Blair ist schockiert über Chucks Zustand. Nach seinem Höllentrip in einer Opiumhöhle in Thailand will sie ihm wieder auf die Beine helfen. Doch Chuck will davon nichts wissen. Als sie Serena um Rat fragen will, muss sie feststellen, dass sie wieder mit Dan liiert ist … Rufus hat währenddessen herausgefunden, dass Lily ihr Kind direkt nach der Geburt zur Adoption freigegeben hat, ohne ihm etwas davon zu erzählen. Er macht sich auf die Suche nach seinem Kind …

Als Chuck überraschend den Hauptanteil von Bass Industries erbt, kommt ihm Jack zuvor. Er lässt Chuck in eine Falle laufen, so dass er selbst Chef der Firma wird … Lily und Rufus sind unterdessen auf der Suche nach ihrem Sohn. Doch die Adoptiveltern wollen vorerst nichts von einem Treffen wissen. Als sie schließlich doch zustimmen, haben sie schlechte Neuigkeiten: Rufus’ und Lilys Sohn soll im letzten Jahr ertrunken sein. Dass das eine Lüge ist, ahnen beide nicht …

Blairs Aufnahme in Yale ist Serenas Verzicht auf ihren Platz an der Universität zu verdanken. Doch anstatt ihre Chance zu nutzen, ist ihre baldige Suspendierung nah. Dem nicht genug: Dan ist enttäuscht, dass er und Serena nun nicht gemeinsam studieren werden. Ihr eigentliches Problem ist jedoch, dass beide nicht damit klar kommen, dass Rufus und Lily ein Paar sind … Lily und Chuck verbünden sich gegen Jack, um ihn loszuwerden. Doch der rastet aus und attackiert Lily …

Jenny ist über beide Ohren in Damien verliebt. Sie widersetzt sich den Anweisungen ihres Vaters und trifft sich nicht nur mit ihm, sondern beschließt auch, mit ihm ihr erstes Mal zu erleben. Bei Serena schrillen alle Alarmglocken und sie versucht, auf Jenny einzureden. Chuck wird verklagt und sein Hotel steht auf dem Spiel. Doch zumindest hat er nun nach einem DNA-Test die Gewissheit, dass Elisabeth seine Mutter ist. Als er sie besucht, erlebt er jedoch eine böse Überraschung.

Chuck ist am Ende: Elisabeth hat sein Hotel aus Liebe auf Jack überschrieben. Als sie ihm die Pistole auf die Brust setzt und eine Entscheidung fordert – sie oder das Empire – muss Jack nicht lange überlegen. Blair vertraut sich ihrer Mutter an und gesteht ihr, dass sie sich an der New York University nicht wohl fühlt. Doch Eleanor sieht das alles nicht halb so dramatisch …

Serena plant eine Überraschungsparty zu Nates Geburtstag. Sie tut so, als hätte sie den Geburtstag vergessen, damit er keinen Verdacht schöpft. Jenny nutzt daher die Gunst der Stunde und führt den enttäuschten Nate zum Essen aus. Serenas Party droht zu platzen. Chuck versucht nach wie vor, das Empire zurück zu bekommen. Blair will ihm helfen und geht auf Jacks unmoralischen Deal ein. Vanya macht Dorota einen Heiratsantrag.

Chuck plant, in Brooklyn ein neues Hotel namens Charles’ Place zu eröffnen … Nate, der gesehen hat, wie Chuck auf Blair losgegangen ist, distanziert sich von ihm und zieht zu Raina. Vanessa stellt währenddessen Serena zur Rede, weil sie glaubt, sie habe Charlie dazu angestiftet, Dan gegen sie aufzuhetzen. Doch Serena weiß gar nicht, wovon die Rede ist. Und Charlie versucht weiterhin, an Dan ranzukommen und wird von ihm zum Ehemaligen-Treffen seiner alten High-School eingeladen.

Lily bereitet für Charlie einen kleinen „Debütantinnen-Ball“ vor, um sie in die New Yorker High Society einzuführen. Nate wird von seinen Großvater William zum „Camp Allen-Gipfel“ eingeladen, einem legendären Treffen der einflussreichsten Persönlichkeiten des Landes. Dan wird klar, dass außer ihm selbst alle etwas Grundlegendes an ihrem Leben geändert haben, um nicht so wie ihre Romanfigur zu enden. Er beschließt daraufhin, Blair seine Gefühle für sie zu gestehen …

Seit Lily und Rufus in Dans Loft gezogen sind, haben die Frischverliebten Blair und Dan keine Rückzugsmöglichkeiten, um ungestört alleine zu sein. Rufus spendiert ihnen daraufhin eine Nacht im Hotelzimmer. Was dort passiert, enttäuscht allerdings jegliche Erwartungen … Unterdessen lädt Chuck seinen Onkel und Blutspender ein, um gemeinsam zu feiern. Durch einen Zufall stellt er fest, dass sein Verwandter an Hepatitis leidet.

Chuck will unbedingt den Code von Dianas Terminplaner knacken. Mit Hilfe von Blair und Dorota ist er dabei auch kurz vor seinem Ziel, als Diana Serena ins Spiel bringt: Sie verspricht ihr die Bekanntgabe der Telefonnummer des wahren GossipGirls, wenn Serena ihr dafür die Agenda wieder besorgt. Unterdessen bekommt Dan die Chance auf einen finanziell geförderten Kulturaufenthalt in Rom. Ob er für diese einmalige Möglichkeit Blair alleine in Manhattan zurücklassen wird?

Gossip Girl verbreitet immer mehr intime Details aus Blairs Tagebuch. Blair verdächtigt Serena und sinnt auf Rache. Daraufhin verführt Serena Dan, der sie jedoch durchschaut und abweist. In ihrer Verzweiflung trifft sie eine fatale Entscheidung. Lily lässt unterdessen ihre Ehe mit Rufus annullieren und verbringt den Sommerurlaub mit Chucks Vater Bart. Nate hingegen profitiert von seiner Beziehung zu Diana: Sie schickt ihm eine Video, das den Dieb von Gossip Girls Laptop zeigt.

Während ihrer Auszeit auf dem Land, bekommen Blair und Chuck Besuch von Jack Bass. Er legt die Karten auf den Tisch: Um ihre Aussage zu dem Todesabend von Chucks Vater zurücknehmen zu können, muss Blair Chuck heiraten. Die Feier steigt mitten in New York und alle Freunde, Intriganten, Liebhaber und Verflossenen sind eingeladen. Dan händigt Nate das letzte Kapitel seines Buches aus und gleichzeitig wird das größte Geheimnis New Yorks gelüftet: Wer ist Gossip Girl?