportare le ragazze nei dormitori. In macchina i due riescono a parlare e, finalmente, si baciano.

Il segreto di Schmidt e Cece viene fuori e Jess, arrabbiata con i due per averglielo tenuto nascosto, non riesce più a fidarsi dell'amica. Nick chiede aiuto a Schmidt per imparare a gestire le varie relazioni che sta avendo con le ragazze del college e, con sua sorpresa, scopre che i consigli dell'amico funzionano. Cece e Jess partecipano a una maratona di beneficenza durante la quale Jess capisce perché l'amica non le aveva parlato della sua storia: a lei piace veramente Schmidt. Dopo averlo fatto ammettere a Cece, le due riescono a chiarire e, amiche come prima, tornano a casa con la promessa di non raccontare a nessuno che Cece prova qualcosa per Schmidt.

Dopo aver trascorso una settimana a casa di Russell, seguendo il consiglio di Cece, Jess invita l'uomo a trascorrere il week end a casa sua con i suoi amici. Il week end ha inizio e le cose sembrano non andare molto bene e Russell può osservare da vicino la vita e i problemi della ragazza. Jess, preoccupata per la situazione, propone di fare un gioco alcolico che riscuote molto successo e, alla fine del quale, Russell dà anche dei consigli a Winston riguardo al suo nuovo lavoro e a Nick e Schmidt riguardo alla loro idea di un'applicazione per telefoni. L'indomani però, Jess è molto arrabbiata con Russell e, dopo un incidente avuto a causa dell'applicazione di Nick e Schmidt, l'uomo se ne va. Stanca di quella situazione, Jess decide di andare da lui per continuare la discussione alla fine della quale, i due si ritrovano più uniti che mai.

Cece ha un ritardo e confessa a Jess di aver paura di essere incinta, pregandola di mantenere il segreto con Schmidt che, però, lo scopre. Il ragazzo sembra molto felice della notizia, nonostante Cece non sembra molto entusiasta. Jess passa la giornata con la figlia di Russell che, appena vede Nick, si innamora dell'uomo. Nick intanto, esce con Cloe, una ragazza che sembra piacergli molto fino a quando scopre la sua età: la ragazza ha infatti diciotto anni. La giornata, tra alti e bassi, si conclude e Nick riesce a convincere la figlia di Russell di non essere innamorata di lui. Cece scopre di non essere incinta e, con dispiacere di entrambi, se ne va lasciando Schmidt triste e solo. Winston accompagna il suo capo a un incontro televisivo.

Viste le perfette vite sentimentali dei suoi amici, Nick decide di cominciare a piantare pomodori, riscontrando però notevoli difficoltà.

Tra Winston e Shelby le cose vanno a gonfie vele, tanto da procurare una leggera gelosia in Nick. Dopo la falsa gravidanza, Cece decide di troncare con Schmidt che, per ripicca, esce con la sua coinquilina Nadia. Le cose tra i due non vanno bene e, l'indomani, Schmidt viene ricoverato in ospedale dove Cece corre per sincerarsi delle sue condizioni e confessargli di provare qualcosa per lui. Jess incontra la ex moglie di Russell e, colta dal panico, decide di invitarla a cena con loro due. Durante la serata però, le cose degenerano e i due hanno un brutto litigio nel quale Jess scorge qualcosa che, come poi le conferma la donna, non ritrova nel suo rapporto: la passione. Così, Jess decide di troncare con lui e, tornando a casa, trova Nick con Caroline.

Schmidt e Cece per non aggravare il problema di Schmidt, cercano dei diversivi che li porta dalla nonna di Cece. Qui, i due riescono finalmente a dichiararsi l'un l'altro e a decidere di cominciare qualcosa di serio insieme. Winston sta attraversando un momento d'oro e non riesce a non esternarlo con i suoi amici. Jess, dopo aver lasciato Russell richiama Paul e copula con lui; il giorno seguente scopre però che il ragazzo è fidanzato con una versione di sé asiatica. Dopo un inizio traumatico, Jess aiuta Paul a dichiararsi alla sua ragazza e a far far loro il grande passo. Nick è tornato con Caroline e, nonostante i pareri contrari, decide di andare a convivere con lei, lasciando anche Jess di stucco.

Mentre Jess prova a dissuadere Nick, Schmidt e Winston accettano Neil come nuovo coinquilino. Aiutando Nick con il trasloco però, Winston e Schmidt si ritrovano con l'amico nel bel mezzo del deserto avendo lanciato le chiavi del furgone di sotto: l'uomo ha infatti dato di matto all'idea di trasferirsi da Caroline. Mentre Cece confessa a Jess di aver assistito a una brutta scenata di gelosia da parte di Schmidt, le due vengono chiamate dai ragazzi che, rimasti bloccati, hanno bisogno di aiuto. Arrivate nel deserto però, anche Jess dà di matto e lancia lontano le chiavi. Bloccati nel deserto per tutta la notte, i ragazzi cercano di passare il tempo nel miglior modo possibile fino a quando però, le cose prendono una piega differente: Schmidt, troppo geloso, cerca di allontanare Cece che, non sapendo cosa dire, non riesce a reagire all'amico; Winston cerca di affrontare la sua paura del buio; Jess e Nick si ritrovano soli nel deserto di fronte a un coyote.

Schmidt finalmente si toglie il gesso che ha dovuto portare per due mesi al pene e, per festeggiare, decide di organizzare un party durante il quale Jess, essendo stata licenziata, decide di prendere parte come shottino-girl. La festa ha luogo e Nick, nonostante non sia d'accordo, serve al bancone e osserva Jess fallire nel suo tentativo di fingere di essere qualcun'altra.Intanto Schmidt, vedendo arrivare Cece con il nuovo ragazzo, Robby, cerca di impressionarla, invano.La festa finisce e Jess si ritrova a doversi far consolare ancora una volta da Nick mentre Winston è rimasto nel locale a ballare, ubriaco e felice.

Jess, ancora disoccupata, inizia a dedicarsi alla cucina e all'arte tessile. Preoccupato, Nick porta Jess con sé al locale in cui lavora e qui Jess incontra Andy, il ragazzo delle consegne, di cui si invaghisce. Jess chiede a Nick di dare ad Andy il suo numero. Poco dopo nel locale entra un altro ragazzo, Sam, che chiede a Jess se sia Katie, la donna con cui stava chattando e che avrebbe dovuto incontrare per la prima volta lì. Jess, affascinata dal ragazzo, finge di essere Katie e i due finiscono a letto insieme. Poco dopo però Jess riceve un messaggio dal ragazzo cui Nick aveva dato il suo numero e, per mostrare a Nick e Schmidt che può gestire due ragazzi contemporaneamente, decide di accettare di cenare con lui. Quando però invece di Andy arriva Zamporso, un suo poco affascinante collega, Jess scappa ad incontrare Sam al bagno del bar.

Schmidt è deciso ad alzare il livello delle sue conoscenze e tenta di avvicinarsi a Kanye, trascinando con sé Winston che, al momento, ha qualche problema sessuale con la ragazza, con cui non copula da tre settimane. Nel locale dove si trova Kanye e dove Schmidt e Winston si recano, i due incontrano Cece e Schmidt, per mostrarle che l'ha dimenticata, si finge figlio del politico Mitt Romney, per rimorchiare una ragazza che però, qualche giorno dopo, scopre l'inganno. Schmidt finisce con il farsi coccolare da Cece. Nick e Jess si ritrovano a cena da soli in un locale elegante; finita la cena Jess parte per un appuntamento con Sam.

Arrivano dei nuovi vicini di pianerottolo, quattro ragazzi più giovani, che prendono subito in simpatia Jess, ma non Schmidt. Schmidt, tormentato dagli scherzi di Nick, si convince di essere vecchio; vorrebbe essere accettato dai nuovi ragazzi. Jess alla fine capisce che non può continuare a frequentare quei ragazzi molto più giovani di lei e Schmidt scopre che in realtà non piace ai nuovi ragazzi non perché è vecchio, ma per il suo modo di essere. Winston ottiene la conduzione di un programma radiofonico mattutino.

È il compleanno di Cece e Jess si presenta a casa sua con una torta fatta apposta per lei. Per la prima volta dopo molti anni però Cece decide di festeggiare non come al solito a casa con Jess a mangiare la torta, guardare "Ragazze a Beverly Hills" in videocassetta e fare vestiti eleganti con gli asciugamani: quest'anno Cece vuole uscire a festeggiare, anche con le altre modelle, tra cui Nadia. Jess non è entusiasta di uscire con le modelle. Durante la festa, Jess si innervosisce per l'atteggiamento di Nadia e delle altre modelle, che la costringono a ballare e cantare come fosse un pupazzo.

Quando Jess scopre che Sam è un pediatra, inizia a provare qualcosa per lui e decide di invitarlo alla festa di Halloween di beneficenza dove ha trovato lavoro per confessarle i suoi sentimenti. All'appartamento arriva come ospite una vecchia fiamma di Nick, Amelia, con la quale riesce finalmente ad avere un rapporto che, però, non rispecchia le sue aspettative. La sera di Halloween si ritrovano tutti alla festa dove lavora Jess e ognuno ha una svolta nella sua storia: Cece e Robby affermano il loro rapporto e Schmidt capisce che è il caso di accettare la situazione e finisce per apprezzare Robby, Winston chiude il suo rapporto con Shelby, arrivato ormai ad un punto cieco; Nick tronca subito la storia con Amelia.

Jess non ha abbastanza denaro per contribuire alle spese dell'appartamento, così i ragazzi la spingono ad iniziare a cercare attivamente un lavoro e Schmidt per darle un maggiore incentivo, decide di staccare l'acqua calda. Jess inizia allora a cercare lavoro ma il primo giorno di colloqui va molto male. Nick viene messo di fronte il suo problema di controllo della rabbia così, per riflettere, il ragazzo va al parco dove incontra un anziano asiatico a cui inizia a raccontare i suoi problemi e dubbi, portandogli un apparente giovamento. L'anziano, rimanendo in silenzio, porta Nick in una piscina idromassaggio, dentro la quale inizia a cullarlo come un neonato riuscendo magicamente a fargli passare la rabbia che aveva dentro.

Jess ha pianificato il giorno del Ringraziamento per passarlo sia con sua madre Joan e con suo padre, Bob, che, dopo il divorzio, non sono in ottimi rapporti. I genitori però, arrivano allo stesso orario e, conoscendo Jess da sempre, Cece capisce che in realtà la ragazza ha organizzato il tutto per cercare di farli riavvicinare, come in "Genitori in trappola".

