È arrivata la settimana della moda e Blair procura alle amiche dei biglietti di seconda fila per la sfilata della Waldorf Design. Il suo tentativo di riconquistarle viene però messo in ombra da una foto che ritrae Serena in compagnia della party girl per eccellenza Poppy Lifton. Intanto, Jenny manca dalle lezioni da due settimane e trascorre il suo tempo aiutando Eleanor ad organizzare la sfilata. Per avere dei volti nuovi all'evento, la ragazza le consiglia di mettere in prima fila Serena, che di solito restava dietro le quinte con Blair, Poppy Lifton e altre celebrità. Quando Blair scopre che per colpa di Jenny il planning dei posti che aveva deciso è stato stravolto, decide di fargliela pagare, dicendo a Rufus che Jenny finge di non avere l'obbligo di frequenza scolastico e facendo sparire le modelle, delle quali si occupava Jenny, poco prima che la sfilata cominci. Jenny riesce a cavarsela arruolando al loro posto Serena, Poppy e le loro amiche. Per vendicarsi di Serena, che ha tradito la loro tradizione di restare dietro le quinte, Blair le porta da indossare per il gran finale il vestito del dopo sfilata di Jenny. Tuttavia, contrariamente a quanto aveva previsto, l'abito riscuote un grande successo e, quando Serena scopre che Blair le aveva dato apposta il vestito sbagliato, le dice che da quel momento in poi non rimarrà più in disparte per non farla sfigurare e sarà se stessa. Per modificare lo stile di scrittura troppo monotono, uno scrittore a cui Dan fa leggere i suoi racconti gli consiglia di carpire il segreto di una persona e scrivere di quello. Il ragazzo sceglie Chuck. Una sera, finiti alla polizia per una rissa in un bar, Chuck confessa a Dan il rapporto travagliato che ha con il padre Bart, che lo accusa di aver ucciso la moglie, morta di parto. Quando però il giovane Bass scopre che cosa sta facendo Dan, rettifica quello che ha detto sulla madre, dicendo che in realtà è morta in un incidente aereo quando lui aveva sei anni. Lily scopre che Bart tiene un dossier su di lei, nel quale sono raccolti tutti i segreti del suo passato.

Mentre Serena esce con Aaron, che le propone un rapporto non esclusivo e senza impegni, e le fa fare da modella per le sue fotografie, Jenny va a stare da Agnes e insieme cercano di aprire la propria società di moda. L'esuberanza di Agnes, però, fa perdere loro tutti i probabili sponsor e Jenny, senza dirglielo, decide di mettersi in proprio. Quando Agnes lo scopre, brucia tutti i vestiti di Jenny e la caccia di casa. Essendo minorenne, per creare il proprio marchio Jenny ha bisogno la firma dei genitori, ma visto che nessuno dei due è disposto a dargliela, la ragazza decide di chiedere l'emancipazione legale. Nel frattempo, si avvicina il diciottesimo compleanno di Blair e la ragazza non vede l'ora di conoscere il nuovo uomo della madre, Cyrus Rose, il padre di Aaron. Tuttavia, l'uomo non è come lei se lo aspettava: è infatti basso, grassottello e pelato, e Blair decide di trovare un modo per farlo separare dalla madre. Cyrus, però, si dimostra all'altezza di Blair, che alla fine lo riconosce come suo pari. Il giorno dopo, Eleanor annuncia alla figlia che Cyrus vivrà con loro. Intanto, Noah Shapiro, rimasto affascinato dal racconto di Dan, gli presenta un suo amico giornalista del New York Magazine. Sapendo che i personaggi del racconto sono ispirati a Chuck e Bart Bass, l'uomo chiede a Dan di scoprire qualcosa su Bart per pubblicarlo in occasione dell'imminente ventesimo anniversario delle industrie Bass. Dan riesce ad avvicinarsi a Bart, ma Chuck, scoperto che sta scrivendo un articolo, lo dice al padre e prega Dan di non pubblicarlo. Dan rinuncia così al suo articolo e, insieme alle sue scuse, invia a Bart il suo racconto, permettendo all'uomo di riavvicinarsi al figlio.

Mentre Blair ha il terrore di aprire la busta contenente il risultato del test di paternità, Dan regala il cagnolino Monkey a Chuck, grazie al quale ha scoperto il nome dell'editore del suo libro. Essendo lo stesso del suo vecchio mentore Noah Shapiro, il ragazzo si reca dall'uomo per chiedergli aiuto, ma Shapiro rivendica la paternità del romanzo. Nonostante tema di essere emarginato quando si scoprirà che è stato lui a scrivere il libro, Dan confessa agli editori di essere lui l'autore e scopre così che era tutta una messinscena di Shapiro per convincerlo a prendere una decisione. Intanto, Blair trova finalmente il coraggio di aprire la busta, scoprendo che il padre del suo bambino è Louis: quando glielo dice, il principe ne è felicissimo. Nel frattempo, Serena torna in città con Charlie/Ivy, ma Lily, ricevuta una telefonata dalla sorella Carol che le chiede della figlia, decide di non mettersi in mezzo tra Carol e Charlie. Quest'ultima prende allora la risoluzione di tornare da Max a Los Angeles, ma viene convinta da Serena a seguire i suoi sogni e rimanere in città, facendo la modella per la sfilata di Jenny Packham. All'evento, oltre a esserci Lily, liberata in anticipo dagli arresti domiciliari, si presenta anche Carol, che intima ad Ivy di andarsene: la ragazza, però, la minaccia di raccontare alla polizia di essere stata assunta da lei per impersonare Charlie in modo da darle l'accesso al fondo fiduciario della figlia e quindi ai soldi di CeCe. Carol, sconfitta, torna in Florida.