È il giorno del ringraziamento e Jess invita Paul, suo collega a scuola, a trascorrerlo nel loft con lei e i ragazzi. Al pranzo va anche Cece che, cucinando insieme a Schmidt, inaspettatamente capisce di provare qualcosa per lui. Intanto tutti cominciano ad apprezzare Paul, del quale Jess è innamorata, tranne Nick, il quale non riesce proprio a capire cosa abbia di speciale il ragazzo. Per via di un incidente durante la cottura del tacchino, il gruppo si vede costretto a trasferirsi per il pranzo a casa della loro vicina, dove però trovano la donna morta, cosa che sciocca Paul. Il pranzo inevitabilmente salta e Jess si arrabbia con Nick per via del suo comportamento, dato che Paul le piaceva molto. I ragazzi finiscono così per trascorrere la festa come facevano tutti gli anni, andando al centro commerciale, dove li seguono anche Jess e Cece; qui a sorpresa li raggiunge anche Paul, rendendo felice Jess.

Jess e Paul provano a copulare per la prima volta, ma la ragazza si blocca e, per ovviare al problema, chiede consiglio ai suoi tre amici, che però non fanno altro che peggiorare la situazione. Così, pronta per il nuovo appuntamento, va a fare shopping con Cece, ma una volta tornata a casa, mentre sta per prepararsi, viene rapita dai video porno presenti sul computer di Schmidt: quella visione la fa cadere ancor più in depressione, in quanto pensa di essere totalmente incapace a letto. Di nuovo chiede aiuto ai suoi coinquilini, che però non riescono ad aiutarla e, nuovamente, il tentativo di copulare con Paul si rivela un fallimento. Schmidt intanto, minacciato da una sua collega, riesce a farsi invitare alla festa pre-parto del suo capo, durante la quale fa un'ottima impressione su di lei, riuscendo a entrare nelle sue grazie.

È Natale: i ragazzi, come tutti gli anni, prima di tornare dalle rispettive famiglie partecipano alla festa organizzata dal capo di Schmidt, durante la quale quest'ultimo è costretto a ridicolizzarsi vestendosi da Babbo Natale sexy. Prima di recarsi alla festa Jess si scambia i regali con Paul ma, durante i ringraziamenti, il ragazzo le confessa di amarla, ricevendo in cambio solo un imbarazzato «grazie». Durante la festa, dopo aver raccontato tutto a Nick, Jess si rifugia in bagno dove trova anche Cece, in fuga dal suo nuovo ragazzo (che neanche le ha fatto il regalo, a differenza di Schmidt). In sala intanto, Nick parla con Paul e, a causa di un fraintendimento, racconta della chiacchierata con Jess facendo entrare in crisi il ragazzo; più tardi, Paul ha un confronto con Jess, alla fine del quale si sente obbligato a lasciarla.

Schmidt e Cece per non aggravare il problema di Schmidt, cercano dei diversivi che li porta dalla nonna di Cece. Qui, i due riescono finalmente a dichiararsi l'un l'altro e a decidere di cominciare qualcosa di serio insieme. Winston sta attraversando un momento d'oro e non riesce a non esternarlo con i suoi amici. Jess, dopo aver lasciato Russell richiama Paul e copula con lui; il giorno seguente scopre però che il ragazzo è fidanzato con una versione di sé asiatica. Dopo un inizio traumatico, Jess aiuta Paul a dichiararsi alla sua ragazza e a far far loro il grande passo. Nick è tornato con Caroline e, nonostante i pareri contrari, decide di andare a convivere con lei, lasciando anche Jess di stucco.

Jess e Cece vogliono rilanciarsi come single e spassarsela, ma si svegliano la mattina dopo nei guai. Tra un imprevisto e l'altro, cercano di tornare a casa a piedi in quella che chiamano "la sfilata della vergogna". Coach e i suoi amici vengono invitati a un concerto di musica classica da May, ma lui e Schmidt non credono che sia una buona idea portare Nick e Winston e cercano una scusa per lasciarli a casa.