Durante la cena per il loro anniversario, Sadie e Melissa, due amiche di Jess, rivelano alla ragazza a Cece e Nick di aspettare un bambino. I discorsi da quel momento in poi ruotano intorno alla gravidanza e, finita la cena, Jess comincia a pensare di dover fare le analisi per controllare i suoi ovuli e mettere su famiglia. Accompagnata anche da Cece, le due si sottopongono ai test e, nell'attesa, Jess diventa sempre più nervosa.

Jess propone ai suoi amici di comprare una vasca da bagno ma tutti declinano la proposta. Solo più tardi, Winston confessa a Jess di essere d'accordo con la sua idea e, per non farlo sapere a Nick e Schmidt decidono di fare tutto di nascosto. Il loro piano però, fallisce quando la vasca si rompe e, con lei, anche il tetto proprio sopra tutti i vestiti di Schmidt, portando Jess e Winston a inventare una rapina per giustificare il danno con l'amico.

I ragazzi si preparano al Natale e, parlando, scoprono che Winston ancora crede a Babbo Natale. Deridendo l'amico, i ragazzi decidono di trascorrere il Natale saltando di festa in festa e, tutti insieme, iniziano l'avventura: durante la prima festa, Angie confessa a Nick di apprezzare i suoi amici; Schmidt si rifiuta di parlare con Cece che, al contrario, vorrebbe mantenere dei buoni rapporti con lui; Jess vede Winston parlare con Sam e, alla vista del ragazzo, decide di scappare con gli amici.

Jess accetta di trascorrere un week-end con Sam nella baita del suo capo e decide di invitare anche Nick e Angie per paura di non reggere la pressione. Il fine settimana però, non va secondo i piani di Jess e, quando Angie ci prova con Sam, la ragazza cerca di aprire gli occhi a Nick che, ancora, non ammette di non volere una relazione aperta. Le cose tra Angie e Nick sembrano risolversi mentre Sam cerca di consolare Jess che, finalmente, capisce di non dover cercare la perfezione. L'indomani, Nick si sveglia e scopre che Angie l'ha lasciato.

A casa dei ragazzi arriva Walt, il padre di Nick. L'uomo convince Nick, Jess e Winston ad andare con lui in un ippodromo dove, con un inganno, convince Jess ad investire dei soldi nell'acquisto di un cavallo, che poi vorrebbe rivendere al mercato nero. Scoperto l'inganno e capendo che il padre non è cambiato, Nick racconta tutto a Jess che, delusa, appoggia l'idea dell'amico: avere indietro i soldi. Accompagnando Walt all'incontro per vendere il cavallo, Nick e il padre non riescono a concludere l'affare ma, nonostante ciò, grazie allo zampino di Jess, dopo un litigio, sembrano riavvicinarsi. Il mattino seguente però, Jess scopre che Walt sta scappando di nascosto senza avere il coraggio di salutare prima Nick.

A scuola Jess scopre che uno tra i suoi studenti segue veramente le sue lezioni e ha portato a termine il compito assegnatogli al meglio delle aspettative della ragazza. Incuriosito dalla ragazza, Nick legge il romanzo di Edgard e, preoccupato dalla strana storia, decide di intrufolarsi alle lezioni di Jess con il nome di Julius Pepperwood e conoscere così Edgard. Sempre più convinto del lato oscuro di Edgard, Nick convince Jess a recarsi a casa del ragazzo dove anche lei si convince di avere di fronte a sé un assassino. Tornata a scuola per i ricevimenti, Jess si trova da sola con Edgard mentre Nick viene preso dalla compagna del ragazzo. Tornato a casa, Edgard viene fermato da Jess, accorsa in aiuto di Nick. Parlando, Edgard spiega di non essere un assassino e non voler uccidere Jess ma che le sue lezioni lo hanno ispirato e per questo l'ha fatta diventare la protagonista del romanzo. Jess insieme a Nick, si scusa con il ragazzo.

Nick prende un pacco non indirizzato a loro contenente un trench da donna che, però, gli infonde profonda autostima. Schmidt, Winston e Nick vanno al bar a cercare di rimorchiare, lasciando Jess a casa da sola. Winston prova subito, senza riuscirci perché bloccato dal panico, ad approcciare con la bella Holly che però verrà contesa da Nick e Schmidt. Winston finisce per fare amicizia con Daisy, una ragazza che gli dice subito di essere fidanzata e che decide di aiutarlo. A casa Jess, impaurita da strani rumori, lascia messaggi a Sam e Cece per farli accorrere in suo aiuto e, proprio nel bel mezzo della serata, interrompe Nick chiedendogli di tornare a casa. Nick così decide di tornare a casa insieme a tutti gli altri: Schmidt, Winston, Daisy ed Holly.

La mattina dopo il bacio tra Nick e Jess, Nick è terrorizzato e fugge non appena vede Jess. Entrambi sono confusi sul significato che quel bacio possa aver avuto: Jess ne parla con Cece e Nick ne parla con Winston. Tutti vanno ad una convention di matrimoni indiani, dove vengono divisi per tavoli a seconda della loro cultura e formazione: Jess finisce di tavolo con Schmidt mentre Cece con Nick. Winston spinge Nick a chiedere scusa a Jess. Jess decide di dire a Sam del bacio, ma Sam scoperto l'accaduto la lascia. Distrutta, Jess torna a casa piangendo e Nick continua a scusarsi e le promette che non la bacerà mai più, sperando che le cose tornino come prima. Cece finisce di nuovo a letto con Schmidt.

Schmidt scopre che nel parcheggio si è liberato il posto auto riservato al loro appartamento e condivide l'informazione con i coinquilini. Naturalmente il posto auto diventa causa di una disputa su chi dei 4 ragazzi lo merita maggiormente. Winston si ritira quasi subito per correre ad avere un rapporto sessuale da Daisy. Nick diventa arbitro e spetta a lui il compito di decidere chi, tra Jess e Schmidt, merita maggiormente tale posto auto. Inizialmente Nick lo assegna a Jess, ma Schmidt lo accusa di averlo fatto a causa del bacio che c'era stato tra i due. Schmidt ricorda a Nick che, baciando Jess, ha infranto il "patto di non scopanza" che i ragazzi avevano sottoscritto quando Jess era andata a vivere da loro.

Schmidt organizza la festa per i dieci anni di convivenza con Nick e affida solo compiti di poco conto all'amico che si sente denigrato.

Jess intanto cerca un ragazzo per dimenticare "le labbra di Nick" e incontra Jax, un campione di football intervistato da Winston. Winston, preoccupato per la possibile relazione, cerca di sabotare l'amica che, però riesce ad avvicinarsi al ragazzo. La festa ha inizio e tra alti e bassi tutto procede bene fino a quando Shrivang, il ragazzo di Cece, le propone di sposarlo in modo molto romantico ottenendo un si come risposta e facendo cadere Schmidt in depressione. Anche Jax fa una dichiarazione d'amore un po' troppo impegnativa a Jess e lei scappa

Nick vuole organizzare la “Serata dei ragazzi” al bar, dove è arrivato un nuovo capo, Shane, con cui ha una relazione. Jess vedendo il suo impegno ne è attratta e, sotto l'effetto degli antidolorifici che è costretta ad assumere a causa di un forte colpo al volto, confessa ciò che prova all'amico. Nick è scosso, perché ora sta con Shane ma non avrebbe mai iniziato nulla con lei se lo avesse saputo. Winston porta Schmidt all'acquario per distrarlo da Cece, ma qui vede un pesce raro e lo fa diventare il suo nuovo oggetto del desiderio. Durante il tentativo di cattura Schmidt viene punto da una medusa e finisce all'ospedale. Arriva Cece che gli porta l'ambito pesce ma se ne va prima che riprenda conoscenza, sotto consiglio di Winston. Al risveglio Schmidt capisce che deve lasciare il pesce libero nell'oceano, proprio come con la ragazza. Jess va alla serata al bar, vede Nick con Shane e scappa a casa; lui la segue e i due litigano per poi baciarsi.

Nick informa gli amici della morte del padre così, tutti insieme, partono per Chicago per prendere parte al funerale di Walt. Una volta arrivati a casa di Nick, Jess scopre che tutta la famiglia fa affidamento esclusivamente su di lui e decide così di aiutarlo con l'organizzazione del funerale, che deve avvenire in un giorno facendo riferimento al tema "Elvis". L'indomani il funerale è un disastro e la madre di Nick sta per disdire tutto quando, grazie all'intervento eccentrico e repentino di Jess, le cose si mettono per il meglio e il funerale ha luogo per il meglio.

Nick riesce ad avere un primo appuntamento con Jess ma durante la cena incontrano l'ex di lei, Russell. Nick si trova in difficoltà e non riesce ad ammettere a Jess di voler iniziare una relazione con lei. A fine serata i due si fanno una promessa: tenersi a distanza fino a che non riusciranno a definire ciò che c'è tra loro.

Arriva la partecipazione di nozze per il matrimonio di Cece, che si celebrerà fra 3 settimane. Jess decide di organizzare per Cece una festa di addio al nubilato a sorpresa. Nel frattempo arrivano dall'India, per conoscere Cece, la nonna e una zia di Shivrung, il suo promesso sposo. Schmidt va da Cece, pretendendo che il suo invito al matrimonio sia valido anche per un'accompagnatrice da lui scelta. Cece dice a Schmidt che gli concederà di portarsi un'accompagnatrice solo se per la data del suo matrimonio avrà una relazione seria con una donna. Quando però la fidanzata di Schmidt ai tempi del liceo, Elizabeth, gli spiega che lui ormai si è trasformato completamente e che lei non vuole più avere a che fare con la nuova persona che è, Schimdt decide di chiedere scusa a Cece e le dice che non porterà nessuna accompagnatrice al suo matrimonio.

Il ragazzo con cui Jess ha perso la verginità è in città e vuole uscire con lei: la notizia fa impazzire di gelosia Nick. I ragazzi si sfidano a raccontare le loro prime volte, per decidere quale sia la più imbarazzante. Schmidt pensa di vincere, perché la prima volta che l'ha fatto con Elizabeth ha combinato un pasticcio con del lubrificante e Nick, che si trovava lì per caso. Winston ricorda fiero la sua prima volta da ragazzo a New York, ma Nick gli confessa che la signora era una prostituta pagata da suo padre. Cece perde la verginità la sera del ballo, con Mick Jagger che passava lì per caso.

