Seit einiger Zeit taucht im Cheers regelmäßig ein Mann auf, der für alle Gäste Drinks spendiert. Cliff findet heraus, dass der ältere Herr stinkreich ist. Daraufhin kommt ihm der glorreiche Gedanke, den Fremden mit seiner Mutter Esther zu verkuppeln.

Die Cheers-Truppe hat durch einen Kollegen von Frasier Informationen über Rebecca erhalten: Rebeccas Spitznamen zu ihrer Studienzeit waren „Partyhase Nummer eins“ und „Backseat-Becky“. Keiner kann sich vorstellen, dass die eiserne Rebecca jemals Spaß hatte.

Stolz gibt Cliff bekannt, dass er sich endlich von seiner Mutter emanzipiert habe. Tatsächlich: Als sie zu Besuch kommt, eröffnet Cliff seiner entsetzten Mutter, dass sie in einem Hotel nächtigen müsse. Das rührt Woody so sehr, dass er ihr anbietet, bei ihm zu schlafen.

Cliff ist voller Vorfreude: Endlich kehrt seine große Liebe, die Postbotin Margaret, nach Boston zurück. Leider kündig auch seine notorisch schlecht gelaunte Mutter Esther ihren Besuch an. Nun fürchtet Cliff, dass seine Mutter Margaret nicht akzeptieren wird.

Cliff versucht seit Jahren erfolglos, einen Witz in der Show von Johnny Carson unterzubringen. Erneut trifft eine Absage ein. Um Cliff aufzuheitern, verändert Norm den Inhalt des Briefes mit Tipp-Ex. Nun will Cliff sofort nach Hollywood fliegen.

Sam ist sowohl aus dem Cheers als auch aus seiner Wohnung ausgesperrt. Verzweifelt versucht er, bei seinen Freunden Unterschlupf für die Nacht zu finden. Er landet schließlich bei Cliff und dessen Mutter.

Nach einem heftigen Streit mit seiner Mutter droht Cliff, sie umzubringen. Bei seinem nächsten Besuch im Cheers erzählt er, dass er die Probleme nun ein für alle Mal aus dem Weg geräumt hat. Carla glaubt, dass er seine Drohung wahr gemacht hat.

Rebecca betrinkt sich aus Frust über ihren missglückten Abend in der Küche der Gaines. Sie stört das Hauskonzert und wird des Hauses verwiesen. Die Wachhunde jagen sie durch den Garten. Carla und Norm glauben, dass Cliff seine Mutter ermordet hat.