Castle et Beckett enquêtent sur la mort d'un coursier à vélo dans un accident avec délit de fuite. Ce dernier a délibérément été renversé pour être empêché de livrer un certain paquet, dont le contenu est susceptible de faire libérer de prison un individu condamné à tort. Suite à un étrange concours de circonstances, les enquêteurs remarquent que cette affaire semble liée à une autre sur laquelle le capitaine Montgomery avait enquêté quelque dix ans plus tôt... Pour résoudre leur enquête actuelle, Castle et Beckett vont devoir retourner dans le passé pour fouiller dans les secrets et autres scandales d'une célèbre famille new-yorkaise...