Während Darby in ihrer Jungend und in ihrer Studienzeit Schwierigkeiten mit Beziehungen hat, verliebt sie sich endlich. Und dieses Mal wird es erwidert.

Ein Jahr später sieht man Darbys Leben und ihre Karriere stagnieren. Dann funkt es zwischen ihr und ihrem Ex-Chef Bradley, der frisch geschieden und beruflich sehr erfolgreich ist. Dadurch fühlt sich Darby unter Druck gesetzt, ihren halbherzigen Traum, eine Fotografenkarriere, wieder aufzugreifen, allerdings wird dies schnell von den Beziehungspflichten überschattet.

Darby begegnet zufällig einer alten Liebe und verbringt den Rest des Tages mit dem Versuch, ihn zu vergessen.

Nachdem sich Darby durch ihre Erfahrung mit Danny gestärkt fühlt, vergnügt sie sich mit einer Reihe unverbindlicher Affären, bis sie dem aufstrebenden Koch Magnus begegnet und sich verliebt. Das neue Paar scheint märchenhaft zusammenzupassen, bis Darbys Karriere steil nach oben geht, während Magnus einen Rückschlag verkraften muss.

Darby blickt auf einen traumatischen Herzschmerz aus ihrer Teenagerzeit zurück.

Es ist das Jahr 2016 und Darby ist nun verheiratet. Als die Distanz in ihrer Ehe immer mehr überhandnimmt, wird eine Verbindung mit jemandem aus der Vergangenheit wiederbelebt, der sein gefühlloses Verhalten wiedergutmachen will. Währenddessen haben Sara und Jim Schwierigkeiten damit, ihre unterschiedlichen Zukunftsvisionen auf einen Nenner zu bringen.

Als Darby einen medizinischen Schock erleidet, kommt ihre überhebliche Mutter Claudia in die Stadt, um zu helfen. Während die Spannungen zwischen Mutter und Tochter zunehmen, erfahren wir, dass Claudias frühere Beziehungsprobleme auf Darby abgefärbt haben könnten. Trotz ihrer Differenzen versuchen die beiden ihr Bestes, sich anzunähern.

Die Freundinnen machen einen Ausflug in den Norden des Bundesstaates, um Mallorys Verlobung zu feiern. Bei ihrem Aufenthalt hat Darby Schwierigkeiten dabei, zu Sara durchzudringen und ihre Wege driften immer weiter auseinander.

Nach dem geglückten Wiedersehen entwickelt sich Darbys und Augies zweiter Beziehungsanlauf aufgrund der bestehenden Vertrautheit schnell zu etwas Festem. Nach einer Weile fragt sich Darby jedoch, ob Vertrautheit die wichtigste Basis in einer Beziehung ist.

Nachdem Darby nun als Miteigentümerin einer Galerie recht überarbeitet ist, genießt sie die Hochzeit einer Freundin, die am Silvesterabend stattfindet. Dabei lernt sie ihr perfektes Leben, wenngleich dieses auch nicht makellos ist, neu wertzuschätzen.