Marshall viene sgridato sul posto di lavoro da un suo superiore, Arthur. Per dargli una lezione, segue l'ennesima legge di Barney: La piramide delle sfuriate, la quale spiega che, se un superiore urla contro qualche inferiore, è perché questo superiore è stato oggetto, a sua volta, di urla da parte di un suo superiore. Purtroppo, Marshall si mette ad urlare con un superiore anziché con un inferiore, avendo l'effetto di farsi licenziare. Nel frattempo, Ted compra un'auto nuova, alla quale però rinuncia dando i soldi della vendita di questa a Marshall per aiutarlo nella sua situazione.

Ted, Marshall, Barney, Robin e Lily riprendono tutti e cinque a fumare e continuano a promettere che fumeranno una sigaretta per l'ultima volta. Intanto Robin, resa nervosa dall'astinenza da nicotina, ha forti screzi con il suo nuovo collega Don.

Ted è molto amato dai suoi studenti, ma Zoey, che non ha gradito il fatto che Ted volesse demolire un vecchio albergo per far spazio alla nuova sede della GNB, si intrufola nella classe di Ted mettendo gli alunni contro il professore. Alla fine però Ted riesce a farsi riapprezzare dalla classe. Marshall nel frattempo licenzia Randy, ma preso dai rimorsi lo fa riassumere, contro il volere dello stesso Randy che voleva approfittare dei soldi della liquidazione per realizzare il suo sogno: produrre birra. Intanto Robin, presa dall'invidia perché Becky è sempre più popolare grazie a una pubblicità di barche, diventa anche lei protagonista di una pubblicità, ma di pannoloni per anziani.

Alla serata di gala indetta dalla GNB al Museo di Scienze Naturali di New York, Marshall e Barney incontrano "Il Capitano", un vecchio amico d'infanzia del loro capo vestito proprio come il capitano di una nave. Nel frattempo, Marshall dice a Lily che la GNB gli ha offerto un contratto quinquennale e intende accettarlo, Robin e Barney si sfidano a chi tocca più oggetti nel Museo e Ted scopre che Zoey è sposata con "Il Capitano". Infine Barney scopre che suo zio è in realtà suo padre.

Ted, recandosi a casa di Zoey per ritirarle un pacco, incontra nuovamente il capitano, il quale gli racconta come qualcuno gli abbia letteralmente rubato la ragazza e fornendogli una versione molto diversa dei fatti rispetto a quella che Zoey gli aveva dato. Nel frattempo Marshall capisce come il suo futuro non possa essere alla GNB e vedendosi rifiutato da questa un progetto per salvare l'ambiente, prende in considerazione l'idea di lasciare la Banca per cominciare a fare quello che aveva sempre sognato, salvare l'ambiente. Barney invece sembra essersi preso una bella cotta per Nora, un'amica di Robin, e dopo una forte resistenza si decide a chiamarla. Nel finale Ted rivela al capitano che è stato lui a portargli via la donna.

Marshall non trovando lavoro decide di aiutare Zoey nella sua lotta, ma a Barney non sembra piacere per niente questa notizia, il che porterà i due ad un violento litigio. Robin e Lily, nel frattempo provano a far ubriacare i due con diversi tipi di alcolici in modo da farli riappacificare infatti ogni drink ha un suo effetto. Infine, Zoey e Ted, decidono di andare nell'albergo tanto caro a lei, ma il luogo è alquanto squallido.

È il giorno in cui la commissione incaricata deve decidere se l'Arcadian sia o meno un punto di riferimento architettonico ed impedirne così l'abbattimento per far posto al nuovo quartier generale della Goliath National Bank progettato da Ted. Il protagonista è ancora indeciso da che parte schierarsi ma alla fine opta per realizzare il proprio sogno di costruire un grattacielo a New York, causando la fine della relazione con Zoey, consapevole del fatto che comunque fosse andata, uno dei due avrebbe sofferto troppo causando la rottura della coppia.

Lily ritiene di soffrire di un'intossicazione alimentare a causa di una zuppa mangiata anche da Marshall che, lo stesso giorno, ha un colloquio per il lavoro ambientalista dei suoi sogni ma, per paura di vomitare davanti al futuro capo, scappa via verso la fine del colloquio. In realtà scopre poi che Lily non ha avuto un'intossicazione, ma delle nausee mattutine perché aspetta un figlio. Ted e Barney litigano continuamente per chi debba premere il bottone che distruggerà l'Arcadian, Ted ha paura di come verrà il suo palazzo, tanto da pensare di tornare con Zoey, che vuole tornare con lui. Barney e Robin lo fermano facendolo ragionare su come sia sbagliato tuffarsi nel passato per paura del futuro. Barney lascia a Ted il pulsante dell'esplosione. Robin e Barney incontrano Nora, Barney le chiede scusa e le chiede di vedersi per un caffè, lei accetta, mentre Robin, inizialmente felice per questo, si intristisce. Per chiudere l'episodio, di nuovo con un salto temporale com'era successo nel primo episodio della stagione, si vede di chi sia il matrimonio a cui Ted farà da testimone e in cui incontrerà la propria futura moglie: è quello di Barney.

Barney redige un esteso documento pre-nuziale e i ragazzi colgono l'idea al balzo per proporre la loro versione alle loro rispettive metà. Quinn però non approva la proposta e decide di stilare anche lei un accordo personalizzato.