Nick e Jess hanno finalmente passato la notte insieme, ma quando Nick va a prepararle la colazione scopre l'arrivo improvviso di Bob, il padre di Jess. Jess è costretta a lasciarli da soli, dovendosi recare a un importante colloquio di lavoro, e prega Nick di non dire niente al padre. Cece passa un momento di difficoltà, perché dormendo le si sono rovinati i tradizionali tatuaggi mehndi per matrimonio e l'henné le ha anche sporcato il viso. Schmidt litiga con Elizabeth perché si basa troppo sulle apparenze rispetto al passato, ma alla fine riesce a dimostrarle di essere lo stesso ragazzo di cui si era innamorata al college, più magro.

È il giorno del matrimonio di Cece. Mentre Nick fa di tutto per mostrare a Jess il meglio di sé, Schmidt per sbaglio vede Cece prima della cerimonia, si convince che la ragazza non voglia in realtà sposarsi e organizza un sabotaggio con Winston. Inizialmente Jess è convinta che anche Nick partecipi al piano, ma quando capisce la verità è tardi e la cerimonia è già stata sabotata. Durante il sabotaggio Nick e Jess si trovano nel condotto di aerazione ed hanno una conversazione che provoca una rottura nel rapporto ancora confuso. Cece allora confessa a Shivrang che non vuole sposarlo, essendo innamorata di un altro, e anche Shivrang rivela di amare una certa Elaine.

Jess e Nick non riescono a varcare la soglia di casa come coppia. Ciò significherebbe mettere alla prova la neonata relazione nella vita quotidiana. Così decidono di scappare e guidando arrivano fino in Messico, dove iniziano a vivere prima in macchina e poi abusivamente in un hotel di lusso, ma vengono scoperti e finiscono nei guai. Nel frattempo Schmidt deve prendere un'importantissima decisione: egli infatti deve scegliere tra Cece, la ragazza dei suoi sogni, ed Elizabeth, la fidanzata di gioventù.

Jess cerca di socializzare con i suoi nuovi colleghi di lavoro che la evitano e la snobbano, reputandola "stramba". Per aiutarla ad integrarsi nel gruppo di colleghi, Nick invita i tre insegnanti a bere gratis nel pub dove lavora. Intanto Schmidt continua ad uscire con Cece ed Elizabeth alternando gli appuntamenti in modo da poter vedere entrambe. Così invita Cece a una festa coi colleghi di ufficio, ma poco dopo una collega di Schmidt invita Elizabeth allo stesso party, lasciando il ragazzo in seri problemi. Fingendo un gioco di ruolo, Schmidt, riesce a cavarsela con entrambe. Nel frattempo Winston dichiara alla sua nuova ragazza, Daisy, che vorrebbe intraprendere con lei una relazione seria, ma proprio in quel momento scopre che lei lo tradisce. Così, senza sollevare questioni, torna a casa prendendo il gatto della ragazza.

Cece confessa a Jess e Nick di trovare strano il recente comportamento di Schmidt, arrivando a pensare che il ragazzo si stia drogando. Nick chiede allora spiegazioni all'amico: Schmidt è costretto a confessare il triangolo in cui ha coinvolto le due inconsapevoli ragazze. Nick, sulle furie, non vuole però coinvolgere Jess nella vicenda. Nel frattempo Winston tenta di prenotare un tavolo per una cena coi suoi amici al ristorante, con risultati non proprio ottimali. Quando Cece, Schmidt, Jess e Nick arrivano al ristorante però, Schmidt confessa a Cece di averla tradita con Elizabeth e finisce per essere piantato dalla ragazza. Poco dopo è la volta di Elizabeth che, avvertita da Cece dell'accaduto, si presenta al portone di Schmidt solo per restituirgli una torta alla marmellata in piena faccia.

Schmidt, rimasto solo dopo essere stato scaricato da entrambe le ragazze con cui faceva il doppio gioco, non riesce ad affrontare la propria nuova condizione di single. Nell'appartamento Jess e Nick continuano la loro spensierata relazione, ma Schmidt cerca di sabotare la loro nuova storia d'amore, facendo pressione sui loro "punti deboli". Riesce così a far entrare in crisi i due innamorati. Ma in conclusione Nick riesce a sbloccarsi e ad aprirsi con Jess, chiarendo ogni disguido creato da Schmidt.

Nick eredita 8000 dollari da suo padre e inizia a progettare stravaganti modi per spendere la somma, piuttosto che usarli per pagare i suoi debiti. Winston ne approfitta della situazione ricordando a Nick di restituirgli i soldi anticipati tempo prima, ma i due finiscono per litigare. Intanto Jess scopre lo scatolone contenente le bollette scadute di Nick. Preoccupata, a insaputa del ragazzo salda tutti i debiti col denaro appena arrivato. Tuttavia Nick non tarda a scoprirlo e litiga con Jess, ma lei gli spiega che vorrebbe soltanto che lui diventasse una persona responsabile. Schmidt, d'altra parte, continua ad avere i sensi di colpa per aver fatto soffrire Cece e Elizabeth. Così, preoccupandosi di chiedere a tutti se è un bravo ragazzo, finisce per diventare quasi involontariamente un eroe, salvando uno sconosciuto sul ciglio di una strada. Nick infine capisce di aver sbagliato: orgoglioso, apre il suo primo conto in banca.

Jess decide di organizzare una festa per Halloween per riavvicinarsi a Cece, promettendole che Schmidt non parteciperà alla festa. Intanto Schmidt è pesantemente sprofondato in una depressione cronica. Il veder l'amico ingurgitare maionese direttamente dal tubetto convince Jess, Nick e Winston sull'urgenza di un tentativo di salvataggio dall'esterno. I tre coinquilini gli mandano delle mail fingendo di essere il suo idolo d'infanzia, Michael Keaton. Lo stratagemma sembra funzionare fino a quando Schmidt li scopre a loro insaputa. Così, per vendicarsi, decide di presentarsi alla festa e coglie l'occasione per svelare ai suoi coinquilini di averli scoperti. Nick cerca di farsi perdonare, ma Schmidt capisce che l'unica cosa di cui ha bisogno per il momento è stare da solo, così si trasferisce in un piccolo appartamento di fronte al loft.

Coach, un vecchio coinquilino dei ragazzi, fa il suo ritorno nell'appartamento e decide di invitare Nick, Schmidt e Winston a festeggiare in uno strip club. Jess non è d'accordo e per far ingelosire Nick finge di provarci con un ragazzo conosciuto al bar insieme a Cece. Intanto Cece capisce che Jess sta esagerando quando apprende che lei ha invitato questo ragazzo nel suo loft. Il comportamento di Jess viene frainteso dal ragazzo che si presenta mezzo nudo nel suo letto. Quando Nick arriva a casa, riesce finalmente a cacciare dal letto di Jess lo sconosciuto, che si era intanto denudato tra le lenzuola, esortando le ragazze a raggiungerlo.

Coach nota che Nick non ha una dieta equilibrata e gli promette di allenarlo per un giorno per rimetterlo perfettamente in forma. Intanto Jess ha un piano per far risparmiare soldi alla scuola e mandare i ragazzi in gita, ma il preside non sembra d'accordo. Da quando Schmidt si è trasferito, comincia a sentirsi solo. Così regala ai suoi ormai ex coinquilini una chiave di riserva del suo appartamento. Sentendosi escluso dalla vita dei suoi amici, regala loro quella che lui dice di essere una sveglia, ma Nick si accorge subito che in realtà la "sveglia" è una telecamera e la restituisce a Schmidt ricordandogli che è stato lui ad andare via di casa. Infine Jess riesce a trovare il modo per mandare i suoi alunni in gita e regala a Schmidt la copia della chiave del loro loft.

Coach chiede a Schmidt se può uscire con Cece, sperando che per l'amico non sia un problema. Schmidt, fingendo di aver dimenticato la sua ex ragazza, gli dà il suo consenso anche se in realtà Jess e Nick capiscono che Schmidt è geloso e decidono di tenerlo occupato per impedirgli di rovinare l'appuntamento. Intanto Winston smarrisce il suo amato gatto e scopre che a ritrovarlo è una donna, Bertie (Jessica Chaffin), di cui Winston è subito incredibilmente attratto. Nel frattempo Schmidt impazzisce all'idea che Coach è insieme a Cece, così Jess lo porta al bar per farlo distrarre, ma lui trova il modo di scappare. Jess lo rincorre cercando di farlo ragionare e riesce a riportarlo a casa dove vedono Coach e Cece che si stanno baciando. Schmidt ammette che gli manca ancora la sua ex, ma promette che prima o poi la dimenticherà.

Per provare a Coach che non ha perso la propria mascolinità pur uscendo con Jess, Nick decide di trascorrere il Ringraziamento andando in campeggio nella natura selvaggia. Una volta arrivati sul posto, Schmidt scopre che tra gli invitati c'è anche Cece e comincia a sentirsi a disagio. Intanto i ragazzi si sfidano per cacciare in mezzo alla natura, ma Schmidt rimane ferito dalla trappola che lui stesso ha costruito. Nel frattempo Winston e Cece, che odiano il campeggio, convincono Jess per andare a comprare il cibo al supermercato acquistando solo frutta e verdura, ma Nick li scopre e rimane deluso da loro. Per farsi perdonare, Jess assaggia il pesce pescato da Nick che scopre essere infetto quando comincia a sentirsi male. Alla fine i ragazzi trascorrono il giorno del Ringraziamento in ospedale mangiando snack e bibite tutti insieme.

A Jess viene offerto un lavoro in un museo, ma ha solo 20 minuti per accettarlo. Winston, Schmidt, Coach, Nick e Cece le racconteranno le loro scelte di vita per aiutarla a decidere per il meglio. Alla fine della puntata Jess rifiuterà il lavoro.

Jess, delusa dal non essere considerata un'amica da Coach, decide di voler approfondire il rapporto con il nuovo coinquilino. Data la grande passione di Coach per il basket, Jess si finge fan sfegatata dei Pistons, la squadra del cuore dell'amico. La speranza è quella che le ore passate insieme a urlare contro lo schermo della televisione con una birra alla mano riescano a far nascere in Coach un sentimento di amicizia. I piani sembrano però non funzionare e Jess non può fingere in eterno di amare il basket perché in realtà considera noioso lo sport. Intanto Schmidt viene affiancato al lavoro da un collega anziano con cui entrerà in competizione per ottenere una promozione. Alla riunione in cui il collega sta presentando un progetto, Schmidt mette a disposizione un computer e delle slide. Il vecchio, in seria difficoltà, simula un attacco cardiaco e lascia il posto a Schmidt.

