Mentre è in coma, Archer sogna di essere un investigatore privato a caccia dell'assassino del suo partner nella Los Angeles degli anni '40.

Charlotte spiega la sua insolita richiesta e Archer scopre ben presto che a Dreamland non è tutto oro quel che luccica.

Arrestato, Archer finisce dietro le sbarre con un gruppo di litigiosi musicisti jazz che potrebbero aiutarlo a riconquistare la libertà.

Archer fa del suo meglio per convincere i VanderTunt che Charlotte è stata rapita. Intanto, Figgis e Poovey avviano un'indagine per conto proprio.

Figgis ha difficoltà a trarre le ovvie conclusioni. Archer deve vedersela con un noioso dilettante e Dutch si presenta con il suo nuovo look.

Colto dall'impeto, Archer mette alla prova le sue abilità artistiche. Intanto i problemi all'auto di Lana vanno di male in peggio.

Il passato torna a ossessionare Archer. Dutch si dimostra un osso duro di cui sbarazzarsi. Trexler tenta una grande fuga.

Nel finale di stagione, Archer svela l'assassino di Woodhouse. Poovey torna a casa dove lo attendono notizie sorprendenti.