Después del triste fallecimiento del entrenador, Sam contrata a un nuevo barman: Woody Boyd, el amigo por correspondencia del entrenador que se mudó a Boston. Frasier regresa de Europa con la noticia de que Diane lo dejó en el altar durante seis meses de vida decadente en toda Europa y ahora busca renovación en un monasterio de Boston.

La pandilla trae a la antigua novia de Woody a Boston para visitarlo y Frasier, que aún no está seguro de regresar a la psiquiatría, decide pagar la cuenta del bar trabajando como conserje.

Diane pasa una noche oscura y tormentosa preocupándose de que Andy Schroeder haya escapado y esté decidido a matarla.

Diane hace arreglos para que un extraño entre en Cheers como parte de un experimento de comportamiento paranoico, pero luego ofrece un ejemplo aún mejor mientras espera que la pandilla se venga de ella.

Diane y Sam intentan reconstruir el ego destrozado de Frasier cuando empieza a beber demasiado.

Frasier tuvo una cita con una colega psiquiatra, la Dra. Lilith Sternin, pero las cosas no salieron muy bien. Frasier se siente deprimido, por lo que, sintiendo lástima por él, Sam organiza una cita entre Frasier y una mujer que conoce llamada Candy. Pero Sam y Diane se llevan una sorpresa cuando Frasier le propone matrimonio a Candy después de una sola cita.

Norm descubre algo sucio sobre su principal competidor para un ascenso, pero duda en usarlo.

Un temerario volador con el que Diane arrasó por toda Europa los lleva a ella y a Sam a dar un paseo y muere a 20.000 pies de altura.

Debido a la victoria electoral de Woody, Sam necesita otro camarero, un trabajo que le da a Carla. Para celebrar, Carla prepara una tanda de una de sus potentes bebidas para los chicos. Al día siguiente, todo el mundo tiene resaca. Lo que es peor, Carla, que bebió y se emborrachó ella misma, tiene la sospecha furtiva de que llevó a alguien a casa y se acostó con él, ya que cree que esa persona es uno de los clientes habituales de Cheers. Ella confía solo en Sam, y después de que él le dice que no fue él, ella entra en pánico y ambos reflexionan sobre quién podría haber sido, y su peor pesadilla es Cliff. Cuando su compañero de cama finalmente se revela, Carla y Sam tienen que decidir cuál es la mejor manera de manejar la información. Otras dos revelaciones salen a la luz después de la borrachera. Y Sam le confiesa su propia revelación a Carla para hacerla sentir mejor acerca de su propia revelación.

Después de que Woody, Kelly y su padre Lloyd llegan a Cheers hablando de música clásica (habían asistido a una sinfónica), Rebecca se une a la conversación e impresiona a Lloyd. Él la invita a una función de sociedad. Rebecca cree que es una cita y está encantada, pero se lleva una sorpresa cuando llega. Mientras tanto, Cliff ha internado a Esther Clavin en una casa de retiro, pero mientras Cliff se siente culpable, los demás piensan que ha asesinado a su madre.

Don Sentry entra al bar y se adentra en la vida de Rebecca. Es el técnico llamado para arreglar el grifo del bar. Aunque Don no es el tipo habitual de Rebecca, Frasier la convence para que se arriesgue cuando le dice que debería buscar a alguien como Don. Rápidamente, ella cae perdidamente, pero Sam cree que se está conformando con el segundo lugar. Quiere que Rebecca sea su alternativa si en un par de años no encuentra a la 'Sra. Malone'. Rebecca responde que él es un Lotario envejecido que ya pasó su mejor momento. Frasier le sugiere a Sam, quien está herido por los comentarios de Rebecca, que tal vez haya algo de verdad en la afirmación de Rebecca sobre él y que se beneficiaría de una terapia de grupo para los compulsivos sexuales. Sam va a la reunión y, después de un comienzo difícil, admite que tal vez ya no esté contento con su vida.

Mientras ven los premios National Cable Ace Awards, la pandilla ve a la ex camarera Diane Chambers ganando el premio al mejor guión en una miniserie. Esto lleva a Sam a llamar a Diane para felicitarla y descubrir que está casada y tiene hijos. Sam le dice a Diane que él también tiene esposa e hijos, e invita a Diane y a su esposo a visitarlos.

Sam cree firmemente que Diane está mintiendo y se sorprende mucho cuando entra a Cheers al día siguiente para encontrarse con la Sra. Malone. Mientras tanto, Don, el novio de Rebecca, le propone matrimonio y ella accidentalmente dice que no, termina con el corazón roto y acepta interpretar a la esposa de Sam para engañar a Diane.

Sam y Rebecca cenan con Diane y su marido, Reed Manchester. Durante la cena llega Don y le vuelve a proponer matrimonio, ¡y esta vez ella logra decir que sí! Dejan la cena y Sam piensa que debe parecer un tonto. ¡Entonces el marido de Diane resulta ser falso cuando aparece *su* marido Kevin!