Nach einer langen Freundschaftspause nimmt Sylvia den Kontakt zu ihrem früheren besten Freund, dem frisch geschiedenen Will, wieder auf.

Will begleitet Sylvia zu einer Hausbesichtigung. Sylvia hilft Will dabei, sich ins Haus seiner Ex-Frau zu schleichen, um seine verbliebenen Sachen zu holen und einen klaren Schlussstrich zu ziehen.

Während Sylvias Mann an einer Konferenz teilnimmt, verbringt sie den Tag betrunken mit Will - der ihr von einer Chance für seine Bar erzählt.

Sylvia veranstaltet eine Scheidungsparty für Will, um ihn aufzumuntern. Doch die Party gerät außer Kontrolle, als Wills chaotische Freunde beginnen, den Verlauf des Abends zu bestimmen.

Charlie ist verunsichert von der engen Freundschaft zwischen Will und Sylvia. Also beschließt er, Will zu einem Baseballspiel einzuladen, das er mit seinen Kollegen besuchen wollte.

Will stellt Sylvia seine deutlich jüngere Freundin Peyton vor. Er reagiert wütend, als Sylvia sie als Babysitterin engagiert.

Sylvia hat Schwierigkeiten, sich an ihrem neuen Job zurecht zu finden. Will erfährt von Reggies und Andys neuen Plänen.

Will und die Jungs nehmen Sylvia mit auf eine Geschäftsreise nach San Diego. Charlie wird immer skeptischer, was Sylvias und Wills Beziehung zueinander angeht.

Charlie ist frustriert davon, wie viel Zeit Sylvia mit Will verbringt und überschreitet eine Grenze. Will konfrontiert Reggie und Andy.

Bei einer Einweihungsfeier kommt es zwischen Sylvia und Will zum Streit.