Charles, Oliver und Mabel geraten mit Cinda Canning aneinander, die zunächst ihre Podcast-Mentorin war, inzwischen aber zu einer Konkurrentin geworden ist. Als das Trio dann einen wichtigen Hinweis bekommt, muss eine klassische Observierung im Brazzos-Stil organisiert werden. So schillernd war New York noch nie.

Am Ende bleibt nur eine Frage: Wer war es? Eine Frage? Ach, das ist natürlich nur ein Scherz – natürlich werden auch noch ein paar neue Fragen aufgeworfen.

Vorhang auf für Staffel 3! Und der Hauptdarsteller am Boden! Nach Ben Glenroy's Zusammenbruch auf der Bühne setzen Charles, Oliver und Mabel die ersten Tage der Show mit einer verdächtigen Besetzung und Crew zusammen, um herauszufinden, ob ein Verbrechen im Spiel war. Spoiler-Alarm...

Charles' Lampenfieber erreicht ungeahnte Ausmaße und führt zu einem Bruch mit der Realität und mehreren Babypuppen. Mabel wird von einer mysteriösen Person aus ihrer Vergangenheit mit einem entscheidenden Vorschlag konfrontiert.

Date Night! New York erweist sich sowohl als Schmuckkästchen als auch als Aquarium der Romantik, denn Charles, Mabel und Oliver bringen ihre Beziehungen auf die nächste Stufe. Und ein Date kann auch viele verborgene Geheimnisse ans Licht bringen...