Jess, che ha sempre avuto alte aspettative sul giorno del compleanno, è rimasta sempre delusa in passato dalle feste a sorpresa organizzate da amici e parenti. Così, la ragazza è solita trascorrere in solitudine il suo compleanno al cinema. Malgrado sia il primo compleanno di Jess passato assieme a Nick, la ragazza non nutre grandi speranze sul fatto che il fidanzato riesca ad organizzarle un party esemplare. Al contrario, Nick ha ingaggiato tutta la band di amici, Schmidt, Winston, Coach e Cece, nel tentativo di organizzare un compleanno a sorpresa indimenticabile per la sera. Nel frattempo però dimentica come far distrarre Jess durante tutta la giornata del compleanno in attesa dell'inizio della festa e comincia a improvvisare, ma Jess se ne accorge e sconfortata dall'aver passato la giornata di compleanno più noiosa della sua vita assieme a Nick, si rifugia in lacrime al cinema.

Jess e Cece vengono quasi investite da un'automobile. Per scusarsi, il conducente le invita ad un party organizzato dal proprio capo, che si rivela essere il noto cantante Prince. Mentre le ragazze si preparano per la festa, Schmidt, Winston, Nick e Coach, morendo di invidia perché non possono partecipare all'evento, cercano un modo per imbucarsi alla festa. La situazione diventa estremamente imbarazzante all'improvviso, quando Jess e Cece salgono sulla limousine che le dovrebbe portare alla festa: Nick, ammaliato dalla bellezza della propria fidanzata, le dice tranquillamente il primo "Ti amo", salvo poi pentirsi subito di essersi esposto così tanto. Jess, nel panico, risponde dirigendo i due indici verso Nick, in segno di intesa. Così, mentre le due ragazze sono già alla festa, Winston, Coach, Nick e Schmidt si imbucano all'evento di straforo, per rimediare alla brutta figura di Nick. Jess incontra Nick.

Nick incontra la sua ex, Caroline, mentre è con Jess a fare la spesa e non riesce a parlarci. Jess insiste dicendo che dovrebbero chiarirsi e rimanere amici. Nick e gli altri ragazzi in casa sostengono che si rimanga amici delle ex solo per potersele riportare a letto. Jess invece è convinta che si possa rimanere amici anche dopo una storia. Nick parla con Caroline, su consiglio di Jess, nascondendogli però di essere fidanzato con quest'ultima. L'ex di Nick però dà in escandescenza ed è convinta di essere stata tradita. Parallelamente alla storia, Schmidt ha terminato di arredare il suo loft, e invita Coach e Winston a comportarsi come se fossero a casa propria, dando loro le chiavi. Ma questi lo prenderanno troppo alla lettera, e proprio quando Schmidt riuscirà a rimorchiare, non riuscirà a concludere perché nel suo loft c'è troppa gente.

Jess riceve una telefonata da sua madre per chiedere alla ragazza di andare a prendere sua sorella Abby, che è finita in prigione e rispedirla sul primo aereo per tornare a casa. Nick vuole conoscerla, ma Jess inventa parecchie scuse perché si vergogna di lei. Approfittando dell'assenza di Nick, che è stato trascinato da Schmidt a un bar mitzvah per far rimorchiare quest'ultimo, Jess va alla ricerca della sorella. Prima di rispedire la sorella a casa, racconta una bugia a Nick dicendole che Abby doveva partire con urgenza. Ma lui capisce che Jess gli sta mentendo e comincia a pensare che non vuole farlo incontrare con Abby perché si vergogna di lui. Coach e Cece, si trovano coinvolti in un appuntamento, che però sembra confermare il fatto che i due ragazzi non siano compatibili, se non per un rapporto di sola amicizia. Alla fine Nick e Jess si chiariscono e Abby diventa la nuova coinquilina "temporanea".

L'arrivo di Abby sconvolge le vite dei ragazzi, ma nonostante questo lei dichiara di volersi trasferire nel loft dei ragazzi. Jess, sconvolta dall'intenzione della sorella, escogita un modo per dissuadere la ragazza. Decidendo di utilizzare il metodo della psicologia inversa, Jess si mette a cercare un appartamento ideale per Abby, avendo intenzione di indurla ad optare per quello in maniera subdola e indiretta. Ovviamente i piani saltano: Nick, che dovrebbe farle da baby sitter per non farle creare guai, non riesce a tenere sotto controllo Abby. Ci prova Schmidt, che si lascia però condizionare subito dalle proposte sessuali della ragazza. La situazione esplode a cena, quando Jess viene a scoprire che Nick ha svelato il piano segreto ad Abby. Ma la sorella, indispettita, decide di trasferirsi a casa di Schmidt.

L'improbabile relazione tra Abby e Schmidt sembra sorprendentemente andare a gonfie vele, nonostante l'improvviso trasferimento della ragazza nell'appartamento del compagno. Jess, gelosa dell'apparentemente perfetto rapporto tra la sorella e Schmidt, decide che è arrivato il momento anche per lei e Nick di trasferirsi assieme. Nick accoglie Jess nella propria stanza, dissimulando però la propria preoccupazione. Arrivano però i problemi di coppia causati dalle bizzarre abitudini e comportamenti di Nick. Coach e Cece nel frattempo, diventati migliori amici, pedinano e spiano Abby, convinti che la ragazza possa riservare segreti che possano far soffrire Schmidt. Cece agisce in un misto di gelosia e apprensione verso l'ex fidanzato. Infine però, Abby decide di tornare a casa della madre.

Jess trova una nuova occupazione per Coach nella scuola dove lavora anche lei, ma inizialmente lui dovrà superare il suo scetticismo iniziale verso i bambini per ammettere che li adora. Intanto Jess cerca di farsi notare dal preside per essere nominata come vicepreside. Sarà lo stesso Coach ad aiutare Jess a credere nelle proprie ambizioni e a spronarla, quindi, a chiedere il lavoro come vicepreside. Una volta ottenuto il ruolo, il preside comunica a Jess che bisogna fare dei tagli per mancanza di soldi nel bilancio scolastico, per cui è costretta a licenziare Coach. Entrambi entrano ben presto in disperazione: lei, perché si sente in colpa di aver licenziato un suo amico nonché un bravo insegnante e lui, perché in fondo si era subito affezionato ai suoi piccoli allievi imbranati.

Jess e Nick decidono all'improvviso di mettere un punto alla relazione scoprendo di essere troppo diversi. L'unica cosa che sembra accomunare i due sembra essere il sentimento d'amore che l'uno prova per l'altra, che però sembra non bastare più. La situazione esplode quando Jess inizia a parlare degli ipotetici futuri figli: il discorso, oltre a paralizzare dalla paura Nick, apre un dibattito acceso su importanti questioni come l'educazione e i valori stessi della vita. Nick è un bambino sognatore, mentre Jess è al contrario concreta e disillusa. I due decidono così di lasciarsi e di ritornare amici come prima.

Winston è finalmente riuscito a entrare nell'accademia di polizia e per festeggiare questo giorno di gloria decide di organizzare una festa. Anche se Jess e Nick stanno attraversando un brutto periodo per la loro rottura, i due non vogliono rovinare la festa all'amico, riversando sul gruppo i loro problemi sentimentali. Mentre Winston, ignaro della tragedia in atto, si gode il proprio meritato momento di trionfo, gli altri amici vengono pian piano a conoscenza dello stato di agonia in cui sembra vivere l'ormai ex coppia. La situazione però inevitabilmente esplode alla sera, quando Jess visibilmente provata dall'alcol, confessa infine a Nick di star male per la rottura. Il ragazzo, che tutto il giorno aveva finto di stare bene si arrende all'evidenza: anche lui non sta vivendo con indifferenza la separazione. Winston, Coach, Cece e Schmidt tristi, assistono alla confessione di Nick. I due chiariscono continuando le loro vite separate in casa.

Jess decide di organizzare un ballo di fine anno nella scuola in cui lavora, ma la collaborazione dei suoi colleghi di lavoro non è delle migliori. Anche se lei si dà tanto da fare per la buona riuscita della serata, accadono una serie di inconvenienti e Jess comincia a sospettare che qualcuno voglia sabotarle la festa. Per gestire meglio la situazione nomina Nick, Schmidt, Winston e Coach come supervisori per tenere sotto controllo i ragazzi che si rivelano non essere all'altezza del compito, eccetto Coach. Alla fine si scopre che a rovinare i piani di Jess è un'alunna della scuola, ma lei la perdona e nonostante tutto la festa ha un buon fine.

Jess e Nick invitano i loro amici insieme a loro due su una crociera che avevano prenotato quando erano ancora insieme come una coppia. Mentre Coach cerca di sopprimere la sua paura delle barche, Schmidt tenta di riconquistare Cece. Durante il viaggio Schmidt escogita il modo migliore per confessare i suoi sentimenti a Cece ma, vendendola concentrata sulla sua nuova storia d'amore, decide di farsi da parte. Intanto Jess e Nick decidono comunque di sfruttare il pacchetto romantico della crociera che avevano acquistato e tra yoga, massaggi, foto e alcol, tra i due si crea una strana atmosfera che li riporta a quando erano fidanzati. Per un istante Nick è sul punto di baciare Jess, ma lei lo ferma subito e decidono di trascorrere il viaggio su due lati separati della nave. Winston si rende conto di quello che sta accadendo e, insieme all'aiuto degli altri, escogita un piano per cercare di ricucire il rapporto tra i due.

L'estate sta per terminare e i ragazzi stanno per partecipare all'ultimo matrimonio della stagione, che vuol dire l'ultima occasione per conoscere persone nuove con cui andare a letto. Schmidt insiste perché Nick e Jess si trovino dei partner, visto che nessuno dei due ha avuto rapporti da quando si sono lasciati. Al matrimonio, Coach incontra diverse ragazze che sono furiose con lui. Jess punta il testimone dello sposo, Ted, ma deve battere la concorrenza di Kat, una ragazza apparentemente perfetta che vuole lo stesso uomo.

Jess e Nick decidono di frequentare altra gente, così Jess punta a un sito di incontri visto sul cellulare di Schmidt. Tuttavia, lui le sconsiglia di iscriversi, non ritenendola in grado di gestire questo tipo di relazioni. Jess fa di testa sua e, iscrivendosi di nascosto, organizza un appuntamento che non va a buon fine ed è così costretta a chiamare Schmidt per salvarla. Jess implora Schmidt a insegnarle come avere un appuntamento sicuro su siti di incontri e Schmidt, sia per amicizia e sia per compiacere se stesso, decide di aiutarla. Dopo una lezione accurata su come capire e subito dopo scaricare gli uomini del sito di incontri, le organizza a sua insaputa 10 appuntamenti al buio per permetterle di fare pratica. Un po' impacciata e goffa, vacilla facendo qualche errore ma alla fine con un po' di fortuna, ce la fa.

