Lily va a lavorare con Ted e così scopre quanto il suo capo, Hammond Druthers, sia insopportabile per via di un nuovo progetto. La ragazza, allora, per dargli un "insegnamento", gli ruba la palla da baseball autografata, e ciò la porterà al licenziamento. Quando, in studio, il cliente che ha commissionato il progetto va a vedere come sia stato progettato, lo boccia perché assomiglia troppo ad un pene. Così, Ted, ispirato dalla giustizia di Lily, decide di far vedere il suo progetto al cliente, che lo accetta. Nel frattempo, Barney copula con la professoressa di Marshall per non farle dare agli alunni scarsi voti.

Ted cerca di licenziare Hammond Druthers, il suo ex-capo che voleva realizzare un grattacielo dalla forma fallica. Barney si fa ritrarre nudo da Lily, che in cambio riceve dei soldi per poter fare il viaggio di nozze con Marshall.

In una serie di flashback vediamo la gang ponderare sul triangolo amoroso tra Robin, Ted e Barney. Barney intanto accetta una serie di sfide da Lily e Robin.