Chuck se infliltra para recuperar el Cipher de Sasha Banachek (Melinda Clarke), conocida como la Viuda Negra. Para poder acercarse a su objetivo, Chuck debe aprender el arte de la seducción del legandario espiá Roan Montgomery, (John Larroquette). Desafortunadamente para Chuck, Sarah y Casey, Roan ya no es el mejor espia del mundo. Mientras tanto, Morgan le da consejos a Devon para una noche romántica con Ellie, y Lester quiere ganar respeto en el Compra Más como nuevo subgerente.