Il papà di Jess le dà la notizia che andrà presto a trovarla per farle conoscere la sua nuova fidanzata. Jess, emozionata, freme all'idea di conoscere questa donna che, a detta di suo padre, lo rende molto felice. La sua gioia dura poco, quando scopre che la fidanzata di suo padre è una sua ex compagna di scuola che le aveva soffiato il ragazzo che frequentava all'epoca. Jess non può permettere che suo padre si impegni con una donna del genere, così, con l'aiuto di Cece, fa di tutto per sabotare la relazione, riuscendoci. La donna lascia il padre che arrabbiato cerca di andare via, ma lei salva la situazione permettendo al padre di recuperare la donna che ama e alla quale chiede di sposarlo.

Jess è al bancone del bar dove lavora Nick assieme a lui e i suoi coinquilini, e li osserva mentre scartano le ragazze presenti nel locale in base alla misura del seno, accusandoli di essere superficiali. Arrabbiata si sposta a un tavolo, conoscendo un bellissimo ragazzo che, prima di chiederle di uscire, la prepara psicologicamente a un suo difetto: ha un micro-pene. Jess, alla notizia resta sconcertata ma per non far credere ai suoi amici di essere superficiale come loro, accetta l'appuntamento che si rivela un fiasco e lascia il ragazzo su due piedi. L'indomani, parlando con i ragazzi, capisce che aveva fatto un errore a giudicare così in fretta perché tutti hanno almeno un difetto. Torna dal bel ragazzo per chiedere scusa ma scopre che ciò che aveva pensato di lui fosse giusto e ritorna a casa, soddisfatta di non essere superficiale.

Mentre Jess è alle prese con le politiche sulle relazioni interscolastiche tra dipendenti della scuola, fa conoscenza con il nuovo professore di inglese, Ryan, per il quale sembra provare una forte attrazione. Intanto, all'esterno del loft dei lavori in corso mandano in tilt i cellulari dei coinquilini che si trovano costretti a usare il telefono fisso. Di conseguenza, mentre i ragazzi sono al lavoro, arrivano parecchi messaggi nella segreteria telefonica e Nick, che sta tutto il giorno a casa, comincia a diventare invadente e appunta tutti i messaggi, facendo arrabbiare i suoi coinquilini.

Per la sua formazione nell'accademia di polizia, Winston riferisce ai suoi amici che alcuni agenti controlleranno l'appartamento per vedere se tutto è a norma. Purtroppo la situazione peggiora quando Jess ammette che ci potrebbe essere della metanfetamina all'interno dell'appartamento e tentano in tutti i modi di farla sparire. Intanto, arriva il sergente che deve valutare Winston cominciando a fare delle domande ai coinquilini che, agitati a causa della droga da nascondere, non riescono a rispondere alle domande. Alla fine confessano la presenza della metanfetamina e i controlli effettuati dimostrano che in realtà si tratta di pietre utilizzate per gli acquari. Nonostante il trambusto, l'agente premia Winston in quanto considerato uno dei cadetti migliori dell'accademia.

Jess è ancora alle prese con gli appuntamenti che non vanno come previsto poiché, ogni volta che dice di vivere ancora con il suo ex, tutti i pretendenti scappano ancor prima di provarci. Quando però trova un ragazzo carino che le piace, nel momento in cui gli confessa di vivere nello stesso appartamento col suo ex, lo tranquillizza dicendogli che è diventato gay. Cominciano i drammi con i soliti risvolti comici nei quali Nick finge di essere gay e risultare credibile. Anche Winston e Coach si danno da fare per rimorchiare, così decidono di provarci con le loro attraenti vicine di casa, Michelle e Liv, ma finiranno per litigare. Intanto Schmidt entra nel panico quando Cece gli comunica che ha intenzione di ridursi il seno.

La serata tra uomini di Nick, Schmidt e Winston comincia a dare il meglio di sé: imparare a fare il bucato, a leggere un righello e bere sangria parlando d'amore. Intanto Jess, Coach e Ryan frequentano una conferenza di insegnanti organizzata da Brenda Brown. Ryan fa di tutto per avvicinarsi a Jess che continua a scappare, ma dopo continue fughe i due si scambiano un bacio.

Schmidt decide di organizzare una festa del Ringraziamento per single, lo "Spupazzamento", in cui ognuno dovrà portare un partner a sorpresa per un amico. Cece e Schmidt scoprono che devono invitare delle persone l'uno per l'altro. Nick, che ha pescato il suo stesso nome, non sa chi portare e invita il suo amico Tran. Jess porta per Winston la cuoca della mensa della scuola, Winston porta per Coach una muscolosa collega della scuola di polizia. Ma Coach, ancora convinto che Jess dovrebbe uscire con Ryan, invita il ragazzo alla festa per lei.

Jess e Cece si arrabbiano per un equivoco. In un momento di confidenza, Jess spiega ai ragazzi che, da quando sono amiche, lei e Cece non hanno mai litigato, ma si limitano a non parlarsi per qualche giorno e ritrovarsi per un caffè. Schmidt vuole aiutarle a discutere, ma Coach cerca di dissuaderlo, ben sapendo che finirà col peggiorare le cose. Lui segue comunque le ragazze alla festa pre-parto di Nadia, amica di Cece, dove scoppia una rissa tra donne.

Alla vigilia delle vacanze, tutti si recano insieme all'aeroporto: Nick e Winston tornano a casa a Chicago, Cece accompagna Schmidt nel New Jersey. Coach ha prenotato una vacanza tropicale lontano dalla sua famiglia, ma si sente già in colpa. Jess vuole raggiungere Ryan in Inghilterra, ma lui le manda le foto della lussuosa casa della sua famiglia e Jess si sente improvvisamente insicura. Per complicare le cose, una tempesta di neve rischia di bloccare tutti a Los Angeles.

Degli operai continuano a lavorare a orari improbabili fuori dal loft dei ragazzi. Jess crede nel potere istituzionale, e chiede aiuto alla consigliera Fawn Moscato. Schmidt è convinto che la strada più semplice sia sedurre la donna e la invita a cena, ma si renderà conto che Fawn è un osso duro persino per lui. Quando Jess scopre che la Moscato l'ha presa in giro, organizza una protesta.

Jess e Ryan hanno finalmente detto a tutti di essere una coppia. La loro relazione resiste nonostante le critiche dei colleghi. La scuola sta organizzando una gita scolastica e ogni insegnante propone una meta a Jess, e tra le varie idee quella di Ryan sembra la più interessante. Così Jess accoglie la sua proposta, ma gli altri insegnanti si arrabbiano accusandola di favoreggiamento e a causa delle numerose lamentele, sarà costretta a cambiare meta e a scegliere la proposta dell'insegnante Lorenzo. Tutti si dirigono in un giardino, l'obiettivo è quello di pulirlo dal fogliame. Tutto sembra normale fino a quando Jess non scopre che quel posto è di proprietà di Lorenzo e sta sfruttando i bambini. A Schimdt viene diagnosticata l'ulcera, ma lui ignora il riposo prescrittogli dal medico e va in ufficio a lavorare. Solo Nick cercherà di aiutarlo a rilassarsi e a riposarsi facendogli capire che sta diventando lo "schiavo" del suo capo Gina.

Nick e Schmidt decidono di tornare a lavorare assieme per la loro vecchia società. L'idea a cui stanno lavorando è lo "swuit", un completo formale sotto forma di tuta. La loro invenzione viene però scartata perché ritenuta inutile. Cece, si rende conto che il lavoro da modella non durerà a lungo e, pentita di aver abbandonato gli studi, decide di iscriversi all'università anche se non ha abbastanza denaro, perciò Winston e Coach decidono di "investire" su di lei. Jess decide di fare del suo meglio per aiutare Schmidt e Nick a sponsorizzare lo "swuit". Kay lascia Nick poiché desidera un uomo che stia a vagabondare con lei.

Nick è depresso per la fine della sua storia e fa saltare gli impegni di tutti per la sera di San Valentino per costringerli a seguirlo in un giro di bar. Durante la serata, Nick raccoglie altri single depressi in giro per locali. Coach, che era in cerca di avventure, si imbatte in una ragazza davvero speciale, May. Jess riceve un'importante proposta da Ryan, ma non la accoglie come lui sperava. Schmidt arriva più tardi al giro dopo aver mollato alla serata Fawn, visto che quest'ultima lo tratta più come un segretario che come il suo ragazzo. Cece, completamente sbronza, viene accudita da Schimdt persino quando va in bagno a vomitare e si commuove quando, mentre si lamenta di San Valentino, lui le rivela che è la sua festa preferita da quando tre anni prima fecero per la prima volta l'amore.

I ragazzi seguono Jess a Portland per il matrimonio di suo padre. Jess aspetta Ryan per mostrargli la città dove è cresciuta, ma all'ultimo minuto lui le dice che non verrà. Nick decide di farle fare comunque il suo tour e tutti si impegnano per farla stare meglio. Guardando suo padre con la nuova moglie, Jess capisce di avere bisogno di un ragazzo che ci sia per lei quando ne ha bisogno e decide di lasciare Ryan con un messaggio.

Schmidt organizza una cena speciale per la prima visita di Fawn al loft e chiede a Nick di preparare la sua famosa salsa. Poi scopre un ragno nel salotto e per evitare che Fawn lo veda terrorizzato, tutti si lanciano in una caccia al ragno prima che lei arrivi, inclusa Cece, che nasconde ancora a Jess la sua cotta per Schmidt. Nel frattempo Coach scrive una email a May, ma si trova in difficoltà.

Jess e Cece vogliono rilanciarsi come single e spassarsela, ma si svegliano la mattina dopo nei guai. Tra un imprevisto e l'altro, cercano di tornare a casa a piedi in quella che chiamano "la sfilata della vergogna". Coach e i suoi amici vengono invitati a un concerto di musica classica da May, ma lui e Schmidt non credono che sia una buona idea portare Nick e Winston e cercano una scusa per lasciarli a casa.

