Marshall e Lily annunciano agli amici di aspettare un bambino. Così Robin e Barney iniziano a chiedersi che ne sarà della loro vita e cercano di dargli una svolta. Ma quando Lily scopre che il risultato del test di gravidanza era sbagliato, lo comunica agli amici che abbandonano i loro buoni propositi. Alla fine Ted convincerà tutti che quello che stanno facendo è sbagliato, facendoli tornare sulle loro decisioni.

Lily non riuscendo a rimanere incinta chiede aiuto a un dottore, il sosia di Barney. Dopo gli esami viene stabilito che Lily è fertilissima perciò Marshall si demoralizza credendo di essere lui il problema. Il dottore dice a Marshall che non ha nessun problema, allora Marshall, felicissimo, corre da Lily per darle la buona notizia. Lily scoppia a piangere e gli dice che suo padre, Marvin Eriksen, è morto d'infarto.

Il giorno prima di San Valentino, etichettato da Barney "San Disperatino", vede Barney alla solita ricerca di donne da sedurre, finché non incontra Nora, un'amica di Robin. Intanto Lily decide di partire alla volta del Minnesota perché sente la mancanza di Marshall, il quale sembra regredito ai tempi dell'adolescenza. Ted inizia una storia con Zoey ma si spaventa quando capisce che la sua nuova fiamma sta correndo troppo.