Nick e Schmidt vogliono acquistare una quota del bar in cui lavora Nick, ma non hanno abbastanza soldi, così Schmidt decide di chiedere a sua madre di rendergli quelli ricevuti al suo bar mitzvah. Jess si reca al funerale del ragazzo col quale stava uscendo e, appena scopre che è presente anche la sua ragazza, fa di tutto per eliminare un messaggio hot che gli aveva inviato prima di morire ma viene scoperta. La mamma di Schmidt, Louise, arriva in città e alla richiesta del figlio gli pone una condizione: consegnerà i soldi a patto che lui scriva delle note di ringraziamento agli ospiti venuti al suo bar mitzvah. Nick si rende conto che la madre di Schmidt lo tiene al guinzaglio, così gli consiglia di reagire per fargli capire che non è più un bambino. Intanto Winston cerca di ottenere un appuntamento con la sua collega di lavoro, Aly, ma lei lo rifiuta perché non vuole mischiare il lavoro con la vita privata.

Jess sta cercando di ottenere fondi per la sua scuola e chiede a Fawn, la nuova ragazza di Schmidt, di farle conoscere qualche donna di potere. Così la porta a un evento di beneficenza che si svolge in un campo di golf, dove Fawn l'aiuta a conosce gente importante. Inoltre le rileva che il segreto del suo successo è quello di non indossare la biancheria intima, motivo per cui a seguito di un banale incidente verrà linciata dai paparazzi. Cece è arrabbiata, perché Schmidt permette a Fawn di trattarlo come le pare. La ragazza cerca di aprirgli gli occhi, ma lui è perdutamente innamorato. Winston conosce una bellissima ragazza, Kasey, ma quando scopre che lei odia i poliziotti lui fingerà di essere uno spogliarellista. Solo alla fine le confessa la verità e lei decide di dargli una possibilità.

May, la ragazza di Coach, ha accettato un nuovo lavoro a New York e rompe con lui che, per nascondere il dolore, reagisce con indifferenza. Jess pensa che Coach sia disperato, mentre Nick insiste che si tratta solo di una rottura come tante così lo porta al bar a ubriacarsi e rimorchiare. Jess e Cece parlano con May e scoprono che la ragazza è triste perché davvero innamorata di Coach. La portano al bar, dove però sorprendono Coach ubriaco a baciare una ragazza e May, sconvolta, scappa via. Nick si rende conto del suo errore e dice a Coach che se ama veramente May allora dovrebbe partire con lei. I due si chiariscono e Coach decide di seguirla a New York. Fawn, dopo lo scandalo del campo da golf, cerca di far ricadere su Schmidt la responsabilità dell'accaduto.

Coach si prepara a partire, portando con sé il minimo indispensabile e buttando via le vecchie cose per rompere con il passato. Cerca di convincere anche gli altri a fare pulizia, così Schmidt decide di buttare via una scatola piena di ricordi della sua storia con Cece. Questo fa innervosire Winston, che vorrebbe rivelargli la verità e ne parla con Jess, che però ha promesso di non intromettersi. I due hanno mandato diversi messaggi vocali all'amica per informarla della rottura tra Schmidt e Fawn, ma lei non ha ancora risposto, probabilmente perché non c'è campo sulla montagna.

Schmidt è inginocchiato nel bagno del loft, intento a chiedere a Nick di essere il suo testimone di nozze; Nick cerca di prendere tempo, mandando Schmidt fuori di testa, prima di svelargli che era tutto uno scherzo organizzato da lui e Winston e accettare la sua proposta. In qualità di damigella, Jess sta organizzando la festa di fidanzamento: per aiutare Schmidt a fare colpo sulla mamma di Cece, la quale non sa ancora nulla, Jess ha ingaggiato un gruppo di ballerini di Bollywood, mentre a Nick, incapace di portare a termine anche il più semplice dei compiti, toccherà andare a prendere la mamma della futura sposa all'aeroporto. La sorpresa, purtroppo, viene rovinata: Cece scopre che sua mamma è arrivata ed è preoccupatissima perché non le ha detto che si sposerà per paura di non ricevere la sua benedizione.

Nick e Schmidt hanno appena firmato i documenti per diventare proprietari del bar, nominando Nick come capo. Schmidt decide di insegnare a Nick un po' di strategie di marketing per mandare avanti il locale e mettere in chiaro la sua autorità. Ma le sue assurde teorie non faranno altro che spazientire i dipendenti che sono da tempo anche suoi amici. Cece non vuole usare i misurini per i cocktail, Javier non vuole mettere la divisa e Nick, cedendo alla pressione, lo licenzia, scatenando le ire di Cece e dei suoi colleghi che decidono di scioperare. Nel frattempo Jess esce con un nuovo ragazzo, Fred, che si rivela essere una persona vuota e noiosa, a differenza dei suoi genitori che sono una coppia adorabile, ma questo non può trattenerla dallo scaricare Fred.

Jess si sta preparando per recarsi a svolgere il suo lavoro da giurata, mentre Nick cerca di convincerla a non farlo: nel loft, infatti, regna il caos! Cece è molto spesso lì ed è una ragazza così disorganizzata da lasciare in giro qualunque cosa, tanto da indisporre il disordinato Nick. Così Jess cerca di tenere tutti buoni, compreso Winston che, nonostante le proteste di Schmidt, vorrebbe appendere uno strano quadro di cani che giocano a poker. Mentre Jess è in coda per un caffè, le si avvicina il selezionatore della giuria che, dopo averla attaccata pensando che volesse disertare la giuria a causa dei suoi abiti, rimane stupito dal carattere della ragazza e decide di offrirle un caffè, su cui scrive il suo numero di telefono.

Nick e Schmidt ricevono un messaggio da Todd, un loro amico ricco sfondato che vuole organizzare l'addio al celibato di Schmidt portando tutti a Las Vegas. Nick però non ci sta: Todd non gli sta simpatico e, in quanto testimone, vuole organizzare la festa da solo. La sua meta è Tokyo, ma, per poterlo fare, servono un sacco di soldi. Cece aiuta Winston a far ingelosire la sua ragazza, ma la cosa gli si ritorce contro e viene scaricato. Nick ha un'idea: affittare le stanze del loro loft come se fosse un albergo per ottenere i 9000 dollari necessari per andare a Tokyo. Schmidt non si lascia convincere molto facilmente e, in effetti, non sembra molto a suo agio nel gestire gli ospiti. L'unica ospite che sembra soddisfatta è Kumiko, una ragazza giapponese che ha avuto un breve momento di intimità con Nick, il quale viene scambiato per gigolò.

Nel loft stanno per arrivare Bobby e Carol, i cugini di Nick e questo lo preoccupa molto perché ogni volta che li vede loro gli chiedono dei soldi. Nel frattempo, Cece deve andare a comprare il suo abito da sposa e, vista l'assenza di Jess, decide di fasi accompagnare da Winston, leggermente sovra eccitato. Quando arrivano i parenti di Nick, finalmente viene svelato il motivo della loro visita: i due vorrebbero avere un bambino con lo sperma di Nick. Mentre Nick sembra convinto ad accettare, Schmidt si oppone fermamente: scopriamo infatti che ha realizzato un piano per l'intera vita di Nick, che prevede che lui conosca una donna italiana di nome Maria e che abbia un figlio maschio con lei. Nick è più realistico: la sua vita sentimentale è un disastro e probabilmente non sarà così facile per lui avere un figlio, e anche se quella è una situazione particolare, sarà sempre meglio di niente.

Schmidt ha una discussione con Cece perché è geloso di ogni ragazzo che ci prova con lei. Nick, Winston e Aly si ritrovano a parlare di relazioni: Winston e Nick vorrebbero ancora sentire la "magia" dell'amore, mentre Aly cerca di metterli di fronte alla loro età e al fatto che non la proveranno più. Per dimostrare ad Aly che è ancora giovane, Nick decide di provare a sollevare un fusto di birra, infortunandosi alla schiena. In ospedale Nick e Winston fanno la conoscenza di Reagan, avvenente rappresentante farmaceutica arrivata lì per vendere dei farmaci. Appena la vede, Nick manda all'aria tutti i buoni propositi appena stipulati insieme a Winston di comportarsi seriamente e inizia a parlare con lei, proponendole di andare a vivere con loro in quanto la ragazza è in cerca di una sistemazione. Reagan, sorprendentemente, accetta, a patto che nel loro bagno ci sia una doccia col soffione grande.

Mentre sono a cena tutti insieme, Winston fa notare ai suoi amici che Reagan declina sempre ogni loro invito di passare un po' di tempo insieme, ma soprattutto i ragazzi notano che Nick non riesce a comportarsi in maniera normale davanti a lei. Questo disagio cresce a tal punto che Nick continua a irrompere nella stanza di Cece e Schmidt perché non riesce a stare solo nella stessa stanza con Reagan. Winston, intanto, è deciso a coinvolgere Reagan nelle loro attività e la raggiunge al parco mentre la ragazza sta correndo; lì incontrano Camilla, una ragazza con cui Reagan era stata per un po' e a cui non aveva detto che sarebbe tornata in città per evitare di doverla scaricare, perché non ne è capace. Winston si offre quindi di aiutarla a farlo e la ragazza accetta: lei passerà una serata con i suoi coinquilini a patto che sia Winston a scaricare Camilla al posto suo.

Mentre Cece e Schmidt si preparano per uscire a cercare un posto adatto per celebrare il loro matrimonio, Nick e Winston stanno cercando di decidere dove andare a mangiare, insieme a una Reagan decisamente affamata e soprattutto sconcertata dalla loro incapacità di prendere una decisione. Per cercare di aiutarli, propone una soluzione: uno di loro andrà a letto con lei, ma dovranno essere loro a decidere chi. Reagan confida a Cece che non ha intenzione di farlo realmente, ma vuole solo cercare di convincerli a prendere una decisione; i due, comunque, sembrano crederci e danno il via a un “dibattito tra gentiluomini” in cui alla fine prevale Winston.

Un'ondata di caldo torrido ha investito Los Angeles e Nick, che ha l'animo da inventore, decide di costruire un rudimentale sistema di refrigerazione chiamato “Sistema del Ranch”, che consiste nel tenere un mucchio di ventilatori accessi con del ghiaccio davanti e una sedia bagnata. Reagan la ritiene un'idea stupida e per questo ha comprato un condizionatore. Nick ci rimane molto male e decide di non andare in camera di Reagan a rinfrescarsi, ostinandosi a provare il suo sistema che, però, non funziona. Intanto Cece ha in programma un'audizione per diventare annunciatrice per la televisione dei benzinai, a cui però decide di non andare inventando strane scuse. Schmidt vuole sostenerla comunque, anche se sembra che quella scelta non gli vada giù, ma Winston prova a fargli capire che deve parlare con lei, usando la sua nuova voce autoritaria da poliziotto.

Proprio nel momento in cui Nick e Reagan stanno per finire a letto insieme, ritorna Jess. La ragazza racconta della sua esperienza da giurata ai suoi amici e rivela di essersi invaghita di un giurato il cui nome in codice è "237B" e che adesso ha intenzione di rintracciarlo anche senza sapere nulla di lui. La sua missione viene comunque facilitata da Reagan, desiderosa di scappare dopo gli sproloqui di Nick che cerca di trovare una frase a effetto che lui chiama "Uscita da pelle d'oca" da dire a Reagan prima che lei parta, in modo da stregarla per l'eternità.

La nuova preside della scuola, Becky Cavatappi, sfrutta Jess assegnandole tutti i compiti che dovrebbe svolgere lei, in particolare il compito di fare il bilancio delle spese della scuola entro un giorno, altrimenti rischierà il licenziamento. Cece ha deciso di abbandonare definitivamente il suo appartamento e ha invitato Jess per festeggiare, ma la ragazza giunta a casa dell'amica si rende conto che c'è ancora molto disordine. Cece infatti è terrorizzata dai cambiamenti ed è indecisa su quali cose tenere e quali buttare; per questo Jess decide di chiuderla fuori casa e impacchettare tutto per lei, salvo poi dover rimettere tutto a soqquadro per cercare il bilancio della scuola. Cece, presa da una crisi di nervi, decide su consiglio di Jess di chiamare Schmidt e parlarne con lui, condividendo i loro problemi e le loro paure.

Manca poco tempo per il matrimonio di Cece e Schmidt, e i preparativi sono ancora tanti. Schmidt è sotto pressione e, ad aumentare il suo carico, Cece non potrà aiutarlo, perché è stata presa per condurre il notiziario dei benzinai. Ci pensa dunque Jess ad aiutarlo, ma siccome lui non si fida le fornisce un caschetto con videocamera per monitorare le sue mosse. Jess è esasperata e decide di farlo dormire, mentre lei si trova a gestire l'assurda disposizione cromatica delle decisioni da prendere. Decide di andare quindi ad assaggiare i vini: qui conosce Gavin, proprietario della cantina, con cui inizia a flirtare e tra i due scappa un bacio. Tornata al loft, Jess viene a sapere che l'uomo che ha baciato è il padre di Schmidt, il che provoca un grande imbarazzo da parte della ragazza e disgusto da parte dell'amico.

Jess trova lavoro in una scuola di Los Angeles, la cui preside, Genevieve, scopre essere la moglie del suo ex, Sam il pediatra. Intanto Nick si è ammalato ed è riuscito a infettare anche Cece, così Schmidt decide di chiuderli in quarantena per non ammalarsi prima di un'importante presentazione. Winston si unisce a loro, fingendosi malato per scappare all'appuntamento con una ragazza che non si sente pronto ad affrontare, ma su consiglio di Cece, capisce che non deve negarsi la possibilità di essere felice ed evade dalla quarantena, starnutendo però sul tablet di Schmidt.

L'aver rivisto Sam ha sconvolto talmente Jess al punto da portarla a mandargli tantissimi messaggi per tentare di ricostruire un'amicizia, ma lui non ne vuole più sapere di lei e per questo ha richiesto un'ordinanza restrittiva nei confronti di Jess. La ragazza chiede aiuto a Winston che però non può fare nulla e consiglia all'amica di lasciare le cose così come stanno, ma Jess continua a fare di testa sua. Così si reca all'ospedale di Sam per lasciargli una lettera sulla macchina, in cui spiegargli i motivi per cui non deve aver paura di lei.

Jess vuole un'auto nuova, ma il venditore maschilista fa problemi a vendergliela; pertanto decide di mandare mail con un nome maschile improvvisandosi Jeff Day. Nel frattempo Winston s'è invaghito di una militare, Ronda, la quale è una burlona seriale: non fa altro che organizzare scherzi in continuazione, al punto che Cece e Schmidt, che vogliono conoscerla avendo accordato un "+1" a Winston per il loro imminente matrimonio per capire con chi dovranno avere a che fare per il giorno del loro ricevimento, la trovano preoccupante. Schmidt, Cece, Winston e Ronda si danno appuntamento al giorno dopo per un aperitivo a un ristorante, ma qui Ronda continua a far loro scherzi al punto da indurli a revocare a Winston il "+1".

Winston non ha dimenticato Aly ed è così disperato da accettare di partecipare a un brunch insieme a lei e al suo ragazzo, Tripp. Schmidt capisce che la situazione è piuttosto grave e decide di accompagnarlo in questa follia che, ovviamente, non può che peggiorare. Tripp è un agente di animali per i film e Winston, su suggerimento di Schmidt, decide di mostrargli Ferguson, in modo da capire se possa partecipare alle audizioni per il nuovo film di Avatar, ma lui boccia Ferguson, che definisce semplicemente ordinario, così Schmidt ruba il copione del film e i tre si presentano alle audizioni.

Dopo essere stato aggredito verbalmente da un pazzo per strada, Schmidt decide di rinunciare all'addio al celibato in stile giapponese per andare a Las Vegas e fare qualcosa da vero uomo. Il loro piano sembra tentennare quando la decappottabile che volevano affittare per il viaggio non è più disponibile e a lui e Nick tocca usare due moto a tre ruote decisamente orribili. Schmidt si ribalta dalla moto inspiegabilmente, così Nick, per tirargli su il morale, decide di portarlo in un bar sperduto nel pieno del deserto, dove possa comportarsi da vero uomo.

Jess decide di regalare a Cece un addio al nubilato 2.0, fumando erba (presa da Nadia) da un bong. Jess strafatta è decisamente fuori di testa e, dopo aver importunato un addetto alle consegne, le due ragazze fracassano la macchina del pane regalata agli sposi dalla mamma di Schmidt. Le due ragazze, ancora parecchio su di giri, decidono di andare in negozio per sostituirla e, non potendola nemmeno acquistare (sia per il prezzo esorbitante di 1200 dollari, sia perché ne è rimasta solo una), decidono di rubare la macchina del pane in esposizione.

Jess è alle prese con l'orribile abito da sposa che Cece ha acquistato da ubriaca due mesi prima e non riesce a trovare una soluzione per sistemarlo, soprattutto a causa dell'invadente presenza dell'amica. Schmidt allora la porta nel suo rifugio: il bagno degli uomini del suo ufficio completamente composto da donne, in cui potrà lavorare in tranquillità. Intanto il capo di Schmidt è infuriato perché ha trascurato il lavoro per il matrimonio e Jess, per evitare di farlo licenziare, è costretta a fingersi una stagista.

Jess sta organizzando una festa di compleanno per Sam alla quale, all'ultimo minuto, si aggiunge anche Diane, una sua amica dei tempi dell'università. Cece e Jess capiscono subito che qualcosa non va, perché con lei Sam è molto più estroverso di quanto non lo sia con lei. La ragazza decide quindi di andare a marcare il territorio, ma quando rischia di soffocare per del cibo andatole di traverso e viene salvata proprio da Diane capisce che sta esagerando e le chiede scusa. In realtà aveva ragione a preoccuparsi: Diane è veramente innamorata di lui, ma non è mai riuscita a dirglielo perché la lettera che gli aveva scritto quando lui si trovava in missione per Medici senza Frontiere è stata rispedita al mittente. Diane decide di non dire nulla e consegna la lettera a Jess che sembra sul punto di distruggerla.

La notte prima delle nozze i due futuri sposi dormono in camere diverse ed entrambi si confidano con i propri amici. Schmidt entra in crisi perché ha perso le promesse di matrimonio e ora gli tocca riscriverle. Jess trova un piccolo cofanetto caduto dalla tasca della giacca di Sam, contenente un anello di fidanzamento. La ragazza esita, ma alla fine sceglie di seguire il consiglio di Cece e va ad affrontare Sam. Dopo dieci secondi, però, si fa prendere dal panico e per scappare da quella situazione propone di giocare ad Americano Vero.

Il giorno delle nozze Nick scopre che Schmidt sta andando a convincere la mamma di Cece a partecipare al matrimonio. Non riuscendo a mantenere il segreto lo rivela a Jess che gli chiede di comportarsi in modo normale per non far sospettare nulla alla sposa. Durante i preparativi Jess confida a Cece la sua rottura con Sam, dicendole che lui pensava che fosse ancora presa da Nick. La ragazza sembra voler escludere questa ipotesi, ma più ne parla più sembra autoconvincersi che in realtà Sam aveva ragione.

Dopo aver capito di provare ancora qualcosa per Nick, Jess cerca di distrarsi con nuovi e strani hobby. Tuttavia, quando Nick torna in anticipo dal suo viaggio a New Orleans con Reagan, la ragazza riesce a malapena a rivolgergli la parola. Schmidt e Cece hanno difficoltà a trovare una casa, specialmente a causa della loro agente immobiliare, l'incompetente sorella minore di Aly, Leslie. Data l'incapacità di questa, Schmidt e Cece decidono di licenziarla e Winston, per tirarla su di morale, le chiede di cercare una casa per lui, nonostante non ne abbia bisogno.

Mentre partecipano alla campagna elettorale di Hillary Clinton, Jess e Cece scommettono con Schmidt di riuscire a far registrare cinque nuovi votanti. Secondo l'accordo, se le ragazze fossero riuscite nell'impresa Schmidt avrebbe dovuto votare per la Clinton. Intanto Nick chiede aiuto a Winston, non riuscendo a parlare a Reagan tramite telefono.

Schmidt e Cece vanno in campeggio, portando Jess e i suoi amici che, insieme, fanno parte di un gruppo di single per scelta guidato da Robby. Durante il soggiorno, Schmidt e Cece capiscono che sta nascendo qualcosa tra Jess e Robby, nonostante le severe regole del gruppo vietino relazioni amorose, specialmente tra gli stessi membri. Aly fa ritorno dall'addestramento a Quantico e cerca di rimediare al tempo perso con Winston facendo molto sesso durante il campeggio. Nick chiede consiglio a Schmidt circa il suo nuovo libro; tuttavia Schmidt non ha nessun commento da fare e ciò getta Nick nel blocco dello scrittore.

Il gruppo accompagna Schmidt a New York per ricevere un premio speciale dal suo vecchio liceo, dove era stato vittima di bullismo a causa della sua ingenuità e obesità. Jess affronta la sua paura di tornare a New York, nonostante abbia avuto una terribile esperienza in quella città. Finisce col farsi requisire la macchina dal detective Jake Peralta, che la distrugge scontrandosi con un'edicola. Jess è quindi costretta a recarsi al novantanovesimo distretto per affrontare la situazione. Alla fine, capisce perché ha avuto quella pessima esperienza nella città. Nel frattempo, cercando di guadagnare dei soldi per poter tornare a casa di Schmidt a Long Island, Nick e Winston si improvvisano musicisti di strada in metropolitana. La madre di Schmidt, Louise, e Cece competono tra di loro per soddisfare Schmidt. Alla fine Schmidt viene nuovamente deriso dai suoi ex compagni, così Cece interviene per difenderlo insultando tutti e per questo viene apprezzata dalla suocera.

Schmidt e Cece iniziato a rinnovare la loro nuova casa che hanno chiamato Jaipur Aviv, ma Schmidt si trova spesso in disaccordo con Cece, avendo gusti completamente diversi da lei. Jess, Nick e Winston concordano nel dover trovare un quarto inquilino per il loft e Nick suggerisce di chiedere a Reagan. Il gruppo decide quindi di mettere ai voti la decisione.

Jess capisce finalmente di esser pronta a frequentare nuove persone così si reca in palestra con Schmidt, che le propone di rimettersi insieme a Robby. Al contempo Nick, impegnato nella stesura del suo nuovo romanzo, nomina Cece responsabile del bar e manager del barista/aspirante modello durante la sua assenza e una donna flirta con Winston, nonostante questo frequenti ancora Aly.

Gavin, il padre di Schmidt, giunto al loft per festeggiare insieme al figlio il Ringraziamento, è amareggiato per la recente rottura con la sua ragazza. Dopo essersi confrontato con questa, Schmidt viene a scoprire che l'uomo ha in realtà ben cinque fidanzate. Jess tenta di lasciare Robby, ma i sensi di colpa la ostacolano; tuttavia, il ragazzo comprende l'impossibilità della relazione nel momento in cui Gavin flirta con Jess.

Nick si adopera per trovare il regalo di matrimonio perfetto per Schmidt e Cece. Jess si candida a presidente della scuola e, dovendo ricevere il supporto del consiglio dei genitori, accetta l'aiuto di Winston che si spaccia per l'architetto James Wonder.

Robby decide di far ingelosire Jess iniziando a frequentare una nuova ragazza, Babs, così Jess chiede di uscire a Stavros, un ragazzo greco, e combina un doppio appuntamento. Nick e Schmidt provano a velocizzare i lavori all'interno della casa di Schmidt e Cece. Quest'ultima e Winston, nel frattempo, riflettono sulla loro condizione attuale.

Nonostante i ragazzi sembrino fermamente decisi ad annullare il festeggiamento del Natale, giudicato come troppo stressante, Jess trova come compromesso quello di organizzare un Babbo Natale Segreto: ogni componente del loft deve pescare il nome della persona a cui fare il regalo, in modo che ognuno ne faccia e ne riceva solo uno. Jess ha il compito di fare un regalo a Nick, così contatta Reagan e la convince a raggiungere Nick.

Reagan, tornata a Los Angeles, si trasferisce al loft con i ragazzi. La donna ha l'obiettivo di intraprendere una relazione stabile con Nick, ma entrambi nascondono dei segreti e finiscono col coinvolgere anche Jess. Dopo che Winston ha distrutto il jukebox del bar, Schmidt si offre di scegliere la musica per il locale. Per dimostrargli che ha dei pessimi gusti musicali, Winston e Cece sono sicuri di riuscire a riprodurre un pezzo di suo gradimento senza grandi sforzi.

La carriera di Cece come agente di modelli inizia e la ragazza sfrutta uno dei tavoli del bar come proprio ufficio. Il primo cliente, Donovan, si sente talmente a suo agio nei panni del poliziotto che decide di diventarlo realmente, mandando così in crisi il nuovo lavoro di Cece. Jess si offre di pagare le spese mediche per il ginocchio di Robby, mentre Nick dà a Reagan il suo romanzo, ma la ragazza non sembra impaziente di leggerlo.

Non appena le grandi agenzie di moda ingaggiano i modelli di Cece, Jess e Reagan decidono di aiutarla a reclutarne dei nuovi. Tuttavia, le ragazze riescono a trovare solo Dean, un uomo attraente ma inesperto, e Kirby e Bruce, due ragazzi strani scelti all'ultimo minuto. Schmidt, in procinto di trasferirsi nella nuova casa, ha paura di perdere l'amicizia con Nick e Winston così realizza con questi un rituale tutto loro: passare insieme una giornata alle terme.

Durante una giornata d'escursioni, Jess e Robby scoprono di essere cugini di terzo grado, motivo per il quale la loro relazione si interrompe bruscamente. Winston, intanto, organizza una festa a sorpresa per il ritorno a casa di Aly presso la nuova casa di Schmidt e Cece.

Nel momento in cui il romanzo di Nick viene rifiutato da un editore, Reagan riesce a giungere a un accordo con una libreria per vendere il libro del ragazzo e permettergli di compiere una lettura della storia. Mentre realizzano le copertine di alcune copie del libro da portare alla lettura, Nick e Jess rimangono inebriati dal profumo della colla. Al contempo, Winston chiede a Cece e Schmidt aiuto per fare la proposta di matrimonio ad Aly, incaricandoli di tenerla occupata.

Jess si impegna a dimostrare agli amici che è piacevole e giusto stare da soli il giorno di san Valentino, ma allo stesso tempo aiuta Winston a organizzare la proposta di matrimonio per Aly. Nel frattempo, Schmidt compete per un'importante promozione e, per impressionare il suo capo Kim, acquista un nuovo vestito.

Per sposarsi, Winston deve prima divorziare da Rhonda, con la quale si è sposato per scherzo, ma per convincerla a firmare la documentazione, Winston e Aly devono aiutarla a portare a compimento l'ennesimo scherzo. Nel frattempo, Jess festeggia l'ambita promozione a preside della scuola, ma finisce per proiettare le sue ansie su una delle sue giacche e, poiché anche Schmidt è nervoso circa il nuovo incarico lavorativo ottenuto, decidono di passare una giornata a Solvang insieme a Nick, finendo per rimanere chiusi in una cantina di vini.

Jess scopre che i suoi studenti amano il libro di Nick: perciò lo utilizza per ottenere più apprezzamento come preside. Nel frattempo, Schmidt sta conducendo dei colloqui per assumere un assistente, scegliendo infine Jeremy, che si dà un gran da fare per soddisfare le esigenze del nuovo capo. Winston e Cece scoprono che Ferguson, il gatto di Winston, passa gran parte del suo tempo da Gil, che abita nell'appartamento a fianco.

Con orrore, Jess si rende conto che è soprattutto grazie a lei che Nick e Reagan stanno insieme; per questo motivo decide di non interferire più nella loro relazione. Nel frattempo, Cece e Schmidt si adoperano al fine di rendere la loro casa, caratterizzata dalla presenza di troppi punti d'accesso, un luogo più sicuro e Winston scopre un segreto imbarazzante sul passato di Aly.

Ancora turbata dai sentimenti provati per Nick, Jess si reca a Portland per prendersi cura del padre Bob. Intanto, Schmidt e Cece passano più tempo al loft che in casa loro, mentre Aly incontra l'iperprotettiva madre di Winston, Charmaine. Infine Nick inizia a mettere in discussione la sua relazione con Reagan, nel momento in cui questa omette di aver ricevuto una promozione al lavoro.

Jess, ancora a Portland confusa riguardo alla propria situazione sentimentale, viene a sapere della separazione di suo padre Bob con la fidanzata Ashley e perciò gli combina un appuntamento con Priscilla, la proprietaria di una gelateria frequentata dall'uomo. A Los Angeles, Schmidt vuole lanciare il proprio marchio, ma siccome il suo nome di famiglia è già in uso, decide di usare il suo nome di battesimo che è Winston. Nick cerca di rompere con Reagan ma non sa come fare: alla fine, abbandona la donna su un treno diretto per San Diego.

La ginecologa di Cece, Sadie, rivela che Cece è incinta. Tutti, ancor prima della diretta interessata, vengono a sapere la notizia. Intanto Aly si mette in contatto con il padre di Winston, che ha abbandonato la propria famiglia anni prima. Infine Jess ritorna a Los Angeles, determinata a esternare a Nick ciò che prova per lui; tuttavia, spreca diverse occasioni per dirgli la verità. Sull'ascensore del loft, prima di tornare a Portland e abbandonare definitivamente Los Angeles, si ritrova per la prima volta faccia a faccia con Nick e i due si baciano.

Nick e Jess ritornano dal loro viaggio romantico in Europa. Cece e Schmidt sono alle prese con l'organizzazione del perfetto compleanno per la figlia. Winston vuole assolutamente scegliere la foto glamour migliore per lui e Aly.

Jess si confronta con il suo datore di lavoro Russell, su consiglio di Cece, perché si sente trascurata. Il nuovo libro di Nick viene rifiutato dal suo editore e il ragazzo viene aiutato da Schmidt e Winston a superare il suo blocco dello scrittore.

Cece e Schmidt chiedono a Jess di aiutare Ruth nel prepararsi per l'audizione a una prestigiosa scuola ma Schmidt è sempre in disaccordo con la ragazza. Nick deve scrivere una bozza per il suo nuovo libro e contemporaneamente aiutare Winston a superare la sua paura di parlare in pubblico.

I ragazzi celebrano l'anniversario della morte di Furguson. Jess cerca di parlare con Nick, avvertendo dell'ostilità tra lui e l'ex coinquilino Coach. Schmidt pensa preoccupato a cosa farebbe Cece se dovesse rimanere vedova.

Winston e Aly scelgono Jess come madrina del loro bambino. Schmidt torna al lavoro e trova la compagnia totalmente cambiata. Cece dimentica il suo telefono con il codice per entrare nell'asilo di Ruth e chiede a Nick, che crede di essere il padrino della bambina, di recuperarlo. Jess trova il padre di Winston.

Cece e Schmidt provano ad avere un altro bambino mentre Winston prova degli occhiali che gli fanno vedere i colori per la prima volta. Nick pianifica una cena per fare la proposta a Jess.

Nick e Jess passano insieme la notte prima delle nozze nonostante porti sfortuna, ma il giorno dopo Jess si fa male a un occhio e deve indossare una benda e Nick perde il suo contratto editoriale. Aly entra in travaglio e Russel prova a riconquistare Jess.

Un mese dopo il matrimonio Jess e Nick vengono sfrattati da un certo Engram Pattersky. I ragazzi ricordano i bei momenti passati nella casa e giocano per l'ultima volta ad Americano Vero mentre impacchettano le loro cose. Alla fine si scopre che era tutto un grande scherzo ideato da Winston ma Nick e Jess decidono di trasferirsi comunque.